Polyetylénglykol
| Polyetylénglykol | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C2nH4n+2On+1 |
| Synonymá | polyetylénoxid, polyoxyetylén, PEG, PEO, PEO, E1521 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | rôzna |
| Teplota vzplanutia | 182 - 287 °C |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 25322-68-3 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Polyetylénglykol[1][2] alebo PEG[2] je komerčne najvýznamnejší polyéter. Ako PEG sa označujú oligoméry alebo polyméry etylénoxidu. Pripravuje sa polymerizáciou etylénoxidu a formálne je to polymér etylénglykolu. Rôzne formy PEGu sa využívajú aj ako iniciátory polymerizačného procesu.[chýba zdroj] Najčastejšie sa takto používa metyletérpolyetylénglykol (mPEG).
PEG sa používa napríklad ako rozpúšťadlo a zvlhčovadlo v mnohých kozmetických prípravkoch[2] alebo do fólií na poťahovanie doplnkov stravy.[3] PEG sa takisto používa i ako prídavná látka do potravín, kde má označenie E1521.[1]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]PEG je rozpustný vo vode, v metanole, v benzéne a v dichlórmetáne, nerozpustný v dietyléteri a v hexáne. Zlučuje sa s hydrofóbnymi molekulami za vzniku neiónových tenzidov.[chýba zdroj]
Teplota topenia PEGu je závislá na priemernej molárnej hmotnosti polyméru. PEG má štruktúru CH2OH(CH2OCH2)nCH2OH a čísla, ktoré sa často uvádzajú v názvoch PEGu, označujú priemernú molárnu hmotnosť.[3] Napríklad PEG s n = 9 by mal priemernú molárnu hmotnosť približne 400 Daltonov, označoval by sa teda ako PEG 400. Väčšina PEGov obsahuje molekuly s rôznymi molárnymi hmotnosťami, sú teda neuniformné. Distribúciu rozmerov molekúl možno štatisticky charakterizovať pomocou hmotnostnej strednej molárnej hmotnosti (Mw) a číselnou strednou molárnou hmotnosťou (Mn), ich pomer sa nazýva index neuniformity (tiež index polydisperzity, Mw/Mn). Hodnoty Mw a Mn možno merať hmotnostnou spektrometriou.
PEG s nižšou molárnou hmotnosťou je dostupný aj ako čistý oligomér, čo sa označuje ako uniformný, monodisperzný alebo diskrétny polymér. Keďže čistenie a separácia čistých oligomérov je zložitá, cena takto kvalitných látok je často desať- až tisíckrát vyššia než pri neuniformných (polydisperzných) polyméroch. Nedávno bolo preukázané, že veľmi čistý PEG môže kryštalizovať, vďaka čomu je možné určiť jeho štruktúru röntgenovou kryštalografiou.[4]
PEGylácia je proces kovalentného zlučovania štruktúry PEGu s inou väčšou molekulou, napríklad s terapeutickou bielkovinou (ktorá sa potom označuje ako pegylovaná). Pegylovaný interferón alfa-2a alebo alfa-2b sú bežne používanou injekčnou liečbou infekcie hepatitídy typu B[5] a typu C.[6][7]
Druhy
[upraviť | upraviť zdroj]Okrem PEGu existujú i polyetylénoxid (PEO) a polyoxyetylén (POE), ktoré majú rovnaký vzorec ako PEG. Líšia sa od neho však priemernou molárnou hmotnosťou. Všetky tri názvy sú chemické synonymá, ale historicky sa ako PEG označujú oligoméry a polyméry s molárnou hmotnosťou do 20 kg/mol, ako PEO polyméry s molárnou hmotnosťou nad 20 kg/mol a ako POE polyméry ľubovoľnou molekulovou hmotnosťou.[8]
PEG a PEO sú kvapaliny alebo pevné látky s nízkou teplotou topenia, v závislosti od ich molárnej hmotnosti. PEG je komerčne dostupný v širokej škále molárnych hmotností, od 300 g/mol do 10 t/mol.[4] Aj keď PEG a PEO sú polyméry s rôznou molárnou hmotnosťou a majú rôzne oblasti použitia a rôzne fyzikálne vlastnosti (napr. viskozitu) kvôli rôznym dĺžkam reťazcov, ich chemické vlastnosti sú skoro rovnaké.
PEG je tiež k dispozícii v rôznom geometrickom usporiadaní:[chýba zdroj]
- Vetvené PEGy majú tri až desať reťazcov vychádzajúcich z centrálnej skupiny.
- Hviezdicové PEGy majú 10 až 100 reťazcov z centrálneho jadra.
- Hrebeňové PEGy majú viac reťazcov odbočujúcich z polymérnej kostry.
Toxicita
[upraviť | upraviť zdroj]V nižších množstvách (napr. liekoch a doplnkoch stravy, kde je súčasťou poťahu tabletiek a kapsúl) nie je PEG 400 - 8000 toxický.[3] PEGy s nízkou molekulovou hmotnosťou sa lepšie vstrebávajú, ale napriek tomu bol pre toto využitie vyhodnotený ako bezpečný.[3] Akceptovateľný denný príjem bol stanovený na 10 mg/kg.[3]
PEG môže obsahovať potenciálne toxické nečistoty, napríklad etylénoxid alebo 1,4-dioxán. PEG je nefrotoxický, ak sa aplikuje na poškodenú kožu.[chýba zdroj] PEG môže poškodiť pečeň, obličky a mozog.[2]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b ZDRAVOPEDIA. Zoznam Éčiek [online]. Zdravopedia, 2022-01-22, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online. [nefunkčný odkaz]
- ↑ a b c d Lekársky sprievodca nákupom kozmetiky | Unilabs [online]. www.unilabs.sk, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online.
- ↑ a b c d e Posouzení nezávadnosti polyetylenglykolu (PEG) [online]. Informační Centrum Bezpečnosti Potravin.cz, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online. (po česky)
- ↑ a b FRENCH, Alister C.; THOMPSON, Amber L.; DAVIS, Benjamin G.. High-Purity Discrete PEG-Oligomer Crystals Allow Structural Insight. Angewandte Chemie International Edition, 2009, roč. 48, čís. 7, s. 1248–1252. Dostupné online [cit. 2022-01-22]. ISSN 1521-3773. DOI: 10.1002/anie.200804623. (po anglicky)
- ↑ Možnosti použití neregistrovaného léčivého přípravku - 2. část. [[1]] (Státní ústav pro kontrolu léčiv), roč. 2014, čís. 01. Dostupné online [cit. 2022-01-22].
- ↑ YAU, Alan Hoi Lun; YOSHIDA, Eric M. Hepatitis C drugs: The end of the pegylated interferon era and the emergence of all-oral, interferon-free antiviral regimens: A concise review. Canadian Journal of Gastroenterology & Hepatology, 2014-9, roč. 28, čís. 8, s. 445–451. PMID: 25229466 PMCID: PMC4210236. Dostupné online [cit. 2022-01-22]. ISSN 2291-2789.
- ↑ Pegasys [online]. European Medicines Agency, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online.
- ↑ Napríklad v online katalógu Scientific Polymer Products, Inc., majú molárne hmotnosti PEG hodnoty do 20,000, zatiaľ čo hodnoty PEO majú 6 alebo 7 cifier. (Archivované 29 december 2006 na Wayback Machine)
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Polyethylene glycol na anglickej Wikipédii.