Kyselina umbelová

Kyselina umbelová
Kyselina umbelová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H8O4
Systematický názov	Kyselina 2,4-dihydroxyškoricová
Synonymá	Kyselina 3-(2,4-dihydroxyfenyl)akrylová Kyselina (2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-énová Kyselina (E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-énová Kyselina trans-2,4-dihydroxyškoricová Kyselina (E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)akrylová Kyselina (2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)akrylová Kyselina 3-(2,4-dihydroxyfenyl)-2-propénová
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	180,2 u
Molárna hmotnosť	180,1574 g/mol
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Nebezpečenstvo Vety H H315, H318, H335 Vety EUH žiadne vety EUH Vety P P261, P271, P280, P264+265, P319, P321, P302+352, P304+340, P332+317, P362+364, P305+354+338, P405, P403+233, P501
Ďalšie informácie
Číslo CAS	99699-42-0
PubChem	446611
ChemSpider	393925
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina umbelová (kyselina 2,4-dihydroxyškoricová) je hydroxyškoricová kyselina. Je to izomér kyseliny kávovej.

Význam

Je prekurzorom v dráhe biosyntézy umbeliferónu. Umbeliferón je fenylpropanoid a ako taký sa syntetizuje z L-fenylalanínu, ktorý sa zase produkuje šikimátovou cestou. Z fenylalanínu sa najprv štiepi amoniak za vzniku kyseliny škoricovej pôsobením fenylalanín amoniaklyázy (PAL), ktorá sa následne hydroxyluje cinamát-4-hydroxylázou (C4H) za vzniku kyseliny p-kumarovej. Kyselina p-kumarová sa opäť hydroxyluje cinamát/kumarát-2-hydroxylázou (C2H) za vzniku kyseliny umbelovej, po čom nasleduje inverzia stereochémie nenasýtenej väzby susediacej s karboxylovej skupinou. Nakoniec intramolekulárny atak z hydroxylovej skupiny C2' na karboxylovú skupinu uzavrie kruh a vzniká laktónový umbeliferón.

 ${\xrightarrow {PAL}}$  ${\xrightarrow {C4H}}$  ${\xrightarrow {C2H}}$  $\longrightarrow$ 

Enzým 4-hydroxycinamátdekarboxyláza, indukovaný v niektorých druhoch baktérií, ako je Klebsiella oxytoca, funguje tiež s analógmi kyseliny p-kumarovej, ako je kyselina (E)-2,4-dihydroxyškoricová.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Umbellic acid na anglickej Wikipédii.