Glyoxál

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Glyoxál
Glyoxál
Glyoxál
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec OHC-CHO
Synonymá etándiál, oxaldehyd, diformyl
Vzhľad žltá kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 58,036 g/mol
Teplota topenia 15 °C
Teplota varu 50,4 °C [1]
Hustota 1,27 g/cm3
Rozpustnosť vo vode
Teplota vzplanutia −4 °C
Teplota vznietenia 285 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby[2]
07 - dráždivá látka08 - látka nebezpečná pre zdravie
Vety H H315, H317, H319, H332, H335, H341
Vety P P280, P302+352, P308+313, P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
1
 
Ďalšie informácie
Číslo CAS 107-22-2
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Glyoxál (systematický názov: etándiál) je alifatická aldehydová organická zlúčenina so vzorcom OHC-CHO. Je to najmenší dialdehyd (zlúčenina s dvoma aldehydovými skupinami).

Fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť kód]

Pri teplote nižšej, ako 15 °C má vzhľad bielej kryštalickej látky, v kvapalnom skupenstve je žltý a v plynnom zelený. Horí fialovým plameňom.[3] Vrie pri teplote vyššej, než 50,4 °C. Molekula je planárna, medzi uhlíkmi je väzba s dĺžkou 0,147 nm, väzba C=O má dĺžku 0,120 nm a C-H 0,109 nm.[1]

Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť kód]

Hydratované formy glyoxálu vo vodnom roztoku

V bežne dostupnom 40 % vodnom roztoku sa vyskytuje predovšetkým v podobe troch hydratovaných foriem: monoméru, diméru a triméru (obrázok). V koncentrovanom roztoku je najčastejšou formou trimér. V zmesi s alkoholmi pri kyslej katalýze tvorí širokú škálu rôznych acetálov a poloacetálov, s primárnymi amínmi tvorí diimíny. Kontrolovanou oxidáciou vzniká najprv kyselina glyoxylová a v druhom kroku kyselina šťaveľová.[1]

Výroba[upraviť | upraviť kód]

Ako prvý pripravil glyoxál chemik nemecko-britského pôvodu Heinrich Debus (1824 – 1915) reakciou etanolu s kyselinou dusičnou.[4]

Komerčne je glyoxál dostupný vo forme 40 % vodného roztoku a vyrába sa dvoma priemyselnými cestami. Prvou je tzv. Laporte proces - oxidácia plynného etylénglykolu v prítomnosti katalyzátorov s obsahom medi alebo striebra. Reakcia prebieha pri teplotách 400-600 °C s výťažkami 70-80 %. Hlavným znečisťujúcim vedľajším produktom je formaldehyd, ktorého separácia je spravidla veľmi komplikovaná.[1] Industrial synthesis of glyoxal (Laporte-process).svg

Druhou je oxidácia acetaldehydu rôznymi činidlami, buďto kyselinou dusičnou (podľa Ljubowina 1942), alebo oxidom seleničitým (podľa Zumbrunna). Oxidácia s kyselinou dusičnou má výťažky maximálne 70 %, s oxidom seleničitým až 84 %.[1]

Industrial synthesis of glyoxal (acetaldehyde process).svg

Iné spôsoby prípravy sú oxidácia eténu s atmosférickým kyslíkom na paládiovom katalyzátore, oxidáciou acetylénu alebo benzénu s ozónom za prítomnosti dimetylsulfidu (obrázok),[1] redukčnou ozonolýzou niektorých zlúčenín, napríklad hexa-1,3-diénu a podobne.[5] Tieto metódy však nie sú implementované v priemysle.[1]

Benzene ozonolysis.svg

Použitie[upraviť | upraviť kód]

V reakcii s močovinou vzniká 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinón (DHEU), ktorý sa spolu so svojimi derivátmi (napríklad dimetylol-derivátmi - DMDHEU) tvorí základ živíc, ktoré sa používajú na hydrofóbne ošetrovanie umelých aj prírodných vláken a tkanív (obrázok).

DHEU synthesis from glyoxal.png

Redukčné vlastnosti sa využívajú vo fotografickom priemysle a pri výrobe zrkadiel (redukcia kovového striebra z jeho zlúčenín).[1] Glyoxál sa tiež využíva pri syntéze niektorých heterocyklických zlúčenín (napríklad imidazolu) a pri fixácii biologických preparátov.

Bezpečnosť[upraviť | upraviť kód]

Glyoxál má pomerne nízku toxicitu, jeho LD50 pri orálnom podaní potkanom súc 3300 mg/kg. Môže spôsobovať alergické kožné reakcie a má podráždenie slizníc pri vdýchnutí. Je podozrivý z genetického poškodenia, pretože jeden z testov (Amesov test) na mutagenitu je s glyoxálom pozitívny.[1]

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. a b c d e f g h i MATTIODA; BLANC. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.] : [s.n.], 2011. DOI:doi:10.1002/14356007.a12_491.pub2 Kapitola „Glyoxal“.
  2. Karta bezpečnostných údajov na carlroth.com
  3. Glyoxál na PubChem
  4. DEBUS, Heinrich. On the action of nitric acid on alcohol at common temperatures. Philosophical Magazine, 1857, roč. 4, čís. 13, s. 39-49. Dostupné online [cit. 2020-12-01].
  5. MEČIAROVÁ, Mária; MAGDOLEN, Peter; ZÁHRADNÍK, Pavol. Organická chémia. prvé. vyd. Bratislava : UK, 2015. ISBN 978-80-223-3850-9.

Pozri aj[upraviť | upraviť kód]

Iné projekty[upraviť | upraviť kód]

  • Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému Glyoxál

Zdroj[upraviť | upraviť kód]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Glyoxal na anglickej Wikipédii a Glyoxal na českej Wikipédii.