Kyselina galová

Kyselina galová
Kyselina galová
Kyselina galová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H6O5
Synonymá	kyselina gallová, kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová
Vzhľad	biele, žlto-biele kryštály hodvábneho vzhľadu
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	170,12 g/mol
Rozpustnosť vo vode	1,19 g/100 ml (20 °C) 1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát)
Teplota topenia	260 °C
Teplota varu	501 °C
Teplota rozkladu	253 °C
Hustota	1,694 g/cm3
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H315, H319, H335 Európska klasifikácia látok Hrozby Vety R R36, R37, R38 Vety S S24, S25
Ďalšie informácie
Číslo CAS	149-91-7
EINECS číslo	205-749-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina galová (staršie [a po česky]: kyselina gallová, systémový názov: kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová) je organická kyselina, ktorá sa nachádza v rôznych potravinách a bylinkách, ktoré sú dobre známe ako silné antioxidanty. Nachádza sa napríklad v dubienkach, listoch sumachu a (v pozmenenej podobe) v orechoch, a to buď voľná alebo častejšie ako časť triesloviny, z ktorej sa získava kyslou hydrolýzou.

Jej acyl sa volá galoyl.

Štruktúra a reakcia

Táto kyselina má na benzénovom jadre pripojené dve funkčné skupiny: hydroxylovú a karboxylovú, čo jej umožňuje tvorbu rôznych derivátov, esterov a solí. Tieto dve skupiny môžu navzájom reagovať za vzniku kyseliny digalovej. Pri odštiepení CO₂ (napríklad zvýšením teploty) vzniká pyrogalol. Po reakcii so železitými soľami vytvára čierny pigment.

Využitie

Reakcia kyseliny so železnatými soľami sa používala na tvorbu atramentu. V raných začiatkoch fotografie sa kyselina používala aj ako vývojka. Kyselina galová sa používa aj na konzervovanie železných predmetov. Redukuje koróziu a na povrchu kovu vytvorí čiernu nerozpustnú vrstvu, ktorá zabraňuje ďalšej oxidácii. Vedci sa domnievajú, že kyselina galová má priaznivé účinky na zdravie. Niektoré vedecké štúdie dokázali, že kyselina galová spomaľuje odumieranie neurónov, preto v súčasnosti našla uplatnenie v liečbe určitých formách rakoviny alebo nervových porúch.

Dejiny

Kyselina galová je dôležitou zložkou atramentu, ktorý sa používal v Európe na písanie a kreslenie od 12. do 19. storočia a ktorého história siaha až do čias Rímskej ríše. Plínius Starší (23 - 79 po Kr.) opisuje použitie kyseliny galovej ako prostriedku na zistenie falšovania medenky a píše, že sa používala na výrobu farbív. Hálky z dubových stromov sa rozdrvili a zmiešali s vodou, čím vznikla kyselina trieslová (tanín). Tá sa potom mohla zmiešať so zeleným síranom železnatým - získaným tak, že sa nechala odparovať voda nasýtená síranmi z prameňa alebo banskej drenáže - a arabskou gumou z agátových stromov. Z tejto kombinácie ingrediencií vznikol atrament.

Kyselinu galovú používal aj taliansky kardinál Angelo Mai (1782  – 1854), spolu s ďalšími prvými bádateľmi palimpsestov. Kyselina slúžila na odstránenie vrchnej vrstvy textu a na odhalenie skrytých rukopisov pod ňou. Angelo Mai ju použil na tento účel ako prvý.

V roku 1786 kyselinu galovú prvýkrát skúmal švédsky chemik Carl Wilhelm Scheele. Neskôr v roku 1818 francúzsky chemik a farmaceut Henri Braconnot (1780 – 1855) navrhol jednoduchšiu metódu čistenia kyseliny galovej. Kyselinu galovú skúmal okrem iných aj známy francúzsky chemik Théophile-Jules Pelouze (1807 – 1867).

Pozri aj

• trieslovina
• pyrogalol
• dubienka