Fosfopanteteín
| Fosfopanteteín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C11H23N2O7PS |
| Synonymá | 4'-fosfopanteteín |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 358,349 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 2226-71-3 |
| PubChem | 115254 |
| ChemSpider | 103123 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Fosfopanteteín alebo 4'-fosfopanteteín je skupina, pomocou ktorej sa penášajú acylové skupiny v živých organizmoch. Je súčasťou koenzýmu A a takisto tvorí prostetickú skupinu niekoľkých proteínov prenášajúcich acylové skupiny (ACP, z anglického acyl carrier protein).[1] Medzi tieto proteíny patria ACP syntázy mastných kyselín, ACP polyketidsyntáz, proteíny prenášajúcich peptidyl (PCP) a proteíny prenášajúce arylové skupiny (ArCP) syntetáz neribozomálnych peptidov (NRPS).[2] Fosfopanteteín je takisto súčasťou formyltetrahydrofolátdehydrogenázy.[3]
Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]
Fosfopanteteín vzniká dekarboxyláciou 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu, ktorú katalyzuje fosfopantotenoylcysteíndekarboxyláza:[4]
- 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu → fosfopanteteín + CO2
U mnohých baktérií (s výnimkou streptokokov a enterokokov) prebieha syntéza a dekarboxylácia 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu na jednom bifunkčnom enzýme.[4]
Fosfopanteteín sa potom ďalej premieňa na defosfokoenzým A, za čo je zodpovedná fosfopanteteínadenylyltransferáza:[4]
- fosfopanteteín + ATP → defosfo-CoA +PPi
Rozklad[upraviť | upraviť zdroj]
Rozklad fosfopanteteínu katalyzujú fosfatázy, ktoré z neho štiepia anorganický fosfát. Tým sa premieňa na panteteín:
- fosfopanteteín → panteteín + Pi
U E. coli túto reakciu katalyzuje napríklad alkalická fosfatáza.[5] Opačnú reakciu, teda syntézu fosfopanteteínu, katalyzujú rôzne kinázy:[6]
- panteteín + ATP → fosfopanteteín + ADP
Význam[upraviť | upraviť zdroj]
Fosfopanteteín je nosnou skupinou acylov v metabolizme. Túto funkciu plní v dvoch hlavných podobách: v rámci koenzýmu A a v rámci proteínov prenášajúcich acyl (ACP).
Koenzým A[upraviť | upraviť zdroj]
Fosfopanteteín tvorí súčasť koenzýmu A. Počas syntézy koenzýmu A sa fosforylová skupina fosfopanteteínu viaže na adenozínmonofosfát (AMP).[1] V E. coli sa až 90 % fosfopanteteínových skupín nachádza v podobe CoA.[5]
Proteíny prenášajúce acyl (ACP)[upraviť | upraviť zdroj]
Po syntéze apoformy ACP sa na jedno zo serínových reziduí naviaže fosfopanteteín pomocou fosfodiesterovej väzby. Syntézu tejto väzby sprostredkováva ACP syntáza, ktorá patrí medzi fosfopanteteíntransferázy.[7] Donorom fosfopanteteínu je CoA.[4]
Fosfopanteteínová prostetická skupina sa naviaže kovalentne na acylovú skupinu pomocou vysokoenergetickej tioesterovej väzby. V rámci tejto úlohy sa niekedy označuje ako „panteteínová ruka“.[8] Flexibilita a dĺžka fosfopanteteínového reťazca (asi 2 nm) umožňuje kovalentne naviazaným intermediátom prístup k rôzne vzdialeným aktívnym miestam enzýmov. Táto dostupnosť umožňuje zvýšiť efektívnu molaritu (lokálnu koncentráciu) intermediátu a umožňuje priebeh reakcií ako na montážnej linke.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 961.
- ↑ Acyl carrier protein. X. Acyl carrier protein synthetase. J. Biol. Chem., July 1968, s. 3603–11. DOI: 10.1016/S0021-9258(19)34183-3. PMID 4872726.
- ↑ Acyl carrier protein-specific 4'-phosphopantetheinyl transferase activates 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase. J. Biol. Chem., January 2010, s. 1627–33. DOI: 10.1074/jbc.M109.080556. PMID 19933275.
- ↑ a b c d LEONARDI, Roberta; JACKOWSKI, Suzanne. Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. EcoSal Plus, 2007-04, roč. 2, čís. 2. PMID: 26443589. Dostupné online [cit. 2023-10-30]. DOI: 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4. (po anglicky)
- ↑ a b JACKOWSKI, S; ROCK, C O. Metabolism of 4'-phosphopantetheine in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, 1984-04, roč. 158, čís. 1, s. 115–120. Dostupné online [cit. 2023-10-30]. ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.158.1.115-120.1984. (po anglicky)
- ↑ BROWN, GENE M.. Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. Zväzok 21. [s.l.] : Elsevier, 1970-01-01. (Metabolism of Vitamins and Trace Elements.) DOI: 10.1016/B978-0-444-40871-6.50012-X. Dostupné online. DOI:10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x S. 73–80.
- ↑ BELD, Joris; SONNENSCHEIN, Eva C.; VICKERY, Christopher R.. The Phosphopantetheinyl Transferases: Catalysis of a Posttranslational Modification Crucial for Life. Natural product reports, 2014-1, roč. 31, čís. 1, s. 61–108. PMID: 24292120 PMCID: PMC3918677. Dostupné online [cit. 2023-10-29]. ISSN 0265-0568. DOI: 10.1039/c3np70054b.
- ↑ ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 201.
Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphopantetheine na anglickej Wikipédii.