Halogénkarboxylová kyselina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Halogénkarboxylová kyselina je karboxylovou kyselinou, ktorá má v reťazci funkčnej skupiny nahradený atóm vodíka atómom halogénu. Patrí preto medzi substitučné deriváty.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Väčšina z nich sú kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode alebo v liehu. Majú leptavé účinky, sú toxické a veľmi reaktívne.

Sila halogénkarboxylových kyselín je vzhľadom k zápornému indukčnému efektu halogénu, je vyššia ako východzej kyseliny. Vplyv substituenta, s rastúcou vzdialenosťou od karboxylovej skupiny klesá. Sila rastie s rastúcim počtom naviazaných halogénov.

CClH2-CH2-CH2-COOH < CH3-CHCl-CH2-COOH < CH3-CH2-CHCl-COOH
CH3-COOH < CH2Cl-COOH < CHCl2-COOH < CCl3-COOH

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

  • α-halogénkyseliny pripravujeme katalytickou halogenáciou karboxylových kyselín.
    CH3-COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH + HCl
  • Adíciou halogénovodíka s nenasýtenými karboxylovými kyselinamy.
    CH2=CH-COOH + HCl → CH3-CHCl-COOH
  • Aromatické halogénkarboxylové kyseliny pripravíme klasickou elektrofilnou halogenáciou. Môžeme tiež zoxidovať bočný reťazec alkylhalogenidarénov.

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

  • Hydrolýzou α-halogénkyselín získame príslušnú hydroxykyselinu a uvolni sa halogénovodík.
    R-CHX-COOH + H2O → R-CH(OH)-COOH + HX
  • Hydrolýzou γ-halogénkyselín a ďalším následným prepojením oboch OH skupín pri odštiepení vody vzniká laktón.
  • Elimináciou halogénovodíku, pripravíme nenasýtené karboxylové kyseliny.
    R-CHX-CH2-COOH - HX → R-CH=CH-COOH

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Halogenkarboxylové kyseliny na českej Wikipédii.