Preskočiť na obsah

Kyselina mevalónová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Mevalonát)
Kyselina mevalónová
Kyselina mevalónová
Kyselina mevalónová
Kyselina mevalónová
Kyselina mevalónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H12O4
Synonymá Kyselina (3R)-3,5-dihydroxy-3-metylpentánová, mevalonát, (R)-mevalonát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 148,158 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 150-97-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina mevalónová[1] je organická zlúčenina. Jej názov je skrátenou verziou mena dihydroxymetylvalerolaktón. V biologických systémoch je zastúpená hlavne jej konjugovanou bázou, ktorá sa nazýva mevalonát. Mevalonát je dôležitou zlúčeninou v biochémii a farmácií. Niektoré lieky, napr. statíny (ktoré znižujú hladinu cholesterolu), zastavujú tvorbu mevalonátu vďaka inhibícii HMG-CoA reduktázy.[2] Mevalonát je chirálny a iba (3R)-enantiomér je biologicky aktívny.

Chemické vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina mevalónová je dobre rozpustná vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách. V roztoku je prítomná v rovnováhe s jej laktónom, ktorý sa nazýva mevalonolaktón. Mevalonolaktón vzniká kondenzáciou koncovej alkoholovej skupiny s karboxylovou funkčnou skupinou.

Význam v biológii

[upraviť | upraviť zdroj]

Mevalonát je prekurzor v biosyntetickej dráhe známej ako mevalonátová dráha, ktorou vznikajú terpény a steroidy. Mevalonát je hlavný prekurzor izopentenylpyrofosfátu (IPP), ktorý je základom všetkých terpenoidov. V tejto dráhe vzniká (R)-enantiomér.

Mevalonátová dráha: kyselina mevalónová je štvrtou zlúčeninou, ktorá vzniká.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ŠKÁRKA, Bohumi; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. Bratislava : Alfa, 1987. Dostupné online. ISBN 80-05-01076-1. S. 231.
  2. Endo, A.. The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors. Journal of Lipid Research, 1992, s. 1569–1582. PMID 1464741.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Mevalonic acid na anglickej Wikipédii.