Furán
| Furán | |
 |
|
| Systematický názov | furán |
| Registračné číslo CAS | 110-00-9 |
| Sumárny vzorec | C4H4O |
| Mólová hmotnosť | 68,07 g/mol |
| Vzhľad | Bezfarebná kvapalina |
| Teplota topenia | −85,6 °C (358,8 K) |
| Teplota varu | 31,4 °C (304,6 K) |
| Hustota a skupenstvo | 0.936 g/cm3, kvapalné |
Furán je heterocyklická organická zlúčenina s jedným atómom kyslíka v päťčlánkovom cykle. Za normálnych podmienok je to priehľadná, veľmi prchavá, horľavá kvapalina s teplotou varu blízkej izbovej teplote (31,4 °C). Furán je toxický a karcinogénny. Jeho katalytickou hydrogenáciou v prítomnosti paládia vzniká tetrahydrofurán.
Obsah
Syntéza[upraviť | upraviť zdroj]
Bežne sa furán pripravuje Feistovou-Benaryho syntézou. Ide o reakciu α-halogénketónov s β-dikarbonylovými zlúčeninami. Vyjadruje ju nasledovná schéma:
Veľmi jednoduchý spôsob výroby furánu je reakcia 1,4-diketónov s oxidom fosforečným podľa Paalovej-Knorrovej syntézy.
Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]
- Kvôli jeho aromatickosti, furán reaguje dosť odlišne od ostatných heterocyklických éterov, ako je tetrahydrofurán. V elektrofilných substitučných reakciách je podstatne reaktívnejší ako benzén. Substituenty sa prednostne naväzujú do polôh 2 a 5.
- Furán môže vstupovať do Dielsovej-Alderovej reakcie, napríklad:
- Furán možno katalyticky v prítomnosti paládia hydrogenovať na dihydrofurán a tetrahydrofurán.
Podobné zlúčeniny[upraviť | upraviť zdroj]
Látky obsahujúce furánový cyklus[upraviť | upraviť zdroj]
Analógy furánu[upraviť | upraviť zdroj]
Patria sem tiež nie veľmi bežné zlúčeniny selenofén (obsahuje selén) a telurofén (obsahuje telúr).
