Metylformiát
| Metylformiát | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | HCOOCH3 | ||||||||||||||||||||
| Systematický názov | Metylformiát | ||||||||||||||||||||
| Synonymá | Metylester kyseliny mravčej Metylmetanoát | ||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Bezfarebná kvapalná látka, s éterickou vôňou | ||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 60,052 u | ||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 60,05 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | 30 g/100 ml | ||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −100 °C | ||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 32 °C | ||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,98 g/cm3 | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | ľahko rozpustný v acetóne, dietyléteri a etanole | ||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | −19 °C | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 107-31-3 | ||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 209-282-1 | ||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||
Metylformiát, tiež nazývaný metylmetanoát, je metylester kyseliny mravčej. Je najjednoduchším príkladom esteru, je to bezfarebná kvapalina s vôňou po éteri, vysokým tlakom pár a nízkym povrchovým napätím. Metylformiát je prekurzorom mnohých ďalších zlúčenín komerčného záujmu.[1]
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Metylformiát sa môže laboratórne vyrábať, kondenzačnou reakciou metanolu a kyseliny mravčej:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b4c7a5539388b7765f26394bdeb229ee87745f1a)
Priemyselne sa však zvyčajne vyrába kombináciou metanolu a oxidu uhoľnatého (karbonylácia) v prítomnosti silnej zásady, akou je metoxid sodný:[1]
Tento proces výroby metylformiátu, ktorý komerčne praktizuje spoločnosť BASF medzi inými spoločnosťami, poskytuje až 96 % výnos. Katalyzátor pre tento proces je citlivý na vodu, ktorá môže byť prítomná v surovine oxidu uhoľnatého, ktorý sa bežne získava zo syntézneho plynu. Veľmi suchý oxid uhoľnatý je preto nevyhnutný.[2]
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Metylformiát sa používa predovšetkým na výrobu formamidu, dimetylformamidu a kyseliny mravčej. Tieto zlúčeniny sú prekurzormi alebo stavebnými blokmi mnohých užitočných derivátov.
Kvôli svojmu vysokému tlaku pár sa používa na rýchloschnúce povrchové úpravy a ako expander pre niektoré aplikácie polyuretánovej peny a ako náhrada za CFC, HCFC a HFC . Metylformiát má nulový potenciál poškodzovania ozónovej vrstvy a nulový potenciál globálneho otepľovania. Používa sa aj ako insekticíd.
Historickým používaním metylformiátu, ktorý naň občas priťahuje pozornosť, bolo chladenie. Pred zavedením menej toxických chladív sa metylformiát používal ako alternatíva k oxidu siričitému v domácich chladničkách.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 REUTEMANN, Werner; KIECZKA, Heinz. Formic Acid. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a12_013 (po anglicky)
- ↑ COUTEAU, Willy; RAMIOULLE, Jean. Process for the production of methyl formate [online]. US Patent, [cit. 2023-01-18]. Dostupné online. (po anglicky)
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Metylformiát
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methyl formate na anglickej Wikipédii.