Ditioerytritol
| Ditioerytritol[1] | |
![Ditioerytritol[1]](/wiki/S%C3%BAbor:Dithioerythritol.png) | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H10O2S2 |
| Systematický názov | (2R,3S)-1,4-bis(sulfanyl)bután-2,3-diol |
| Synonymá | DTE |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 154,253 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 6892-68-8 |
| PubChem | 439352 |
| ChemSpider | 388475 |
| SMILES | SC[C@H](O)[C@H](O)CS |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Ditioerytritol (DTE) je sacharidový alkohol obsahujúci síru odvodený od monosacharidu treózy. Je to epimér ditiotreitolu (DTT).
Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]
DTE je kryštalická látka, je rozpustný vo vode a v alkoholoch.[2][3]
Použitie[upraviť | upraviť zdroj]
DTE je redukčné činidlo, podobne ako DTT, ktoré možno použiť na redukciu disulfidických väzieb.[2] Obidve látky majú rovnaký redukčný potenciál, ktorý je rovný –0,331 mV.[3] pKa hodnoty tiolových skupín DTE sú 9,0 a 9,9, čo znamená, že sú vyššie než pKa tiolových skupín DTT (8,3 a 9,5).[3] Keďže na redukciu disulfidických väzieb je potrebný deprotonovaný (ionizovaný) tiol (teda tiolát), DTE je menej účinný než DTT pri nižších pH.[3]
Redukcia pomocou DTE je pomalšia ako redukcia pôsobením DTT. Toto je pravdepodobne spôsobené tým, ako sú otočené hydroxylové skupiny v molekule v oxidovanej podobe (v šesťčlennom kruhu). Cyklická forma DTE je menej stabilná než cyklická forma DTT kvôli väčšej stérickej repulzii hydroxylových skupín. V prípade DTE sú tieto skupiny orientované cis (na jednej strane reťazca), zatiaľ čo u DTT sú trans (na opačných stranách reťazca).[4]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ 1,4-Dithioerythritol (DTE), 10 g, CAS No. 6892-68-8 | Reagents for protein isolation | Protein Isolation | Biochemistry | Life Science | Carl Roth - International [online]. www.carlroth.com, [cit. 2023-08-28]. Dostupné online.
- ↑ a b Cleland, W.W.. Dithiothreitol, A New Protective Reagent for SH Groups. Biochemistry, April 1964, s. 480–2. DOI: 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.
- ↑ a b c d JOCELYN, Peter C.. Chemical reduction of disulfides. Zväzok 143. [s.l.] : Academic Press, 1987-01-01. (Sulfur and Sulfur Amino Acids.) DOI: 10.1016/0076-6879(87)43048-6. Dostupné online. S. 246–256.
- ↑ LOECHLER, Edward L.; HOLLOCHER, Thomas C.. Reduction of flavins by thiols. 1. Reaction mechanism from the kinetics of the attack and breakdown steps. Journal of the American Chemical Society, 1980-11, roč. 102, čís. 24, s. 7312–7321. Dostupné online [cit. 2023-08-28]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00544a027. (po anglicky)
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dithioerythritol na anglickej Wikipédii.