Triesloviny

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Triesloviny v práškovej podobe (zmes zlúčenín)

Triesloviny[1][2] (niekedy nesprávne označované ako taníny)[2][3]adstringentné biomolekuly. Sú to sekundárne metabolity rastlín patriace do skupiny polyfenolických látok. Ich hlavnou vlastnosťou je, že sa pevne viažu na a zrážajú bielkoviny,[4] ako i iné organické látky, napríklad aminokyseliny a alkaloidy. Ich molekulová hmotnosť sa pohybuje v rozmedzí 500-3000 g/mol[5] (estery kyseliny gallovej), niekedy až po 20 000 g/mol (proantokyanidíny). Napriek svojej vysokej molekulovej hmotnosti sú rozpustné vo vode.

Triesloviny sa nachádzajú v mnohých rastlinách, kde pomáhajú pri obrane proti predátorom (fungujú i ako pesticídy) a môžu napomáhať pri regulácii rastu.[6] Horká, sťahujúca chuť v ústnej dutine je spôsobená interakciou bielkovín v slinách s fenolovými zlúčeninami.[3] Horkosť vnímame v ústach po konzumácii červeného vína, čierneho a zeleného čaju alebo nezrelého ovocia, potravín a nápojov obsahujúcich triesloviny ako suchý a drsný pocit na jazyku.[7] Kvôli tomu hrá rozklad a úprava trieslovín dôležitú úlohu pri určovaní času zberu plodín.

Štruktúra a druhy[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina trieslová (kyselina tanínová),[2] druh triesloviny
Vodný roztok kyseliny trieslovej vo fľaši

Existujú dve hlavné skupiny trieslovín: hydrolyzovateľné a kondenzované (neydrolyzovateľné).[4] Hydrolyzovateľné triesloviny sú deriváty kyseliny galovej[4] a po zahriatí s kyselinou chlorovodíkovou alebo sírovou z nich vzniká práve kyselina galová alebo kyselina elagová.[8] Okrem toho často obsahujú i sacharidovú zložku. Medzi hydrolyzovateľé triesloviny patrí i tanín, teda kyselina trieslová/tanínová,[9] podľa ktorej sa niekedy triesloviny (nesprávne) označujú ako taníny. Naproti tomu kondenzované triesloviny obsahujú flavánovú štruktúru,[4] zvyčajne sú to deriváty flavonolu. Kondenzované triesloviny neobsahujú sacharidy. Aby sa z derivátov flavanolu stali triesloviny, musí dôjsť k mnohonásobnej hydroxylácii a polymerizácii.

Okrem toho existujú i iné druhy, napríklad florotaníny odvodené od floroglucinolu, ktoré sa bežne nachádzajú v morských riasách,[10][11] alebo oligostilbenoidy (oligomérne formy stilbenoidov).[12] Triesloviny často obsahujú aspoň 12 hydroxylových skupín a aspoň 5 fenolových skupín, aby boli schopné viazať bielkoviny.[chýba zdroj]

Základná jednotka Gallic acid.svg
Kyselina gallová
Flavan-3-ol.svg
Flavan-3-ol
Phloroglucinol structure.png
Floroglucinol
Druh polymérov Hydrolyzovateľné triesloviny Kondenzované triesloviny Florotaníny
Zdroj Rastliny Rastliny Hnedé riasy

Pseudotriesloviny[upraviť | upraviť zdroj]

Pseudotriesloviny[13] sú nízkomolekulové látky podobné trieslovinám, napríklad kyselina galová, ktoré zvyčajne tvoria časti samotných trieslovín. Na rozdiel od hydrolyzovateľných a kondenzovaných trieslovín nemenia farbu počas niektorých skúšok na triesloviny.[8] Medzi presudotriesloviny patria:[14]

Pseudotrieslovina Zdroje
Kyselina galová Rebarbora
Flavan-3-oly Čaj, akácia, kakao, guarana
Kyselina chlorogénová Káva, maté

Výskyt a funkcia[upraviť | upraviť zdroj]

Triesloviny sú hojne zastúpené v dvojklíčnolistových rastlinách z čeľadí ružovitých, bôbovitých, stavikrvovitých, vŕbovitých, bukovitých, v ich koreňoch, listoch, kôre a plodoch.[2] Zastúpenie trieslovín v jednotlivých rastlinách sa však líši. Vo veľkej miere sa nachádzajú v kôre stromov, kde pôsobia ako ochranná bariéra proti mikroorganizmom. Zvýšená produkcia trieslovín v rastline je považovaná za spôsob ochrany pred infekciami, hmyzom a bylinožravcami.[15][16]

