Tetrahydrofurán

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tetrahydrofurán
Tetrahydrofurán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O
Synonymá oxolán, oxacyklopentán, tetrametylénoxid
Vzhľad bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 72,11 g/mol
Teplota topenia −108.4 °C (−163.1 °F, 164.8 K)
Teplota varu 66 °C (151 °F, 339 K)
Hustota 0,8892 g/cm3 (pri 20°C)
Rozpustnosť miešatelný s vodou
Teplota vzplanutia −14 °C (7 °F, 259 K)
Medze výbušnosti 2%–11,8%[1]
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Veľmi horľavá látka Dráždivá látka
Veľmi
horľavá
(F)
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R11, R19, R20/21/22, R36/37
Vety S S16, S29, S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Tetrahydrofurán (THF) alebo oxolán je heterocyklická organická zlúčenina. Je to bezfarebná kvapalina, ktorá je miešateľná s vodou. THF je polárny a má veľký rozdiel medzi teplotou topenia a teplotou varu, čo ho robí užitočným rozpúšťadlom. Používa sa najmä ako prekurzor na výrobu polymérov.

Výroba[upraviť | upraviť kód]

Ročne sa vyrobí približne 200 000 ton tetrahydrofuránu. Najbežnejšie sa vyrába pomocou dehydratácie 1,4-butándiolu. Butándiol sa vyrába kondenzáciou acetylénu s formaldehydom a následnou hydrogenáciou. Ďalším spôsobom výroby, ktorý vynašla firma DuPont je oxidácia n-butánu na anhydrid kyseliny malónovej, z ktorého sa hydrogenáciou za prítomnosti katalyzátoru vyrába THF. Tretím najbežnejším priemyselným procesom na výrobu tetrahydrofuránu je hydroformylácia alylalkoholu a následnou hydrogenáciou na 1,4-butándiol. Tetrahydrofurán sa dá taktiež vyrobiť hydrogenáciou furánu za prítomnosti katalyzátoru.[2]THF je takisto možné vyrobiť z pentózy a jej izomérov aj keď tento spôsob výroby sa používa len zriedkavo.

Využitie[upraviť | upraviť kód]

Výroba polymérov[upraviť | upraviť kód]

Pri reakcii THF so silnými kyselinami vzniká polymér polytetrahydrofurán. Tento polymér sa využíva na výrobu na výrobu syntetických polyuretánových vlákien, ako napríklad Elastan.

Rozpúšťadlo[upraviť | upraviť kód]

Priemyselne sa THF využíva ako rozpúšťadlo pre polyvinylchlorid (PVC). THF je aprotické ropúšťadlo, ktorého pomerná permitivita je 7,6.[3] Je miešatelný s vodou a pri dostatočne nízkych teplotách dokáže vytvárať pevný klatrát.[4]
Často sa využíva pri analýze polýmerov, napríklad na ich rozpúšťanie pred určením ich molekulovej hmotnosti pomocou gélovej chromatografie. Takisto sa dá využiť na rozpustenie zaschnutého PVC lepidla a na odmasťovanie a čistenie rôznych kovových predmetov. Svoje využitie má napríklad aj pri 3D tlači. Pokiaľ sa na tlač používa polymér PLA, THF sa môže použiť na prečistenie upchatých častí tlačiarne a takisto sa s ním dá výtlačku dodať lesk.

Laboratórne využitie[upraviť | upraviť kód]

THF je obľúbené a často využívané laboratórne rozpúšťadlo. Je viac zásaditý ako dietyléter a preto vytvára silnejšie komplexy s lítnymi a horečnatými katiónmi a s bórovodíkom.[5] Takisto sa často využíva ako rozpúšťadlo pri hydroborácii ,rozpúšťadlo pre organokovové zlúčeniny a pre grignardove činidlá. Pokiaľ sa THF používa pri reakciách, ktoré sú citlivé na prítomnosť vody (napríklad s určitými organokovovými zlúčeninami), musí sa z neho odstrániť voda, väčšinou viacnásobnou destiláciou alebo pomocou molekulových sít.

Bezpečnosť[upraviť | upraviť kód]

Tetrahydrofurán je nízko toxická zlúčenina, porovnatelnú s acetónom. Keďže dokáže rozpustit latex väčšinou sa s ním pracuje v nitrilových alebo neoprénových rukaviciach.
Najnebezpečnejšie na THF je jeho reakcia s kyslíkom, pri ktorej vznikajú výbušné peroxidy. Tento problém sa potláča stabilizáciou pomocou butylhydroxytoluénu. THF sa preto nikdy úplne všetok nedestiluje, aby sa predišlo koncentrovaniu výbušných peroxidov.

Referencie[upraviť | upraviť kód]