Kyselina vínna

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina vínna
Kyselina vínna
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH(OH)CH(OH)(COOH)2
(CH(OH)COOH)2
Synonymá Kyselina 2,3-dihydroxybutándiová
Kyselina 2,3-dihydroxyjantárová
Vzhľad Biela práškovitá látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 150,09 u
Molárna hmotnosť 150,0868 g/mol
Teplota topenia 169–170 °C (opticky aktívna)
142 °C (mezo-forma)
206 °C (racemát)
Hustota 1,7598 g/cm3 (opticky aktívna)
1,666 g/cm3 (mezo-forma)
1,788 g/cm3 (racemát)
Rozpustnosť vo vode:
133 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H302, H315, H317, H318, H319, H335
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Dráždivá látka
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R36
Vety S S24/25
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina vínna je biela kryštalická organická kyselina. Nachádza sa v mnohých rastlinách (napríklad v citrusoch) a je jednou z najdôležitejších kyselín nachádzajúcich sa vo víne. Pridáva sa do jedál na dodanie kyslej chuti a používa sa tiež ako antioxidant. Jej soli sa nazývajú vínany alebo tartaráty. Systémový názov kyseliny vínnej je kyselina 2,3-dihydroxybutándiová.

Kyselina vínna bola po prvýkrát izolovaná z vínanu draselného (kálium-tartarátu). Jej chiralita bola objavená v roku 1832 Jeanom Baptistom Biotom, ktorý spozoroval jej schopnosť otáčať rovinu polarizovaného svetla. Louis Pasteur pokračoval v týchto výskumoch a keď v roku 1847 skúmal tvary kryštálov kyseliny vínnej, zistil, že sú asymetrické. Pasteur bol prvý, kto vyrobil čistú vzorku ľavotočivej kyseliny vínnej (kyseliny D-(-)-vínnej).

Stereochémia[upraviť | upraviť kód]

Bežne sa vyskytujúca kyselina vínna je chirálna, t. j. jej molekuly sú navzájom nestotožniteľné s ich zrkadlovými obrazmi. Je dôležitou surovinou v organickej chémii, z ktorej sa syntetizujú ďalšie chirálne zlúčeniny. Prirodzene vyskytujúca sa forma kyseliny vínnej je kyselina L-(+)-vínna (pravotočivá kyselina vínna). Jej zrkadlový obraz (enantiomér) - kyselina D-(−)-vínna (ľavotočivá kyselina vínna) a achirálna forma - kyselina mezovínna sú pripravované umelo. Je potrebné si uvedomiť, že pomenovanie izomérov kyseliny vínnej ako pravotočivý a ľavotočivý nesúvisí s ich D alebo L konfiguráciou (tá je odvodená od referenčných zlúčenín D- resp. L-glyceraldehyd), ale so smerom otáčania roviny polarizovaného svetla, kde (+) = pravotočivý a (−) = ľavotočivý stereoizomér. Kyselina L-(+)-vínna a kyselina D-(−)-vínna sú si navzájom enantiomérmi a kyselina mezovínna je diastereomérom (diastereoizomérom) voči im obom.

Vzácne sa vyskytujúca opticky neaktívna forma kyseliny vínnej, kyselina DL-vínna, je ekvimolárnou (1:1) zmesou ľavotočivého a pravotočivého izoméru. Odlišuje sa od kyseliny mezovínnej a triviálne sa nazýva kyselina hroznová (po latinsky acidum racemicum; racemus = hrozno). Slovo racemický neskôr zmenilo svoj význam a stalo sa všeobecným termínom pre zmes enantiomérov 1:1 - racemát.

Víno a kyselina vínna[upraviť | upraviť kód]

Tí, ktorí pijú víno, môžu kyselinu vínnu najčastejšie spozorovať ako „vínne kryštáliky“ - malé kryštály vínanu draselného, ktoré sa niekedy samovoľne tvoria na korkovom materiáli. Tieto tartaráty (vínany) sú neškodné, aj keď ich niektorí ľudia mylne pokladajú za kúsky skla.

Iné projekty[upraviť | upraviť kód]

Externé odkazy[upraviť | upraviť kód]