Saponín: Rozdiel medzi revíziami
Bez shrnutí editace |
Bez shrnutí editace |
||
Riadok 1: | Riadok 1: | ||
Saponíny sú heteroglykozidické zlúčeniny izoprenového pôvodu, ktoré sa nachádzajú prevažne v rastlinách. <ref>{{Citácia periodika|titul=Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0367326X10001346|periodikum=Fitoterapia|dátum=2010-10-01|dátum prístupu=2019-02-02|ročník=81|číslo=7|strany=703–714|issn=0367-326X|doi=10.1016/j.fitote.2010.06.004|meno=Shuli|priezvisko=Man|meno2=Wenyuan|priezvisko2=Gao|meno3=Yanjun|priezvisko3=Zhang}}</ref> Ide o zlúčeniny, ktoré majú veľa biologických účinkov. <ref name=":0">{{Citácia knihy|edícia=Rozš. a přeprac. 3. vyd|titul=Chemie potravin|url=https://www.worldcat.org/oclc/505915318|vydavateľ=OSSIS|rok=2009|miesto=Tábor|isbn=9788086659176|meno=Velíšek, Jan,|priezvisko=1946-}}</ref> Saponíny sa skladajú z hydrofilnej [[Sacharid|sacharidovej]] zložky a lipofilného aglykónu (sapogenínu) a preto majú vlastnosti povrchovo aktívnych látok. <ref name=":1">{{Citácia knihy|edícia=4th rev. and extended ed|titul=Food Chemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/314175910|vydavateľ=Springer-Verlag|rok=2009|miesto=Berlin|isbn=9783540699347|meno=Belitz, H.-D.|priezvisko=(Hans-Dieter)}}</ref> Aglykóny saponínov sú zlúčeniny odvodené buď od triterpénových alkoholov alebo od steroridov. <ref name=":0" /> Podľa toho ich delíme na triterpenické a steroidné saponíny. |
Saponíny sú heteroglykozidické zlúčeniny izoprenového pôvodu, ktoré sa nachádzajú prevažne v rastlinách. <ref>{{Citácia periodika|titul=Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0367326X10001346|periodikum=Fitoterapia|dátum=2010-10-01|dátum prístupu=2019-02-02|ročník=81|číslo=7|strany=703–714|issn=0367-326X|doi=10.1016/j.fitote.2010.06.004|meno=Shuli|priezvisko=Man|meno2=Wenyuan|priezvisko2=Gao|meno3=Yanjun|priezvisko3=Zhang}}</ref> Ide o zlúčeniny, ktoré majú veľa biologických účinkov. <ref name=":0">{{Citácia knihy|edícia=Rozš. a přeprac. 3. vyd|titul=Chemie potravin|url=https://www.worldcat.org/oclc/505915318|vydavateľ=OSSIS|rok=2009|miesto=Tábor|isbn=9788086659176|meno=Velíšek, Jan,|priezvisko=1946-}}</ref> Saponíny sa skladajú z hydrofilnej [[Sacharid|sacharidovej]] zložky a lipofilného aglykónu (sapogenínu) a preto majú vlastnosti povrchovo aktívnych látok. <ref name=":1">{{Citácia knihy|edícia=4th rev. and extended ed|titul=Food Chemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/314175910|vydavateľ=Springer-Verlag|rok=2009|miesto=Berlin|isbn=9783540699347|meno=Belitz, H.-D.|priezvisko=(Hans-Dieter)}}</ref> Aglykóny saponínov sú zlúčeniny odvodené buď od triterpénových alkoholov alebo od steroridov. <ref name=":0" /> Podľa toho ich delíme na triterpenické a steroidné saponíny. |
||
=== |
=== Triterpenické saponíny === |
||
Pochádzajú z derivátov tritrpenoidov lupeolu, α-amarinu a β-amarinu. Nachádzajú v rozličných rastlinných čeľadiach. Najviac sa nachádzajú v koreňovej časti rastliny. Jeden z najznámejších triterpenických saponínov sojasaponín A<sub>a</sub> nachádzajúci sa v [[Sója fazuľová|sóji fazuľovej]] (''Glycine max'', ''Fabaceae'') je zodpovedný za horkú zvieravú chuť. <ref name=":0" /> Sojasaponín B<sub>b</sub> sa nachádza v strukovinách cícer baraní ''(Cicer arietinum, Fabaceae)'' a [[šošovica jedlá]] (''Lens culinaris, Fabaceae''). V sladkom drievku ''(Glycyrrhiza glabra, Fabaceae)'' je glycyrrhizin, saponín