Nomenklatúra IUPAC pre organickú chémiu

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Nomenklatúra IUPAC pre organickú chémiu je systematická metóda pomenovania organických zlúčenín, ktorá je odporúčaná Medzinárodným zväzom pre čistú a aplikovanú chémiu (IUPAC). Ideálne by každá zlúčenina mala dostať názov, z ktorého sa dá odvodiť jednoznačným spôsobom jej štrukturálny vzorec. Podobne existuje aj Nomenklatúra IUPAC pre anorganickú chémiu.

V bežnej komunikácii však nie sú kvôli šetreniu miesta vždy používané oficiálne odporúčania IUPAC, okrem prípadov keď je potrebné udať stručnú definíciu zlúčeniny alebo ak je IUPAC názov jednoduchší (napr. etanol vs. etylalkohol). V ostatných prípadoch sa môže použiť triviálny názov, často odvodený od zdroja, z ktorého sa zlúčenina izolovala.

Základné princípy[upraviť | upraviť zdroj]

V nomenklatúre IUPAC sa na popis druhu a pozície funkčných skupín v rámci zlúčeniny používajú rôzne prefixy (predpony), sufixy (prípony) a infixy.

Pomenovanie pre mnoho zlúčenín začína určením názvu rodičovského uhľovodíka a identifikáciu prítomných funkčných skupín v molekule, ktoré ju odlišujú od rodičovského uhľovodíka. Používa sa číslovanie rodičovského alkánu, ktoré je v prípade potreby modifikované po aplikácii Cahnových-Ingoldových-Prelogových prioritných pravidiel ("CIP") v prípade, že by mohla vzniknú nejaká nejednoznačnosť kvôli štruktúre rodičovského uhľovodíka samotného. Názov rodičovského uhľovodíka sa upraví pridaním sufixu (prípony) funkčnej skupiny s najvyššou prioritou a zvyšné funkčné skupiny sa uvedú ako číslované prefixy (predpony) v abecednom poradí od prvého po posledný.

Vo väčšine prípadov mierna voľnosť pri uplatňovaní niektorých pravidiel nebude na prekážku jednoznačného a zrozumiteľného pomenovania — cieľom je, pravdaže, odstrániť každú nejednoznačnosť, z ktorej by mohlo vzniknúť nedorozumenie ohľadom zlúčeniny, o ktorej sa pojednáva.

Napríklad, striktná aplikácia pravidiel priority CIP pre pomenovanie zlúčeniny

NH2CH2CH2OH

by nám dala názov 2-aminoetanol (ktorý preferujeme). Avšak názov 2-hydroxyetanamín takisto jednoznačne označuje tú istú zlúčeninu.

Uvádzame, ako sme k názvu dospeli:

  1. V hlavnom reťazci sa nachádzajú dva uhlíky, preto koreň názvu je "et".
  2. Keďže uhlíky sú viazané jednoduchou väzbou, sufix začína na "án/an".
  3. Sú prítomné dve funkčné skupiny, a to alkoholová (OH) a amínová (NH2). Alkoholová má vyššie atómové číslo, a preto má vyššiu prioritu ako amínová. Sufix pre alkoholy končí "ol", preto celý sufix bude "anol".
  4. Amínová skupina nie je na uhlíku, na ktorom je viazaná skupina OH (prvý uhlík), ale o jeden uhlík ďalej; toto označíme prefixom "2-amino".
  5. Výsledný názov získame spojením prefixu, koreňa a sufixu, teda "2-aminoetanol".