Organická zásada
| Kyseliny a zásady |
|---|
|
| Acidobázická homeostáza • Acidobázická reakcia • Amfotérna zlúčenina • Autoprotolýza vody • Disociačná konštanta • Extrakcia • Frustrovaný Lewisov pár • Funkcia kyslosti • Hammettova funkcia kyslosti • Chirálna Lewisova kyselina • Katalýza Lewisovou kyselinou • Konjugovaný pár • Kyselina • pH • Protónová afinita • Rovnovážna chémia • Sila kyselín • Titrácia • Tlmivý roztok • Zásada |
| Druhy kyselín |
| Brønsted–Lowry • Lewis • Akceptor • Minerálne • Organické • Oxidy • Silné • Slabé • Superkyseliny • Pevné |
| Druhy zásad |
| Brønsted–Lowry • Lewis • Donor • Organické • Oxidy • Silné • Slabé • Superzásady • Nenukleofilné |
Organická zásada alebo organická báza je všeobecne akákoľvek organická zlúčenina, ktorá má zásadité vlastnosti. Zvyčajne, ale nie vždy, sú to látky schopné prijať protón (vodíkový katión). Často obsahujú dusíkové atómy, ktoré možno ľahko protónovať. Heterocyklické zlúčeniny s amínovou skupinou alebo dusíkovými atómami majú voľný elektrónový pár na dusíku a teda môžu fungovať ako akceptory protónu.[1]
Príklady[upraviť | upraviť zdroj]
Medzi príklady organických zásad patria:
- dusíkaté heterocyklické zlúčeniny
- guanidín
- alkánamíny, napríklad metylamín
- fosfazény[2]
- hydroxidy kvartérnych amónnych katiónov či iných organických katiónov
Faktory ovplyvňujúce zásaditosť[upraviť | upraviť zdroj]
Väčšina organických zásad sa pokladá za slabé zásady. Ich silu ovplyvňujú mnohé faktory.
Jedným z týchto faktorov je indukčný efekt, ktorý je možné jednoducho vysvetliť tým, že elektropozitívne atómy a skupiny (napríklad alkylové skupiny) naviazané v blízkosti skupiny prijímajúcej vodíkový katión umožňujú rozloženie kladného náboja na atómy poblíž.[3] Opačný efekt platí pre zvýšenie zásaditosti – elektronegatívne atómy alebo skupiny (napríklad fluór alebo nitro skupina, ktorá vykazuje záporný indukčný a mezomérny efekt) odťahujú elektróny a teda znižujú zásaditosť. Kvôli týmto efektom je trimetylamín silnejšou zásadou než amoniak, kvôli indukčnému efektu metylovej skupiny, ktorá umožňuje dusíkovému atómu ľahšie prijať protón za vzniku katiónu, keďže metylová skupina ma silnejší indukčný efekt oproti vodíkovým atómom.[chýba zdroj]
V prípade guanidínu má protónovaná forma (guanidínium) tri rezonančné štruktúry, čo znamená vyššiu stabilitu, takže guanidín je silná zásada.[chýba zdroj]
Fosfazény obsahujú fosfor a všeobecne sú zásaditejšie než amíny a dusíkaté hereocykly. Protonácia prebieha na dusíkových atómoch, nie fosfore, na ktorý je dusík viazaný dvojitou väzbou.[2]
Donory hydroxidu[upraviť | upraviť zdroj]
Niektoré organické zásady, napríklad hydroxid tetrametylamónny, hydroxid tetrabutylamónny alebo hydroxid cholínu sú donory hydroxidu (poskytujú do roztoku hydroxidový anión) namiesto akceptorov protónov ako vyššie uvedené zlúčeniny. Tieto zlúčeniny však nie sú vždy stabilné. Napríklad hydroxid cholínu je metastabilný a pomaly sa rozkladá, pričom uvoľňuje trimetylamín.[chýba zdroj]
Význam[upraviť | upraviť zdroj]
Organické neiónové bázy umožňujú priebeh chemických reakcií pri miernejších podmienkach. Tieto látky totiž sprostredkovávajú vznik reaktívnych aniónov a sú rozpustné v organických rozpúšťadlách. Vďaka tomu môžu reakcie prebiehať pri nižších teplotách. Následkom toho je i menšia miera vzniku vedľajších produktov, čo je výhodné pri stereoselektívnej syntéze.[2]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ Organic Acids and Bases and Some of Their Derivatives [online]. . Dostupné online.
- ↑ a b c d e SEDY, O.; SOLLADIE-CAVALLO, A.; SALISOVA, M.. Organické fosfazénové bázy a ich využitie v organickej chémii. Chemické listy, 2004-12-15, roč. 98, čís. 11. Dostupné online [cit. 2022-11-12]. ISSN 1213-7103. (po anglicky)
- ↑ SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. Hoboken, NJ : Wiley, 2011. (Tenth edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-40141-5. S. 118, 136.
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Organic base na anglickej Wikipédii.