zodpovedný za sladkú chuť drievka. Zdrojom saponínov je aj špenát siaty ''(Spinacia oleracea, Amaranthaceae).'' K tejto skupine sa radí aj theasaponegol A a B z [[Čajovník čínsky|čajovníka čínskeho]] ''(Camellia sinensis, Theaceae).'' <ref name=":0" /> <ref name=":1" /> [[Mydlica lekárska]] ''(Saponaria officinalis, Caryophyllaceae),'' ktorá prepožičala meno celej skupine saponínov, obsahuje saponariosid A a B. <ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis|url=https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/np980167u|vydavateľ=pubs.acs.org|dátum prístupu=2019-02-02|doi=10.1021/np980167u|jazyk=en}}</ref> |
Pochádzajú z derivátov tritrpenoidov lupeolu, α-amarinu a β-amarinu. Nachádzajú v rozličných rastlinných čeľadiach. Najviac sa nachádzajú v koreňovej časti rastliny. Jeden z najznámejších triterpenických saponínov sojasaponín A<sub>a</sub> nachádzajúci sa v [[Sója fazuľová|sóji fazuľovej]] (''Glycine max'', ''Fabaceae'') je zodpovedný za horkú zvieravú chuť. <ref name=":0" /> Sojasaponín B<sub>b</sub> sa nachádza v strukovinách cícer baraní ''(Cicer arietinum, Fabaceae)'' a [[šošovica jedlá]] (''Lens culinaris, Fabaceae''). V sladkom drievku ''(Glycyrrhiza glabra, Fabaceae)'' je glycyrrhizin, saponín zodpovedný za sladkú chuť drievka. Zdrojom saponínov je aj špenát siaty ''(Spinacia oleracea, Amaranthaceae).'' K tejto skupine sa radí aj theasaponegol A a B z [[Čajovník čínsky|čajovníka čínskeho]] ''(Camellia sinensis, Theaceae).'' <ref name=":0" /> <ref name=":1" /> [[Mydlica lekárska]] ''(Saponaria officinalis, Caryophyllaceae),'' ktorá prepožičala meno celej skupine saponínov, obsahuje saponariosid A a B. <ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis|url=https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/np980167u|vydavateľ=pubs.acs.org|dátum prístupu=2019-02-02|doi=10.1021/np980167u|jazyk=en}}</ref> |
||
Riadok 106: | Riadok 106: | ||
|} |
|} |
||
=== |
=== Steroidné saponíny === |
||
Medzi steroidné saponíny patria tie, ktoré majú ako aglykóny naviazané [[Steroid|steroidy]] spirostanol alebo furostanol. Sú špecifické pre čeľaď cesnakovité ''(Alliaceae)'', so zástupcami [[cesnak kuchynský]] ''(Allium sativum)'' a pór letný ''(Allium ampeloprasum).'' Officianalisiny či agarosiny sú triviálne nazvané steroidné saponíny rastliny asparágus lekársky ''(Asparagus officinalis, Asparaceae),'' a ako aj u iných saponínov aj tieto, sú zodpovedné za jeho horkú chuť. <ref name=":0" /> |
Medzi steroidné saponíny patria tie, ktoré majú ako aglykóny naviazané [[Steroid|steroidy]] spirostanol alebo furostanol. Sú špecifické pre čeľaď cesnakovité ''(Alliaceae)'', so zástupcami [[cesnak kuchynský]] ''(Allium sativum)'' a pór letný ''(Allium ampeloprasum).'' Officianalisiny či agarosiny sú triviálne nazvané steroidné saponíny rastliny asparágus lekársky ''(Asparagus officinalis, Asparaceae),'' a ako aj u iných saponínov aj tieto, sú zodpovedné za jeho horkú chuť. <ref name=":0" /> |
||
{| class="wikitable" |
{| class="wikitable" |
||
Riadok 156: | Riadok 156: | ||
|} |
|} |
||
=== |
=== Účinky saponínov === |
||
Medzi účinky saponínov môžeme zaradiť napríklad zníženie povrchového napätia. Tento jav vedie v roztokoch k tvorbe [[Bublina|bublín]], čoho môžeme využiť napríklad na výrobu šampónov alebo prostriedkov na umývanie riadu. Ďalším učinkom je napríklad ich štipľavá chuť, ktorá je prítomná napríklad v [[Čaj|čajoch]]. <ref name=":0" /> |
