Metylkobalamín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Metylkobalamín
Metylkobalamín
Metylkobalamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C63H91CoN13O14P
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 1344,405 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 13422-55-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metylkobalamín[1][2][3][4] (MeCbl) je kobalamín, forma vitamínu B12. Od kyanokobalamínu sa líši tým, že namiesto kyano skupiny obsahuje metylovú skupinu.[5] Metylkobalamín obsahuje oktahedrálny CoIII a dá sa získať v podobe jasne červených kryštálov.[6] Z pohľadu koordinačnej chémie je metylkobalamín významný, pretože je to vzácna zlúčenina s väzbou alkyl-kov. Takisto bolo navrhnuté, že v poslednom kroku metanogenézy vznikajú intermediáty s väzbou nikel-metyl.

Metylkobalamín je fyziologicky ekvivalentný s vitamínom B12[7] a dá sa použiť na prevenciu a liečenie príznakov nedostatku vitamínu B12. Metylkobalamín sa používa i na liečenie periférnej neuropatie, diabetickej neuropatie a amyotrofnej laterálnej sklerózy.[8]

Metylkobalamín nie je použiteľný ako kofaktor okamžite po požití, ale najprv sa premieňa na kobalamín s CoII pôsobením MMACHC. Tento kobalamín sa neskôr mení na ostatné dve formy, adenozylkobalamín a metylkobalamín, ktoré sa používajú ako kofaktory. Metylkobalamín sa teda najprv dealkyluje a potom regeneruje.[9][10][11]

Podľa jedného autora by sa nedostatok vitamínu B12 mal liečiť hydroxokobalamínom alebo kyanokobalamínom, prípadne kombináciou adenozylkobalamínu a metylkobalamínu, nie iba metylkobalamínom samotným.[12]

Tvorba[upraviť | upraviť zdroj]

Metylkobalamín fyzicky pripomína ostatné formy vitamínu B12, v kryštalickej podobe má jasne červenú farbu. Vo vode tvorí čerešňovo-červené priehľadné roztoky.

Laboratórne je možné pripraviť metylkobalamín redukciou kyanokobalamínu pomocou tetrahydroboritanu sodného v zásaditom prostredí nasledovanou pridaním metyljodidu.[6]

Funkcie[upraviť | upraviť zdroj]

Tento vitamér je jeden z dvoch aktívnych koenzýmoch používaných enzýmami,[1][13] ktoré využívajú vitamín B12, a je konkrétnou formou vitamínu B12, ktorú využíva metionínsyntáza.[13] Všeobecne je známych as tucet enzýmov, ktoré využívajú vitamín B12 ako kofaktor.[13]

Metylkobalamín sa účastní Wood-Ljungdahlovej dráhy, čo je dráha, pomocou ktorej niektoré organizmy využívajú oxid uhličitý ako zdroj organických zlúčenín. V tejto dráhe poskytuje metylkobalamín svoju metylovú skupinu, ktorá sa spája s oxidom uhoľnatým (odvodeným z oxidu uhličitého), vďaka čomu vzniká acetyl-CoA. Acetyl-CoA je derivát kyseliny octovej, ktorý sa potom premieňa na zložitejšie molekuly podľa potreby organizmu.[14]

Metylkobalamín hrá dôležitú úlohu v okolí. Je zodpovedný za biometyláciu niektorých ťažkých kovov, napríklad metylortuť vzniká pôsobením metylkobalamínu.[15] V tomto prípade pôsobí metylkobalamín ako zdroj metylových katiónov (CH3+).

Nedostatok kobalamínu môže viesť k megaloblastickej anémii[16] a subakútnej kombinovanej degenerácii miechy.[1][16]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c PETRLENIČOVÁ, Darina. Neurologické komplikácie prehliadnutej hypovitaminózy B12 pri Crohnovej chorobe [online]. 2014, [cit. 2022-03-26]. Dostupné online.
  2. Vitamín B12 aktívny | Unilabs [online]. www.unilabs.sk, [cit. 2022-03-26]. Dostupné online.
  3. PROTEIN.SK. B12 - Essence Nutrition [online]. Protein.sk, [cit. 2022-03-26]. Dostupné online.
  4. Vitamín B12 - 500 mcg (MHA Formula) [online]. Vitarian.sk, [cit. 2022-03-26]. Dostupné online.
  5. Vitamins in animal and human nutrition. [s.l.] : [s.n.], 2000-10-11. Dostupné online. ISBN 9780813826301.
  6. a b DAVID, Dophin. Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond. 1971. S. 34-54. DOI:10.1016/S0076-6879(71)18006-8
  7. A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy. The Korean Journal of Pain, July 2018, s. 183–190. DOI10.3344/kjp.2018.31.3.183. PMID 30013732.
  8. Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan [online]. . Dostupné online.
  9. A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins. The Journal of Biological Chemistry, November 2009, s. 33418–24. DOI10.1074/jbc.M109.057877. PMID 19801555.
  10. Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product. Molecular Genetics and Metabolism, August 2009, s. 260–6. DOI10.1016/j.ymgme.2009.04.005. PMID 19447654.
  11. Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes. Expert Reviews in Molecular Medicine, November 2010, s. e37. DOI10.1017/S1462399410001651. PMID 21114891.
  12. Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion. European Journal of Clinical Nutrition, January 2015, s. 1–2. DOI10.1038/ejcn.2014.165. PMID 25117994.
  13. a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
  14. Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes. Nature, August 2009, s. 814–22. DOI10.1038/nature08299. PMID 19675641.
  15. SCHNEIDER, Zenon. Comprehensive B12 : chemistry, biochemistry, nutrition, ecology, medicine. Berlin : De Gruyter, 1987. Dostupné online. ISBN 0-89925-312-1.
  16. a b BÉMEUR, Chantal. Neurochemical Mechanisms in Disease. [s.l.] : Springer, 2011. Dostupné online. S. 112–3.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methylcobalamin na anglickej Wikipédii.