Mravčan

	Mravčan
	Mravčan
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	HCOO-
Systematický názov	Metanoát
Synonymá	Formiát
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	45,017 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	71-47-6
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Mravčan (názov IUPAC: metanoát, takisto formiát) je anión odvodený od kyseliny mravčej. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO^- alebo CHOO^- alebo HCO₂^-. Mravčan je produktom deprotonácie kyseliny mravčej a je to najjednoduchší karboxylátový anión. Mravčan ako zlúčenina je soľ alebo ester kyseliny mravčej.^[1]

Biochémia

Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom formiátdehydrogenázou z Desulfovibrio gigas:^[2]

HCOO^- → CO₂ + H⁺ + 2 e^-

Estery

Estery majú všeobecný vzorec HCOOR (alternatívny spôsob písania vzorca HCO₂R). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.

Najdôležitejším esterom kyseliny mravčej je metylformiát (metylester kyseliny mravčej), ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. Metanol a oxid uhoľnatý reagujú v prítomnosti silnej bázy, ako je metoxid sodný:^[1]

{\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}

Hydrolýzou metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:

{\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}

Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.

Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími acetylovými estermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné.^[3] Etylformiát sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.^[1]

Soli

Soli majú všeobecný vzorec M(O₂CH)(H₂O)_x. Takéto soli sú náchylné k dekarboxylácii. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemný práškový kovový nikel:

Ni(O₂CH)₂(H₂O)₂ → Ni + 2 CO₂ + 2 H₂O + H₂

Takéto jemné prášky sú užitočné ako hydrogenačné katalyzátory.^[1]

Príklady

Soli

Estery

metylformiát, HCOOCH₃
etylformiát, HCOOC₂H₅
metylchlorformiát, ClCOOCH₃
trimetylortoformiát, HC(OCH₃)₃
trietylortoformiát, HC(OC₂H₅)₃
fenylformiát, HCOOC₆H₅
amylformiát, HCOO(CH₂)₄CH₃

Referencie

↑ ^a ^b ^c ^d Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_013
↑ T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. DOI:10.1073/pnas.0801290105
↑ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.t11_t01

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Formate na anglickej Wikipédii.

[Ullmann_2009-1] Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_013

[2] T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. DOI:10.1073/pnas.0801290105

[3] Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.t11_t01

[1]

[2]

[3]