Saponín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Saponíny sú heteroglykozidické zlúčeniny izoprenového pôvodu, ktoré sa nachádzajú prevažne v rastlinách.[1] Ide o zlúčeniny, ktoré majú veľa biologických účinkov.[2] Saponíny sa skladajú z hydrofilnej sacharidovej zložky a lipofilného aglykónu (sapogenínu) a preto majú vlastnosti povrchovo aktívnych látok.[3] Aglykóny saponínov sú zlúčeniny odvodené buď od triterpénových alkoholov alebo od steroridov. [2] Podľa toho ich delíme na triterpenické a steroidné saponíny.

Triterpenické saponíny[upraviť | upraviť zdroj]

Pochádzajú z derivátov tritrpenoidov lupeolu, α-amarinu a β-amarinu. Nachádzajú v rozličných rastlinných čeľadiach. Najviac sa nachádzajú v koreňovej časti rastliny. Jeden z najznámejších triterpenických saponínov sojasaponín Aa nachádzajúci sa v sóji fazuľovej (Glycine max, Fabaceae) je zodpovedný za horkú zvieravú chuť.[2] Sojasaponín Bb sa nachádza v strukovinách cícer baraní (Cicer arietinum, Fabaceae) a šošovica jedlá (Lens culinaris, Fabaceae). V sladkom drievku (Glycyrrhiza glabra, Fabaceae) je glycyrrhizin, saponín zodpovedný za sladkú chuť drievka. Zdrojom saponínov je aj špenát siaty (Spinacia oleracea, Amaranthaceae). K tejto skupine sa radí aj theasaponegol A a B z čajovníka čínskeho (Camellia sinensis, Theaceae).[2][3] Mydlica lekárska (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), ktorá prepožičala meno celej skupine saponínov, obsahuje saponariosid A  a B.[4]

Triterpenické saponíny však nenachádzajú svoj pôvod len v rastlinách, boli objavené už aj v telách živočíchoch, napríklad u Cercodemas anceps (Echinodermata), ktoré sú ľudovo známe ako morské uhorky.[5] Pre vysoký obsah bioaktívnych látok sa uvažuje o ich zaradení do skupiny tzv. funkčných potravín.[6]

glycyrrhizin
kyselina medikagenová
kyselina oleanová
Tabuľka rastlín s obsahom triterpenických sapogenínov saponínov.
Rastlina Triterpenické sapogeníny Triterpenické saponíny
Sója fazuľová

Glycine max

sojasapogenin A sojasaponín Aa
Fazuľa obyčajná

Phaseolus vulgaris

sojasapogenin B sojasaponín Bb
Hrach siaty

Pisum sativum

sojasapogenin B sojasaponín Bb
Šošovica jedlá

Lens culinaris

sojasapogenin B sojasaponín Bb
Cícer baraní

Cicer arientinum

sojasapogenin B sojasaponín Bb
Cukrová repa

Beta vulgaris

kyselina oleanová
Špenát siaty

Spinacea oleracea

kyselina oleanová

hederagenin

Mrlík čílsky

Chenopodium quinoa

kyselina fytolakkagenová

kyselina oleanová hederagenin

Quillaia saponia kyselina gypsogenová

kyselina kvillajová

Lucerna siata

Medicago sativa

tridesmosid kyseliny zahnovej

bisdesmosid kyseliny medikagenovej

Čajovník čínsky

Camellia sinensis

theasapogenol A

theasapogenol B

Sladké drievko

Glycyrrhiza glabra

kyselina glycyrrhetinová glycyrrhizin
Mydlica lekárska

Saponaria officinalis

saponariosid A

saponariosid B

Steroidné saponíny[upraviť | upraviť zdroj]

Medzi steroidné saponíny patria tie, ktoré majú ako aglykóny naviazané steroidy spirostanol alebo furostanol. Sú špecifické pre čeľaď cesnakovité (Alliaceae), so zástupcami cesnak kuchynský (Allium sativum) a pór letný (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny sú triviálne nazvané steroidné saponíny rastliny asparágus lekársky (Asparagus officinalis, Asparaceae), a ako aj u iných saponínov aj tieto, sú zodpovedné za jeho horkú chuť.[2]

Tabuľka rastlín s obsahom steroidných sapogenínov a saponínov.
Rastlina Steroidné sapogeniny Steroidné saponíny
Cesnak kuchynský

