Zobrazenie zdroja stránky Kyselina 3-hydroxyantranilová

{{Infobox Chemická zlúčenina|Obrázok=3-Hydroxyanthranilic_acid.png|Názov=Kyselina 3-hydroxyantranilová|Obrázok2=3-Hydroxyanthranilic-acid-zwitterion-3D-balls.png|Vzorec={{chem|C|7|H|7|NO|3}}|Systematický názov=Kyselina 2-amino-3-hydroxybenzénová|Molárna hmotnosť=153,137 g/mol|CAS=548-93-6}}'''Kyselina 3-hydroxyantranilová''' je [[Metabolický intermediát|medziprodukt]] v metabolizme [[Tryptofán|tryptofánu]]. Je to [[hydroxyderivát]] [[Kyselina antranilová|kyseliny antranilovej]].Pôsobí ako [[antioxidant]], ktorý bol vyizolovaný z [[Metanol|metanolového]] extraktu [[Tempeh|tempehu]]. Je účinný voči [[Autooxidácia|autooxidácii]] [[Sójový olej|sójového oleja]] a prášku, proti čomu nie je účinný antioxidant [[6,7,4'-trihydroxyizoflavón]].<ref>{{cite journal|doi=10.1021/jf950454t|title=New Antioxidant Isolated from Tempeh|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=44|issue=3|pages=696|year=1996|last1=Esaki|first1=Hideo|last2=Onozaki|first2=Hiromichi|last3=Kawakishi|first3=Shunro|last4=Osawa|first4=Toshihiko}}</ref> Jej konjugovaná zásada sa nazýva '''3-hydroxyantranilát'''.'''<ref name=":02">{{Citácia knihy|priezvisko=Škárka|meno=Bohumil|titul=Biochémia|vydanie=3|rok=1992|isbn=80-05-01076-1|priezvisko2=Ferenčík|meno2=Miroslav|strany=307}}</ref>'''

== Metabolizmus ==
Kyselina 3-hydroxyantranilová vzniká z [[3-hydroxykynurenín|3-hydroxykynurenínu]] pôsobením [[Kynurenináza|kynureninázy]]. V procese sa štiepi [[alanín]]:<ref name=":0">{{Citácia knihy|edícia=4th edition|titul=Biochemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/690489261|vydavateľ=John Wiley & Sons|rok=2011|miesto=Hoboken, NJ|isbn=978-0-470-57095-1|meno=Donald|priezvisko=Voet|strany=1041}}</ref>

: 3-hydroxykynurenín + H<sub>2</sub>O → kyselina 3-hydroxyantranilová + alanín

Kyselina 3-hydroxyantranilová sa potom ďalej premieňa na [[2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd]] v reakcii katalyzovanej [[3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenáza|3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázou]]. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením [[Kyslík|kyslíka]]:<ref name=":0" />

: kyselina 3-hydroxyantranilová + O<sub>2</sub> → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd

== Referencie ==
<references group="" responsive="0"></references>

== Zdroj ==
{{Preklad|en|3-Hydroxyanthranilic acid|1095887749}}
{{Biochemický výhonok}}{{Intermediáty metabolických dráh aminokyselín}}
[[Kategória:Aminokyseliny]]
[[Kategória:Hydroxyderiváty]]
[[Kategória:Aromatické zlúčeniny]]