Kyselina benzoová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Kalotový model molekuly kyseliny benzoovej

Kyselina benzoová (správne kyselina benzénkarboxylová, vzácnejšie kyselina fenylmravčia) je tuhá bezfarebná kryštalická látka s racionálnym vzorcom C6H5COOH. Je najjednoduchšou aromatickou karboxylovou kyselinou.

Benzoic acid.png

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina benzoová tvorí pri normálnych podmienkach bezfarebné kryštály bez zápachu. Teplota topenia je 122,4 °C a vrie pri 249 °C. Pri vyšších teplotách (nad 100 °C) sublimuje. Vo vode sa pri 20 °C rozpúšťa len mierne (3,4 g/l vody), rozpustnosť možno zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH) resp. miernym zahriatím.

Kryštáliky kyseliny benzoovej
  • Hustota: 1321 kg/m3
  • Mólová hmotnosť: 122,12 g/mol
  • pH: 3,1–3,3 (10 g/l vody)
  • Tlak pár: 1,3 Pa
  • Medza výbušnosti: 1,4 obj. %

Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina benzoová patrí v rámci organických kyselín medzi stredne silné kyseliny (pKa = 4,17). Jej vyššiu kyslosť oproti alifatickým analógom spôsobuje stabilizačné pôsobenie aromatického jadra po odštiepení protónu z karboxylovej skupiny.

Kyselina benzoová poskytuje všetky reakcie charakteristické pre karboxylové kyseliny (napr. esterifikácia, tvorba solí, tvorba funkčných derivátov):

Ester benzoova.jpg

Na aromatickom jadre možno uskutočniť elektrofilné substitúcie, prebiehajú však ťažšie než na benzéne:

Benzoova metylacia.jpg

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina benzoová a jej soli (benzoan sodný, draselný, vápenatý) sú mierne toxické (LD50 ≈ 0,5 g/kg) a používajú sa ako konzervačné prísady (E210, E211, E212, E213). Konzervačný účinok spočíva v schopnosti kyseliny benzoovej inhibovať rast kvasiniek, baktérií a obzvlášť plesní. Kyselina benzoová sa používa na konzerváciu potravín kyslého charakteru (citrusové šťavy, sýtené nápoje). Doteraz sa vedú spory o zdravotnej nezávadnosti jej používania ako konzervačného prípravku.

Kyselina benzoová slúži aj ako dôležitá surovina pri výrobe fenolu, benzoylchloridu, dibenzoylperoxidu (iniciátor polymerizácie).

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Svetová ročná produkcia kyseliny benzoovej dosahuje 0,25 mil. ton. Priemyselne sa vyrába oxidáciou toluénu kyselinou dusičnou resp. vzdušným kyslíkom za prítomnosti kobaltnatých katalyzátorov alebo dekarboxyláciou kyseliny ftalovej.