Medzi účinky saponínov môžeme zaradiť napríklad zníženie povrchového napätia. Tento jav vedie v roztokoch k tvorbe [[Bublina|bublín]], čoho môžeme využiť napríklad na výrobu šampónov alebo prostriedkov na umývanie riadu. Ďalším učinkom je napríklad ich štipľavá chuť, ktorá je prítomná napríklad v [[Čaj|čajoch]]. <ref name=":0" /> |
||
Riadok 167: | Riadok 167: | ||
Bola dokázaná hemolytická aktivita týchto chemických zlúčenín. V ich prítomnosti v rastlinných extraktoch, či drogách dochádza k prasknutiu membrány [[Červená krvinka|červených krviniek]] z dôvodu nezvratného poškodenia lidipovej dvojvrstvy. <ref>{{Citácia periodika|titul=Biological activities and distribution of plant saponins|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874104002557|periodikum=Journal of Ethnopharmacology|dátum=2004-10-01|dátum prístupu=2019-02-02|ročník=94|číslo=2|strany=219–243|issn=0378-8741|doi=10.1016/j.jep.2004.05.016|meno=S. G.|priezvisko=Sparg|meno2=M. E.|priezvisko2=Light|meno3=J.|priezvisko3=van Staden}}</ref> |
Bola dokázaná hemolytická aktivita týchto chemických zlúčenín. V ich prítomnosti v rastlinných extraktoch, či drogách dochádza k prasknutiu membrány [[Červená krvinka|červených krviniek]] z dôvodu nezvratného poškodenia lidipovej dvojvrstvy. <ref>{{Citácia periodika|titul=Biological activities and distribution of plant saponins|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874104002557|periodikum=Journal of Ethnopharmacology|dátum=2004-10-01|dátum prístupu=2019-02-02|ročník=94|číslo=2|strany=219–243|issn=0378-8741|doi=10.1016/j.jep.2004.05.016|meno=S. G.|priezvisko=Sparg|meno2=M. E.|priezvisko2=Light|meno3=J.|priezvisko3=van Staden}}</ref> |
||
=== |
=== Reakcie a zmeny saponínov === |
||
Pre svoje [[Organoleptický|organoleptické]] vlastnosti, ako je štiplavá chuť, sa počas kulinárnej úpravy cielene saponíny z potravín odstraňujú, alebo sa znižuje ich množstvo. To možno docieliť umytím a namáčaním, kedy čiastočne vylúhujú do vody, preto je dobré takúto vodu už nepoužiť na prípravu jedla. Ich odstránenie docielime olúpaním povrchovej vrstvy. Najlepší výsledok sa však docieli [[Klíčenie|naklíčením]] a povarením [[Strukovina|strukovín]]. Saponíny z [[Cukrová repa|cukrovej repy]] sa odstránia rafináciou cukru. <ref name=":0" /> <ref name=":1" /> |
Pre svoje [[Organoleptický|organoleptické]] vlastnosti, ako je štiplavá chuť, sa počas kulinárnej úpravy cielene saponíny z potravín odstraňujú, alebo sa znižuje ich množstvo. To možno docieliť umytím a namáčaním, kedy čiastočne vylúhujú do vody, preto je dobré takúto vodu už nepoužiť na prípravu jedla. Ich odstránenie docielime olúpaním povrchovej vrstvy. Najlepší výsledok sa však docieli [[Klíčenie|naklíčením]] a povarením [[Strukovina|strukovín]]. Saponíny z [[Cukrová repa|cukrovej repy]] sa odstránia rafináciou cukru. <ref name=":0" /> <ref name=":1" /> |
||
Verzia z 13:09, 2. február 2019
Saponíny sú heteroglykozidické zlúčeniny izoprenového pôvodu, ktoré sa nachádzajú prevažne v rastlinách. [1] Ide o zlúčeniny, ktoré majú veľa biologických účinkov. [2] Saponíny sa skladajú z hydrofilnej sacharidovej zložky a lipofilného aglykónu (sapogenínu) a preto majú vlastnosti povrchovo aktívnych látok. [3] Aglykóny saponínov sú zlúčeniny odvodené buď od triterpénových alkoholov alebo od steroridov. [2] Podľa toho ich delíme na triterpenické a steroidné saponíny.
