Kaprolaktám
| Kaprolaktám | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C6H11NO | ||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | azepán-2-ón | ||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | ε-kaprolaktám, hexano-6-laktám | ||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | hygroskopická bezfarebná pevná látka | ||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 113,160 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 70 °C | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 105-60-2 | ||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
Kaprolaktám je laktám (cyklický amid) odvodený od kyseliny ε-aminokaprónovej.[1] Je to bezfarebná pevná látka, tvorí hygroskopické šupinkovité kryštály.[1] Ročne sa ho vyrába asi päť miliónov ton, drvivá väčšina sa spotrebováva na tvorbu nylonu 6.[2]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Kaprolaktám je rozpustný vo vode i v organických rozpúšťadlách. Dráždi kožu a sliznice.[1]
Syntéza a výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Kaprolaktám bol po prvýkrát opísaný na konci 19. storočia, kedy sa ho podarilo pripraviť cyklizáciou kyseliny ε-aminokaprónovej, ktorá vzniká jeho hydrolýzou. Ročne sa ho vyrába niekoľko miliónov ton.[2] 90 % kaprolaktámu sa používa na výrobu vlákien, 10 % na výrobu plastov a malé množstvo sa používa na výrobu iných chemikálií.[2] Kvôli jeho priemyselnému významu existuje mnoho metód jeho výroby. Asi 90 % kaprolaktámu sa vyrába z cyklohexanónu, ktorý sa najprv premieňa na oxím. Reakciou oxímu s kyselinou potom dochádza k Beckmannovmu prešmyku, čím vzniká kaprolaktám:[1][2]
Počas reakcie s kyselinou sírovou vzniká hydrogénsíranová soľ kaprolaktámu. Táto soľ sa potom neutralizuje amoniakom, čím sa uvoľní laktám a síran amónny. Pri optimalizácii priemyselných postupov sa venuje veľké množstvo pozornosti minimalizácii amónnych solí.[2] Počas tejto syntéze totiž vznikajú 4 tony síranu amónneho na jednu tonu kaprolaktámu.[1]
Medzi ďalšie hlavné spôsoby priemyselnej prípravy patrí tvorba oxímu z cyklohexánu pomocou nitrozylchloridu, pričom táto metóda predstavuje asi 10 % celosvetovej výroby.[2] Výhodou tejto metódy je, že cyklohexán je lacnejší než cyklohexanón.
Ďalším spôsobom výroby kaprolaktámu je depolymerizácia odpadového nylonu 6 a reakcia kaprolaktónu s amoniakom.[2] V laboratóriu je možné pripraviť kaprolaktám aj reakciou cyklohexanónu s kyselinou azidovodíkovou pomocou Schmidtovej reakcie.[3]
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Prakticky všetok kaprolaktám sa používa na výrobu nylonu 6. Počas reakcie dochádza k polymerizácii štiepením kruhu:
Nylon 6 sa bežne používa v textilných vláknach a plastoch.
In situ aniónová polymerizácia sa používa na tvorbu liateho nylonu, pričom premena kaprolaktámu na nylon 6 prebieha vo forme.
Kaprolaktám sa takisto používa na syntézu niekoľkých farmaceutík, medzi ktoré patria pentyléntetrazol, meptazinol a laurokaprám.
Bezpečnosť
[upraviť | upraviť zdroj]Kaprolaktám je dráždivý a mierne toxický, jeho LD50 je 1,1 g/kg (krysa, perorálne podanie). V roku 1991 bol kaprolaktám zaradený na zoznam nebezpečných polutantov v USA v Clean Air Act, v roku 1996 bol z tohto zoznamu odstránený na žiadosť výrobcov.[4]
Vo vode kaprolaktám hydrolyzuje na kyselinu aminokaprónovú, ktorá má lekárske použitie.
V roku 2016 bol kaprolaktám jedinou látkou, ktorá bola zaradená do kategórie karcinogénov IARC skupiny 4: „pravdepodobne nie je karcinogénny pre ľudí.“[5]
Aktuálne v USA neexistuje oficiálny povolený limit, ktorému môže byť pracovník vystavený pri práci s kaprolaktámom. Odporúčaný limit je 1 mg/m3 na osemhodinovú pracovnú dobu pri výparoch a prachu kaprolaktámu. Limit pri krátkodovom vystavení prachu a výparov je 3 mg/m3.[6]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d e kaprolaktám. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
- ↑ a b c d e f g RITZ, Josef; FUCHS, Hugo; KIECZKA, Heinz. Caprolactam. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011-10-15. DOI: 10.1002/14356007.a05_031.pub2. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a05_031.pub2 S. a05_031.pub2. (po anglicky)
- ↑ KANTOROWSKI, Eric J.; KURTH, Mark J.. Expansion to Seven-Membered Rings. Tetrahedron, 2000-06-23, roč. 56, čís. 26, s. 4317–4353. Dostupné online [cit. 2022-12-26]. ISSN 0040-4020. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00218-0. (po anglicky)
- ↑ EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs [online]. International Agency for Research on Cancer, February 22, 2016, [cit. 2016-10-21]. S. 395. Dostupné online.
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Caprolactam [online]. www.cdc.gov, [cit. 2022-12-26]. Dostupné online.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Caprolactam na anglickej Wikipédii.