Finkelsteinova reakcia: Rozdiel medzi revíziami

Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Pridaných 17 bajtov ,  pred 4 rokmi
d (→‎Selektivita: typo, replaced: n krát → nkrát)
 
== Význam reakcie v praxi ==
Význam tejto reakcie sa ukáže pri zavádzaní halogénov, ktoré sa nedajú zaviesť konvenčnými metódami. Problém je najmä pri zavádzaní [[fluór]]u a [[jód]]u. [[Radikálradikál (chémia)|Radikálová]]ová fluorácia neprichádza väčšinou do úvahy kvôli agresivite takéhoto činidla, jód zas netvorí za bežných podmienok radikály vôbec. Adícia halogenovodíku je tiež problematická, pretože väzba H-F je príliš pevná, zatiaľčo pri jodácii by došlo k vzniku elementárneho jódu (jódovodík sa príliš ľahko oxiduje). V takýchto situáciách nám poslúži Finkelsteinova reakcia.
 
Význam tejto reakcie sa ukáže pri zavádzaní halogénov, ktoré sa nedajú zaviesť konvenčnými metódami. Problém je najmä pri zavádzaní [[fluór]]u a [[jód]]u. [[Radikál]]ová fluorácia neprichádza väčšinou do úvahy kvôli agresivite takéhoto činidla, jód zas netvorí za bežných podmienok radikály vôbec. Adícia halogenovodíku je tiež problematická, pretože väzba H-F je príliš pevná, zatiaľčo pri jodácii by došlo k vzniku elementárneho jódu (jódovodík sa príliš ľahko oxiduje). V takýchto situáciách nám poslúži Finkelsteinova reakcia.
 
Finkelstein metódu vyvinul na prípravu ťažko dostupných iodidov pre Williamsovu syntézu éterov. Pri takejto klasickej Finkelsteinovej reakcii dochádza k premene [[alkylchlorid]]u alebo [[alkylbromid]]u na [[alkyljodid]] pomocou [[jodid sodný|jodidu sodného]] rozpusteného v [[acetón]]e. Jodid sodný je jediná sodná soľ halogenidu, ktorá je dobre rozpustná v acetóne. V priebehu reakcie sa vyzráža [[chlorid sodný|chlorid]], alebo [[bromid sodný]], takže reakcia bude hnaná na stranu produktov. Takto prebehne premena etylchloridu na etyljodid:
:<math>CH_3CH_2Cl + NaI \rightleftharpoons CH_3CH_2I + NaCl(s)</math>
 
Podobná filozofia sa uplatní pri získavaní [[alkylfluorid]]ov. [[Fluorid strieborný]] je jediný halogenid [[striebro|striebra]], ktorý sa aspoň trocha rozpúšťa vo vode a [[Rozpúšťadlo|protických rozpúšťadlách]]. Preto sa pôsobením AgF v [[acetonitril]]e, alebo acetóne na alkylchloridy dá pripraviť fluórderivát. Toto je jedna z mála dostupných metód prípravy alkylfluoridov. Reakcia sa teoreticky dá použiť na premenu akýchkoľvek dvoch halogénov, ak sa použije veľký prebytok soli jedného z nich, dostaneme produkt s veľkým výťažkom.
 
== Selektivita ==

Navigačné menu