Allium sativum

odvodené od sitosterolu
Cesnak cibuľový

Allium cepa

kyselina oleanová

β-amarin gitogenin diosgenin

Pór letný

Allium ameloprasum

kyselina oleanová

gitogenin

Asparágus lekársky

Asparagus officinalis

officinalisiny

asparagosiny

Rod Dioscorea   diosgenin

jamogenin

Účinky saponínov[upraviť | upraviť zdroj]

Medzi účinky saponínov môžeme zaradiť napríklad zníženie povrchového napätia. Tento jav vedie v roztokoch k tvorbe bublín, čoho môžeme využiť napríklad na výrobu šampónov alebo prostriedkov na umývanie riadu. Ďalším učinkom je napríklad ich štipľavá chuť, ktorá je prítomná napríklad v čajoch.[2]

Čo sa týka biologických funkcií, saponíny pôsobia proti únave, kardioprotektívne a imunomodulačne. Boli zistené aj antifungicídne účinky, ktoré sú spôsobené napojením saponínov na steroly v membráne buniek húb, čo vedie k strate membránovej integrity.[7]

U saponínov je tiež dokázaný účinok na vstrebávanie cholesterolu, pričom absorpciu z tenkého čreva znižuje.[8] V neposlednom rade saponíny inhibujú rast nádorových buniek. In vitro a in vivo štúdie ukázali, že steroidné saponíny preukazujú jedinečné využitie v oblasti protinádorovej liečby. Inhibujú proliferáciu a indukujú apoptózu nádorových buniek. Dokážu blokovať bunkový cyklus nádorových buniek, alebo ho úplne zastaviť. Takúto schopnosť preukazuje napríklad steroidný saponín diosgenin z rastlín rodu Dioscorea.[9]

Negatívom týchto látok je ale schopnosť tvoriť komplexy so železom, zinkom alebo vápnikom, čo vedie k nevyužiteľnosti týchto iónov v ľudskom tele. K tomuto stavu však dochádza až pri vysokých dávkach saponínov.[7][8]

Bola dokázaná hemolytická aktivita týchto chemických zlúčenín. V ich prítomnosti v rastlinných extraktoch, či drogách dochádza k prasknutiu membrány červených krviniek z dôvodu nezvratného poškodenia lidipovej dvojvrstvy.[10]

Reakcie a zmeny saponínov[upraviť | upraviť zdroj]

Pre svoje organoleptické vlastnosti, ako je štiplavá chuť, sa počas kulinárnej úpravy cielene saponíny z potravín odstraňujú, alebo sa znižuje ich množstvo. To možno docieliť umytím a namáčaním, kedy čiastočne vylúhujú do vody, preto je dobré takúto vodu už nepoužiť na prípravu jedla. Ich odstránenie docielime olúpaním povrchovej vrstvy. Najlepší výsledok sa však docieli naklíčením a povarením strukovín. Saponíny z cukrovej repy sa odstránia rafináciou cukru.[2][3]

Zdroje[upraviť | upraviť zdroj]

  1. MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia, 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI10.1016/j.fitote.2010.06.004.
  2. a b c d e f g 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Tábor : OSSIS, 2009. (Rozš. a přeprac. 3. vyd.) Dostupné online. ISBN 9788086659176.
  3. a b c (HANS-DIETER), Belitz, H.-D.. Food Chemistry. Berlin : Springer-Verlag, 2009. (4th rev. and extended ed.) Dostupné online. ISBN 9783540699347.
  4. Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis [online]. pubs.acs.org, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1021/np980167u (po anglicky)
  5. CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI10.1016/j.bmcl.2015.06.005.
  6. XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods, 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI10.1016/j.jff.2018.08.009.
  7. a b www.tandfonline.com, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1080/10408398.2012.692736
  8. a b MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research, 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI10.1016/0271-5317(95)00081-S.
  9. ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines, 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI10.1016/S1875-5364(18)30113-4.
  10. SPARG, S. G.; LIGHT, M. E.; VAN STADEN, J.. Biological activities and distribution of plant saponins. Journal of Ethnopharmacology, 2004-10-01, roč. 94, čís. 2, s. 219–243. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0378-8741. DOI10.1016/j.jep.2004.05.016.