Zobrazenie zdroja stránky Glyceraldehyd

{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Glyceraldehyd|Obrázok=Glyceraldehyde v2.svg|Vzorec={{chem|C|3|H|6|O|3}}|Synonymá=2,3-dihydroxypropanál|Molárna hmotnosť=56-82-6 (racemát)<br />
453-17-8 (''R'')<br />
497-09-6 (''S'')|CAS=90,078 g/mol}}

'''Glyceraldehyd''' je [[trióza|triózový]] [[monosacharid]]. Je to najjednoduchšia [[aldóza]]. Glyceraldehyd je sladká bezfarebná kryštalická látka, ktorá vystupuje ako medziprodukt [[metabolizmus sacharidov|metabolizmu sacharidov]]. Jeho názov pochádza zo slov [[glycerol]] a [[aldehyd]], keďže glyceraldehyd vzniká z glycerolu oxidáciou jeho [[Alkohol (hydroxyderivát)|alkoholovej skupiny]].

== Štruktúra ==
Glyceraldehyd má jedno [[chirálne centrum]], takže existuje v podobe dvoch [[enantiomér]]ov s opačnou [[optická rotácia|optickou rotáciou]]. Aj keď optická rotácia glyceraldehydu je (+) pre ''R'' a (-) pre ''S'', toto neplatí pre všetky monosacharidy. Stereochemická konfigurácia sa dá zistiť len z chemickej štruktúry, zatiaľ čo optická rotácia sa dá zmerať len experimentálne. Priradenie <small>D</small>- geometrie (+)-glyceraldehydu na konci 19. storočia bola len šťastná náhoda, ktorá bola neskôr potvrdená [[röntgenová kryštalografia|röntgenovou kryštalografiou]] v roku 1951 ako pravdivá.<ref>''Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays'' Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL  {{doi|10.1038/168271a0}}</ref>
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
| align="center" |
| align="center" |'''D-glyceraldehyd'''<br />(''R'')-glyceraldehyd<br />(+)-glyceraldehyd
| align="center" |'''L-glyceraldehyd'''<br />(''S'')-glyceraldehyd<br />(−)-glyceraldehyd
|-
| align="center" |[[Fischerova projekcia]]
| align="center" |[[Súbor:D-Glyceraldehyde_2D_Fischer.svg|98x98bod]]
| align="center" |[[Súbor:L-Glyceraldehyde_2D_Fischer.svg|100x100bod]]
|-
| align="center" |[[Racionálny vzorec]]
| align="center" |[[Súbor:D-glyceraldehyde-2D-skeletal.svg|150x150bod]]
| align="center" |[[Súbor:L-glyceraldehyde-2D-skeletal.svg|150x150bod]]
|-
| align="center" |3D model
| align="center" |[[Súbor:D-glyceraldehyde-3D-balls.png|150x150bod]]
| align="center" |[[Súbor:L-glyceraldehyde-3D-balls.png|150x150bod]]
|}

== Názvoslovie ==
Konfigurácia glyceraldehydu sa používa ako štandard pre [[Deskriptor_(chémia)#D-,_L-|<small>D</small>/<small>L</small>- názvoslovie]] sacharidov.<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=22.03: The D and L Notation|url=https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26200%3A_Organic_Chemistry_II_(Wenthold)/Chapter_22._Carbohydrates/22.03%3A_The_D_and_L_Notation|vydavateľ=Chemistry LibreTexts|dátum vydania=2015-03-19|dátum prístupu=2022-01-09|jazyk=en}}</ref> Monosacharidy s absolútnou konfiguráciou identickou s (''R'')-glyceraldehydom na poslednom stereocentre (napr. C5 u glukózy) sa označujú stereodeskriptorom <small>D</small>-. Monosacharidy podobné (''S'')-glyceraldehydu sa potom označujú stereodeskriptorom <small>L</small>-.

== Syntéza a biosyntéza ==
Glyceraldehyd sa spolu s [[dihydroxyacetón]]om dá pripraviť miernou oxidáciou glycerolu, napríklad použitím [[Peroxid vodíka|peroxidu vodíka]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex|doi=10.3390/catal5042039|meno3=Taineng|priezvisko2=Wang|meno2=Xiaoli|priezvisko=Wu|meno=Gongde|jazyk=en|issn=2073-4344|url=http://www.mdpi.com/2073-4344/5/4/2039|strany=2039–2051|číslo=4|ročník=5|dátum prístupu=2022-01-09|dátum=2015-11-27|periodikum=Catalysts|priezvisko3=Jiang}}</ref>

V biologických systémoch pôsobí [[glyceroldehydrogenáza (NADP+)|glyceroldehydrogenáza (NADP<sup>+</sup>)]] na glycerol a tvorí z neho <small>D</small>-glyceraldehyd. Kofaktor glyceroldehydrogenázy je [[Nikotínamidadeníndinukleotidfosfát|NADP<sup>+</sup>]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle|doi=10.1016/0005-2744(72)90965-5|meno3=T. G.|priezvisko2=Hurst|meno2=Robert O.|priezvisko=Kormann|meno=Alfred W.|jazyk=en|issn=0005-2744|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0005274472909655|strany=40–55|číslo=1|ročník=258|dátum prístupu=2022-01-09|dátum=1972-01-20|periodikum=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology|priezvisko3=Flynn}}</ref>

== Biochemický význam ==
Premena fosfátov glyceraldehydu ([[glyceraldehyd-3-fosfát]]u) a dihydroxyacetónu ([[dihydroxyacetónfosfát]]u), ktorú katalyzuje [[triózafosfátizomeráza]], je dôležitým medzikrokom [[glykolýza|glykolýzy]]. Glyceraldehyd-3-fosfát sa následne oxiduje a vzniká z neho [[pyruvát]]. Glyceraldehyd-3-fosfát takisto vystupuje i v [[Calvinov cyklus|Calvinovom cykle]].

== Referencie ==
{{Referencie}}

== Zdroj ==
{{Preklad|en|Glyceraldehyde|1020691203}}
{{Sacharidy}}

[[Kategória:Triózy]]