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

Triesloviny sa využívajú na spracovanie surovej zvieracej kože. Tvoria totiž v surovej koži s čiastočkami bielkovín nerozpustné zlúčeniny. Takému pôsobeniu sa hovorí adstringentný (zvieravý). Vedie k povrchovému zahusteniu tkaniva a vzniku ochrannej membrány. Využívajú sa aj terapeuticky, lebo zmenšuje mokvanie rán a zastavuje drobnejšie krvácanie.[2] Odbúravanie bielkovín zabraňuje baktériám a jedovatým splodinám prenikať do hlbších vrstiev rany. Triesloviny pôsobia proti mikróbom, zmierňujú bolesť a svrbenie a tlmia nadmerné vylučovanie potu. Prípravky z drog obsahujúcich triesloviny sa preto používajú na liečenie rán, drobnejších popálenín a omrzlín, pri zápaloch slizníc ústnej dutiny a nosohltana i oblasti genitálií a konečníka, na obmedzenie vylučovania žalúdočných štiav a pri ľahších nešpecifických hnačkách.[17][18]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 547.
  2. a b c d e BOTANIC.SK. Kyselina tanínová [online]. botanic.sk, [cit. 2022-06-07]. Dostupné online.
  3. a b Flavonoidy a Triesloviny - účinné látky buniek, dôležité pre naše zdravie | Zdravie | Články [online]. FIT štýl, 2017-08-10, [cit. 2022-06-07]. Dostupné online.
  4. a b c d THEISEN, Linda L.; ERDELMEIER, Clemens A. J.; SPODEN, Gilles A.. Tannins from Hamamelis virginiana Bark Extract: Characterization and Improvement of the Antiviral Efficacy against Influenza A Virus and Human Papillomavirus. PLoS ONE, 2014-01-31, roč. 9, čís. 1, s. e88062. Dostupné online [cit. 2022-06-07]. ISSN 1932-6203. DOI10.1371/journal.pone.0088062. (po anglicky)
  5. Bate-Smith and Swain. Comparative biochemistry. New York : Academic Press, 1962. Flavonoid compounds, s. 75–809.
  6. FERRELL, Katie E.; THORINGTON, Richard W.. Squirrels: the animal answer guide. Baltimore : Johns Hopkins University Press, 2006. Dostupné online. ISBN 978-0-8018-8402-3. S. 91.
  7. MCGEE, Harold. On food and cooking: the science and lore of the kitchen. New York : Scribner, 2004. ISBN 978-0-684-80001-1. S. 714.
  8. a b Notes on Tannins from PharmaXChange.info [online]. . Dostupné online. Archivované 2015-01-04 z originálu.
  9. Tanin [online]. re-art.cz, [cit. 2022-06-07]. Dostupné online. (po česky)
  10. SINGH, I. P.; SIDANA, J.. 5 - Phlorotannins. [s.l.] : Woodhead Publishing, 2013-01-01. (Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition.) DOI: 10.1533/9780857098689.1.181. Dostupné online. ISBN 978-0-85709-512-1. DOI:10.1533/9780857098689.1.181 S. 181–204. (po anglicky)
  11. VENKATESAN, Jayachandran; KEEKAN, Kishor Kumar; ANIL, Sukumaran. Phlorotannins. Oxford : Academic Press, 2019-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-08-100596-5.22360-3. Dostupné online. ISBN 978-0-12-814045-1. DOI:10.1016/b978-0-08-100596-5.22360-3 S. 515–527. (po anglicky)
  12. Oligostilbenoids from Gnetum venosum. Phytochemistry, 1993, s. 1403–1407. DOI10.1016/0031-9422(91)80038-3.
  13. Zlatobyľ obyčajná: účinky a použitie ako čaj, masť, kvapky [online]. Erekciablog.sk, 2018-07-05, [cit. 2022-06-07]. Dostupné online.
  14. Ashutosh Kar. Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. [s.l.] : New Age International, 2003. Dostupné online. ISBN 978-81-224-1501-8. S. 44–.
  15. PATEL, Vaidehi; PATEL, Rajesh. The active constituents of herbs and their plant chemistry, extraction and identification methods [online]. researchgate.net, 2016-05-12, [cit. 2022-02-16]. Dostupné online.
  16. ASHOK, Praveen Kumar; UPADHYAYA, Kumud. Tannins are Astringent [online]. researchgate.net, 2012-09-01, [cit. 2022-02-16]. Dostupné online.
  17. Jana Jindrová – Miroslava Malovcová: Liečivé rastliny: Ottov sprievodca prírodou, OTOVO NAKLADATELSTVÍ 2010, 10. s, ISBN 978-80-7360-589-6
  18. BOTANIC.SK. Triesloviny [online]. botanic.sk, [cit. 2022-06-07]. Dostupné online.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tannin na anglickej Wikipédii.