Preskočiť na obsah

Panteteín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Nezamieňať s heslom pantetín.
Panteteín
Panteteín
Panteteín
Panteteín
Panteteín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C11H22N2O4S
Systematický názov (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimetyl-N-{3-oxo-3-[(2-sulfanyletyl)amino]propyl}butánamid
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 278,37 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 496-65-1 (R)
PubChem 479
ChemSpider 388453
SMILES CC(C)(CO)[C@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Panteteín je derivát kyseliny pantoténovej (vitamínu B5), v ktorom je cysteamín naviazaný amidovou väzbou na kyselinu pantoténovú.Táto zlúčenina bežne dimerizuje za vzniku pantetínu, ktorý sa pokladá za najúčinnejšiu formu vitamínu B5. Panteteín je medziproduktom rozkladu koenzýmu A.[1][2][3]

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

Panteteín vzniká rozkladom fosfopanteteínu, pričom vedľajším produktom je anorganický fosfát:[3]

fosfopanteteín → panteteín + Pi

U E. coli túto reakciu katalyzuje napríklad alkalická fosfatáza.[4] Opačnú reakciu, teda syntézu fosfopanteteínu, katalyzujú rôzne kinázy:[5]

panteteín + ATP → fosfopanteteín + ADP

Tieto kinázy sú schopné premieňať panteteín aj kyselinu pantoténovú a sú prítomnú u mikroorganizmov i u živočichov v pečeni.[5]

Panteteín sa ďalej rozkladá pôsobením panteteinázy, ktorá ho štiepi na cysteamín a kyselinu pantoténovú:[3]

panteteín → cysteamín + pantotenát

Prebiotická evolúcia

[upraviť | upraviť zdroj]

Keďže panteteín je súčasťou koenzýmu A, ktorý je bežným kofaktorom mnohých enzýmov, predpokladá sa, že bol panteteín prítomný i v prebiotickej polievke. Na základe toho bol navrhnutý mechanizmus syntézy v prebiotických podmienkach.[6]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. MB Hoagland, GD Novelli. Biosynthesis of coenzyme A from phosphopantetheine and of pantetheine from pantothenate. Journal of Biological Chemistry, 1954, s. 767–773. Dostupné online. DOI10.1016/S0021-9258(18)65696-0. PMID 13163064.
  2. The Chain-Flipping Mechanism of ACP (Acyl Carrier Protein)-Dependent enzymes Appears Universal. Biochemical Journal, 2014, s. 157–163. DOI10.1042/BJ20140239. PMID 24825445.
  3. a b c NITTO, Takeaki; ONODERA, Kenji. The Linkage Between Coenzyme A Metabolism and Inflammation: Roles of Pantetheinase. Journal of Pharmacological Sciences, 2013, roč. 123, čís. 1, s. 1–8. Dostupné online [cit. 2023-10-29]. DOI10.1254/jphs.13R01CP.
  4. JACKOWSKI, S; ROCK, C O. Metabolism of 4'-phosphopantetheine in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, 1984-04, roč. 158, čís. 1, s. 115–120. Dostupné online [cit. 2023-10-30]. ISSN 0021-9193. DOI10.1128/jb.158.1.115-120.1984. (po anglicky)
  5. a b BROWN, GENE M.. Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. Zväzok 21. [s.l.] : Elsevier, 1970-01-01. (Metabolism of Vitamins and Trace Elements.) DOI: 10.1016/B978-0-444-40871-6.50012-X. Dostupné online. DOI:10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x S. 73–80.
  6. KEEFE, Anthony D.; NEWTON, Gerald L.; MILLER, Stanley L.. A possible prebiotic synthesis of pantetheine, a precursor to coenzyme A. Nature, 1995-02, roč. 373, čís. 6516, s. 683–685. Dostupné online [cit. 2023-10-29]. ISSN 1476-4687. DOI10.1038/373683a0. (po anglicky)

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pantetheine na anglickej Wikipédii.