Chinín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Chinín
Chinín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C20H24N2O2
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 324,43 g/mol
Teplota topenia 174 - 175 °C
Hustota 0,33 kg/m³
Rozpustnosť zle sa rozpúšťa vo vode
dobre rozpustný v éteri a v alkohole
Bezpečnosť
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Škodlivá látka
Škodlivá
látka
(Xn)
Ďalšie informácie
Číslo CAS 130-95-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Chinín je horký, bezfarebný, amorfný práškový alebo kryštalický alkaloid, pôvodne izolovaný z kôry chinínovníka Cinchona succirubra.

Využitie[upraviť | upraviť kód]

Chinín bol dlhú dobu jediným liekom proti malárii (antimalarikum), v súčasnosti je najdôležitejším liečivom proti tejto chorobe. Užíva sa tiež proti horúčkam.

Dnes sa chinín využíva v potravinárstve, napríklad na prípravu chinínových nápojov (Tonic) ako chuťová a povzbudzujúca látka. Chinín nie je vhodný pre deti do 3 rokov. Maximálne prípustné množstvo chinínu v toniku je dané normou. Obyčajne 75 mg/1L.

História[upraviť | upraviť kód]

Čistý chinín izolovali v roku 1820 z kôry chinínovníka francúzski chemici Pierre Joseph Pelletier a Joseph Bienaimé Caventou. Neskôr založili v Paríži továreň, kde extrahovali čistý chinín z kôry.

V polovici 50. rokov 19. storočia August Wilhem Hofmann objasnil chemické zloženie chinínu. Pokúšal sa ho aj syntetizovať, aj keď neúspešne. Chemická syntéza chinínu sa podarila až neskôr.

Štruktúra[upraviť | upraviť kód]

Molekula je derivátom chinolínového kruhu. Má asymetrické centrá na uhlíkoch C3, C4, C8 a C9. Stérické usporiadanie na C3 a C4 je u najdôležitejších alkaloidov chinovníkovej kôry (chinínu, chinidínu, cinchonínu a cinchonidínu) rovnaké. Optický izomér chinínu chinidín sa líši priestorovým usporiadaním na C8 a C9. Rovnaké priestorové usporiadanie ako chinín má cinchonidín, ktorý však nemá v polohe C6 metoxylovú skupinu. Jeho izomér je cinchonín, ktorý priestorovým usporiadaniam zodpovedá chinidínu.

Chinín pripravovaný výhradne izoláciou z chinovníkovej kôry vo forme hydrochloridu alebo síranu našiel uplatnenie predovšetkým v medicíne ako antimalarikum a antipyretikum.

Iné projekty[upraviť | upraviť kód]

  • Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému Chinín


Chinolíny
chinín | strychnín | brucín | veratrín