Zobrazenie zdroja stránky S-adenozylhomocysteín

{{DISPLAYTITLE:''S''-adenozylhomocysteín}}
{{Infobox Chemická zlúčenina
 | Názov=''S''-adenozylhomocysteín
 | Obrázok=S-Adenosyl-L-homocystein.svg
 | Vzorec={{chem|C|14|H|20|N|6|O|5|S}}
 | Systematický názov=kyselina (2''S'')-2-amino-4-({[(2''S'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-amino-9''H''-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metyl}sulfanyl)butánová
 | Molárna hmotnosť=384,41 g/mol
 | CAS=979-92-0
 | PubChem=439155
 | ChemSpider=388301
 | SMILES=O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
}}

'''''S''-adenozylhomocysteín''' ('''SAH''') je metabolit [[Metionín|metionínu]] a biosyntetický prekurzor [[Homocysteín|homocysteínu]].<ref>{{cite journal | vauthors = Finkelstein JD | title = Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals | journal = Seminars in Thrombosis and Hemostasis | volume = 26 | issue = 3 | pages = 219–225 | year = 2000 | pmid = 11011839 | doi = 10.1055/s-2000-8466 }}</ref><ref name="VoetBiochem">{{Citácia knihy|vydanie text=4th ed.|titul=Biochemistry|vydavateľ=John Wiley & Sons|rok=2011|miesto=Hoboken, NJ|isbn=978-0-470-57095-1|meno=Donald|priezvisko=Voet|strany=1034, 1036}}</ref><ref name="DobrotaLekBioch">{{Citácia knihy|priezvisko=Dobrota|meno=Dušan|autor=|odkaz na autora=|spoluautori=a kol.|titul=Lekárska biochémia|vydanie=2|vydavateľ=Osveta|miesto=Martin|rok=2016|počet strán=799|url=|isbn=978-80-8063-444-5|kapitola=|strany=279{{--}}281|jazyk=}}</ref>

== Metabolimus ==
SAH vzniká štiepením [[Metylová skupina|metylovej skupiny]] ([[Detemylácia|detemyláciou]]) [[S-adenozylmetionín|''S''-adenozylmetionínu]] (SAM).<ref name="VoetBiochem" /><ref>{{cite journal | vauthors = Ribbe MW, Hu Y, Hodgson KO, Hedman B | title = Biosynthesis of nitrogenase metalloclusters | journal = Chemical Reviews | volume = 114 | issue = 8 | pages = 4063–4080 | date = April 2014 | pmid = 24328215 | pmc = 3999185 | doi = 10.1021/cr400463x }}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=James SJ, Melnyk S, Pogribna M, Pogribny IP, Caudill MA|title=Elevation in S-adenosylhomocysteine and DNA hypomethylation: potential epigenetic mechanism for homocysteine-related pathology|journal=The Journal of Nutrition|volume=132|issue=8 Suppl|pages=2361S–2366S|date=August 2002|pmid=12163693|doi=10.1093/jn/132.8.2361S|doi-access=free}}</ref> Prenos metylovej skupiny na rôzne substráty katalyzujú rôzne [[Metyltransferáza|metyltransferázy]], všeobecne možno reakciu zapísať ako:<ref name="VoetBiochem" /><ref name="DobrotaLekBioch" />

: SAM + substrát → SAH + metylovaný substrát

SAH sa potom premieňa na [[adenozín]] a [[homocysteín]] pôsobením [[Adenozylhomocysteináza|adenozylhomocysteinázy]]:<ref name="VoetBiochem" /><ref name="DobrotaLekBioch" />

: SAH → adenozín + homocysteín

== Biologický význam ==
SAH inhibuje [[DNA metyltransferáza|DNA metyltransferázy]].<ref>{{cite journal|vauthors=Kumar R, Srivastava R, Singh RK, Surolia A, Rao DN|title=Activation and inhibition of DNA methyltransferases by S-adenosyl-L-homocysteine analogues|journal=Bioorganic & Medicinal Chemistry|volume=16|issue=5|pages=2276–2285|date=March 2008|pmid=18083524|doi=10.1016/j.bmc.2007.11.075}}</ref> Do aktívneho miesta DNA metyltransferázy 3B sa môžu naviazať dve molekuly SAH, čím zabránia DNA duplexu viazať sa do daného aktívneho miesta, čo má za následok inhibíciu [[Metylácia DNA|metylácie DNA]].<ref>{{cite journal|vauthors=Lin CC, Chen YP, Yang WZ, Shen JC, Yuan HS|title=Structural insights into CpG-specific DNA methylation by human DNA methyltransferase 3B|journal=Nucleic Acids Research|volume=48|issue=7|pages=3949–3961|date=April 2020|pmid=32083663|pmc=7144912|doi=10.1093/nar/gkaa111}}</ref>

== Referencie ==
{{Reflist}}

== Externé odkazy ==
*[http://biocyc.org/ECOLI/NEW-IMAGE?type=COMPOUND&object=ADENOSYL-HOMO-CYS BioCYC E.Coli K-12 Compound: S-adenosyl-L-homocysteine] <small>(po anglicky)</small>

== Zdroj ==
{{Preklad|en|S-Adenosyl-L-homocysteine|1175818975}}

{{Intermediáty metabolických dráh aminokyselín}}

{{DEFAULTSORT:Adenozylhomocysteín, S-}}
[[Kategória:Nukleozidy]]
[[Kategória:Puríny]]
[[Kategória:Aminokyseliny]]
[[Kategória:Deriváty aminokyselín]]