Triterpenické saponíny
Pochádzajú z derivátov tritrpenoidov lupeolu, α-amarinu a β-amarinu. Nachádzajú v rozličných rastlinných čeľadiach. Najviac sa nachádzajú v koreňovej časti rastliny. Jeden z najznámejších triterpenických saponínov sojasaponín Aa nachádzajúci sa v sóji fazuľovej (Glycine max, Fabaceae) je zodpovedný za horkú zvieravú chuť. [2] Sojasaponín Bb sa nachádza v strukovinách cícer baraní (Cicer arietinum, Fabaceae) a šošovica jedlá (Lens culinaris, Fabaceae). V sladkom drievku (Glycyrrhiza glabra, Fabaceae) je glycyrrhizin, saponín zodpovedný za sladkú chuť drievka. Zdrojom saponínov je aj špenát siaty (Spinacia oleracea, Amaranthaceae). K tejto skupine sa radí aj theasaponegol A a B z čajovníka čínskeho (Camellia sinensis, Theaceae). [2] [3] Mydlica lekárska (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), ktorá prepožičala meno celej skupine saponínov, obsahuje saponariosid A a B. [4]
Triterpenické saponíny však nenachádzajú svoj pôvod len v rastlinách, boli objavené už aj v telách živočíchoch, napríklad u Cercodemas anceps , (Echinodermata), ktoré sú ľudovo známe ako morské uhorky. [5] Pre vysoký obsah bioaktívnych látok sa uvažuje o ich zaradení do skupiny tzv. funkčných potravín. [6]
Rastlina | Triterpenické sapogeníny | Triterpenické saponíny |
Sója fazuľová
Glycine max |
sojasapogenin A | sojasaponín Aa |
Fazuľa obyčajná
Phaseolus vulgaris |
sojasapogenin B | sojasaponín Bb |
Hrach siaty
Pisum sativum |
sojasapogenin B | sojasaponín Bb |
Šošovica jedlá
Lens culinaris |
sojasapogenin B | sojasaponín Bb |
Cícer baraní
Cicer arientinum |
sojasapogenin B | sojasaponín Bb |
Cukrová repa
Beta vulgarisss |
kyselina oleanová | |
Špenát siaty
Spinacea oleracea |
kyselina oleanová
hederagenin |
|
Mrlík čílsky
Chenopodium quinoa |
kyselina fytolakkagenová
kyselina oleanová hederagenin |
|
Quillaia saponia | kyselina gypsogenová
kyselina kvillajová |
|
Lucerna siata
Medicago sativa |
tridesmosid kyseliny zahnovej
bisdesmosid kyseliny medikagenovej
|
|
Čajovník čínsky
Camellia sinensis |
theasapogenol A
theasapogenol B |
|
Sladké drievko
Glycyrrhiza glabra |
kyselina glycyrrhetinová | glycyrrhizin |
Mydlica lekárska
Saponaria officinalis |
saponariosid A
saponariosid B |
Steroidné saponíny
Medzi steroidné saponíny patria tie, ktoré majú ako aglykóny naviazané steroidy spirostanol alebo furostanol. Sú špecifické pre čeľaď cesnakovité (Alliaceae), so zástupcami cesnak kuchynský (Allium sativum) a pór letný (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny sú triviálne nazvané steroidné saponíny rastliny asparágus lekársky (Asparagus officinalis, Asparaceae), a ako aj u iných saponínov aj tieto, sú zodpovedné za jeho horkú chuť. [2]
Rastlina | Steroidné sapogeniny | Steroidné saponíny |
Cesnak kuchynský
Allium sativum |
odvodené od sitosterolu | |
Cesnak cibuľový
Allium cepa |
kyselina oleanová
β-amarin gitogenin diosgenin |
|
Pór letný
Allium ameloprasum |
kyselina oleanová
gitogenin |
|
Asparágus lekársky
Asparagus officinalis |
officinalisiny
asparagosiny | |
Rod Dioscorea
|
diosgenin
jamogenin |
Účinky saponínov
Medzi účinky saponínov môžeme zaradiť napríklad zníženie povrchového napätia. Tento jav vedie v roztokoch k tvorbe bublín, čoho môžeme využiť napríklad na výrobu šampónov alebo prostriedkov na umývanie riadu. Ďalším učinkom je napríklad ich štipľavá chuť, ktorá je prítomná napríklad v čajoch. [2]
