Portál:Chémia/Odporúčaný článok/19

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie

Glukóza alebo hroznový cukor (D-glukóza aj dextróza alebo škrobový cukor) je monosacharid patriaci medzi aldohexózy. V chemických vzorcoch oligosacharidov a polysacharidov sa značí symbolom Glc. V čistom stave je glukóza biela kryštalická látka so sladkou chuťou. D-glukóza sa môže pripraviť kryštalizáciou z rastlinných štiav, najmä z hrozien vinnej révy, ale hlavnou metódou jej výroby je kyslá alebo enzymatická hydrolýza rastlinného škrobu, na Slovensku predovšetkým zemiakového.

Glukóza existuje v dvoch enantioméroch a to ako D-glukóza (vyskytujúca sa v prírode), nazývaná aj dextróza a jej zrkadlový obraz, L-glukóza. Tie sa svojimi chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami nelíšia, s výnimkou toho, že ich vodný roztok otáča rovinu polarizovaného svetla opačným smerom. V živých organizmoch sú však nezameniteľné.

Vzhľadom na prítomnosť aldehydickej skupiny patrí glukóza k redukujícím sacharidom, čiže napr. redukuje soli dvojmocnej medi na jednomocné, čo sa v minulosti používalo na kvalitatívne aj kvantitatívne stanovenie cukru v roztoku (napr. v moči). Pritom sa aldehydická skupina D-glukózy mení na karoboxylovú a vzniká kyselina D-glukonová. Pri použití silnejších oxidačných činidiel, ako napr. kyseliny dusičnej, sa oxiduje aj primárna alkoholická skupina na opačnom konci molekuly tiež na karboxylovú skupinu za vzniku kyseliny D-glukarovej. Ak sa zoxiduje len primárna alkoholická skupina na poslednom uhlíku (s lokačným číslom 6), vzniká kyselina D-glukurónová.

Redukciou glukózy napr. hydrogenáciou vodíkom za prítomnosti katalyzátorov sa naopak redukuje aldehydická skupina na primárnu alkoholickú skupinu a vzniká D-glucitol, známejší pod názvom sorbitol (sorbit), používaný ako umelé sladidlo pre diabetikov.

V roztoku prechádza glukóza do cyklickej hemiacetalovej formy so šesťčlenným kruhom (pyranosa), ktorá v rovnovážnom stave za laboratórnej teploty 20 °C obsahuje dva anoméry, lišiace sa orientáciou hemiacetalového hydroxylu: 36 % α-glukopyranózy a 64 % β-glukopyranózy.