Kyselina galová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina galová
Kyselina galová
Kyselina galová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C7H6O5
Synonymá kyselina gallová, kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová
Vzhľad biele, žlto-biele kryštály hodvábneho vzhľadu
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 170,12 g/mol
Rozpustnosť vo vode 1,19 g/100 ml (20 °C)
1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát)
Teplota topenia 260 °C
Teplota varu 501 °C
Teplota rozkladu 253 °C
Hustota 1,694 g/cm3
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka
Vety H H315, H319, H335
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Vety R R36, R37, R38
Vety S S24, S25
Ďalšie informácie
Číslo CAS 149-91-7
EINECS číslo 205-749-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina galová[1] (staršie [a po česky]: kyselina gallová[2], systémový názov: kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová[1]) je organická kyselina, ktorá sa nachádza v rôznych potravinách a bylinkách, ktoré sú dobre známe ako silné antioxidanty. Nachádza sa napríklad v dubienkach, listoch sumachu a (v pozmenenej podobe) v orechoch, a to buď voľná alebo častejšie ako časť triesloviny, z ktorej sa získava kyslou hydrolýzou.

Jej acyl sa volá galoyl.[1]

Štruktúra a reakcia[upraviť | upraviť zdroj]

Táto kyselina má na benzénovom jadre pripojené dve funkčné skupiny: hydroxylovú a karboxylovú, čo jej umožňuje tvorbu rôznych derivátov, esterov a solí. Tieto dve skupiny môžu navzájom reagovať za vzniku kyseliny digalovej. Pri odštiepení CO2 (napríklad zvýšením teploty) vzniká pyrogalol. Po reakcii so železitými soľami vytvára čierny pigment.

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

Reakcia kyseliny so železnatými soľami sa používala na tvorbu atramentu. V raných začiatkoch fotografie sa kyselina používala aj ako vývojka. Kyselina galová sa používa aj na konzervovanie železných predmetov. Redukuje koróziu a na povrchu kovu vytvorí čiernu nerozpustnú vrstvu, ktorá zabraňuje ďalšej oxidácii. Vedci sa domnievajú, že kyselina galová má priaznivé účinky na zdravie. Niektoré vedecké štúdie dokázali, že kyselina galová spomaľuje odumieranie neurónov, preto v súčasnosti našla uplatnenie v liečbe určitých formách rakoviny alebo nervových porúch.[3]

Dejiny[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina galová je dôležitou zložkou atramentu, ktorý sa používal v Európe na písanie a kreslenie od 12. do 19. storočia a ktorého história siaha až do čias Rímskej ríše. Plínius Starší (23 - 79 po Kr.) opisuje použitie kyseliny galovej ako prostriedku na zistenie falšovania medenky[4] a píše, že sa používala na výrobu farbív. Hálky z dubových stromov sa rozdrvili a zmiešali s vodou, čím vznikla kyselina trieslová (tanín). Tá sa potom mohla zmiešať so zeleným síranom železnatým - získaným tak, že sa nechala odparovať voda nasýtená síranmi z prameňa alebo banskej drenáže - a arabskou gumou z agátových stromov. Z tejto kombinácie ingrediencií vznikol atrament.

Kyselinu galovú používal aj taliansky kardinál Angelo Mai (1782  – 1854), spolu s ďalšími prvými bádateľmi palimpsestov. Kyselina slúžila na odstránenie vrchnej vrstvy textu a na odhalenie skrytých rukopisov pod ňou. Angelo Mai ju použil na tento účel ako prvý.

V roku 1786 kyselinu galovú prvýkrát skúmal švédsky chemik Carl Wilhelm Scheele[5]. Neskôr v roku 1818 francúzsky chemik a farmaceut Henri Braconnot (1780 – 1855) navrhol jednoduchšiu metódu čistenia kyseliny galovej.[6] Kyselinu galovú skúmal okrem iných aj známy francúzsky chemik Théophile-Jules Pelouze (1807 – 1867)[7].

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroje[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c Malá encyklopédia chémie. Bratislava: Obzor. 1981. S. 761
  2. Nemecko-slovenský pôdohospodársky slovník. Bratislava: Príroda. 1971 S. 181
  3. Tým rehabilitace.info. Kyselina gallová a její účinky na zdraví 4.74/5 (19) [online]. rehabilitace.info, 2018-12-16, [cit. 2022-02-16]. Dostupné online.
  4. Pliny (the Elder.). The Natural History of Pliny. [s.l.] : H. G. Bohn, 1857. 604 s.
  5. Kungl. Svenska vetenskapsakademiens handlingar. [s.l.] : [s.n.], 1786. 720 s.
  6. Crochard (París); ARAGO, François; GAY-LUSSAC, Joseph Louis. Annales de chimie et de physique. [s.l.] : Chez Crochard, 1818. 494 s.
  7. Crochard (París); ARAGO, François; GAY-LUSSAC, Joseph Louis. Annales de chimie et de physique. [s.l.] : Crochard, 1833. 458 s.