Čo sa týka biologických funkcií, saponíny pôsobí proti únave, kardioprotektívne a imunomodulačne. Boli zistené aj antifungicídny účinky, ktoré sú spôsobené napojením saponínov na steroly v membráne buniek húb, čo vedie k strate membránovej integrity. [7]
U saponínov je tiež dokázaný účinok na vstrebávanie cholesterolu, pričom absorpciu z tenkého čreva znižuje. [8] V neposlednom rade saponíny inhibujú rast nádorových buniek. In vitro a in vivo štúdie ukázali, že steroidné saponíny preukazujú jedinečné využitie v oblasti protinádorovej liečby. Inhibujú proliferáciu a indukujú apoptózu nádorových buniek. Dokážu blokovať bunkový cyklus nádorových buniek, alebo ho úplne zastaviť. Takúto schopnosť preukazuje napríklad steroidný saponín diosgenin z rastlín rodu Dioscorea. [9]
Negatívom týchto látok je ale schopnosť tvoriť komplexy so železom, zinkom alebo vápnikom, čo vedie k nevyužiteľnosti týchto iónov v ľudskom tele. K tomuto stavu však dochádza až pri vysokých dávkach saponínov. [7] [8]
Bola dokázaná hemolytická aktivita týchto chemických zlúčenín. V ich prítomnosti v rastlinných extraktoch, či drogách dochádza k prasknutiu membrány červených krviniek z dôvodu nezvratného poškodenia lidipovej dvojvrstvy. [10]
Reakcie a zmeny saponínov
Pre svoje organoleptické vlastnosti, ako je štiplavá chuť, sa počas kulinárnej úpravy cielene saponíny z potravín odstraňujú, alebo sa znižuje ich množstvo. To možno docieliť umytím a namáčaním, kedy čiastočne vylúhujú do vody, preto je dobré takúto vodu už nepoužiť na prípravu jedla. Ich odstránenie docielime olúpaním povrchovej vrstvy. Najlepší výsledok sa však docieli naklíčením a povarením strukovín. Saponíny z cukrovej repy sa odstránia rafináciou cukru. [2] [3]
Zdroje
- ↑ MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia, 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI: 10.1016/j.fitote.2010.06.004.
- ↑ a b c d e f g 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Tábor : OSSIS, 2009. (Rozš. a přeprac. 3. vyd.) Dostupné online. ISBN 9788086659176.
- ↑ a b c (HANS-DIETER), Belitz, H.-D.. Food Chemistry. Berlin : Springer-Verlag, 2009. (4th rev. and extended ed.) Dostupné online. ISBN 9783540699347.
- ↑ Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis [online]. pubs.acs.org, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1021/np980167u (po anglicky)
- ↑ CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.005.
- ↑ XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods, 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI: 10.1016/j.jff.2018.08.009.
- ↑ a b www.tandfonline.com, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1080/10408398.2012.692736
- ↑ a b MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research, 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI: 10.1016/0271-5317(95)00081-S.
- ↑ ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines, 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI: 10.1016/S1875-5364(18)30113-4.
- ↑ SPARG, S. G.; LIGHT, M. E.; VAN STADEN, J.. Biological activities and distribution of plant saponins. Journal of Ethnopharmacology, 2004-10-01, roč. 94, čís. 2, s. 219–243. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0378-8741. DOI: 10.1016/j.jep.2004.05.016.