Mravčan

Mravčan
Mravčan
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	HCOO-
Systematický názov	Metanoát
Synonymá	Formiát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	45,017 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	71-47-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Mravčan (názov IUPAC: metanoát, takisto formiát) je anión odvodený od kyseliny mravčej. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO^- alebo CHOO^- alebo HCO₂^-. Mravčan je produktom deprotonácie kyseliny mravčej a je to najjednoduchší karboxylátový anión. Mravčan ako zlúčenina je soľ alebo ester kyseliny mravčej.

Biochémia

Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom formiátdehydrogenázou z Desulfovibrio gigas:

HCOO^- → CO₂ + H⁺ + 2 e^-

Estery

Estery majú všeobecný vzorec HCOOR (alternatívny spôsob písania vzorca HCO₂R). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.

Najdôležitejším esterom kyseliny mravčej je metylformiát (metylester kyseliny mravčej), ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. Metanol a oxid uhoľnatý reagujú v prítomnosti silnej bázy, ako je metoxid sodný:

${\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}$

Hydrolýzou metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:

${\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}$

Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.

Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími acetylovými estermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné. Etylformiát sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.

Soli

Soli majú všeobecný vzorec M(O₂CH)(H₂O)_x. Takéto soli sú náchylné k dekarboxylácii. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemný práškový kovový nikel:

Ni(O₂CH)₂(H₂O)₂ → Ni + 2 CO₂ + 2 H₂O + H₂

Takéto jemné prášky sú užitočné ako hydrogenačné katalyzátory.

Príklady

Hydrát mravčanu meďnatého

Soli

• mravčan sodný, HCOONa
• mravčan draselný, HCOOK
• mravčan cézny, HCOOCs

Estery

• metylformiát, HCOOCH₃
• etylformiát, HCOOC₂H₅
• metylchlorformiát, ClCOOCH₃
• trimetylortoformiát, HC(OCH₃)₃
• trietylortoformiát, HC(OC₂H₅)₃
• fenylformiát, HCOOC₆H₅
• amylformiát, HCOO(CH₂)₄CH₃

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Formate na anglickej Wikipédii.