Etanol

Etanol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C2H6O
Synonymá	etylalkohol hydroxyetán
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	46,07 g/mol
Teplota topenia	−114,4 °C
Teplota varu	78,3 °C (1013 hPa)
Hustota	0,789 g/cm3
Teplota vzplanutia	13 °C (5 % vody) 24 °C (50 % vody)
Teplota samovznietenia	366 °C
Medze výbušnosti	3,4–15 % objemových
Bezpečnosť Európska klasifikácia látok Hrozby Veľmi horľavá (F)
Ďalšie informácie
Číslo CAS	64-17-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Skeletový vzorec etanolu

Etanol (iné názvy: etylalkohol, alkohol, lieh) je bezfarebná horľavá kvapalina. Jej chemický vzorec je CH₃-CH₂-OH, často sa uvádza aj ako C₂H₅OH, sumárne C₂H₆O.

Príprava

Najväčšia časť produkcie etanolu sa pripravuje z jednoduchých sacharidov (cukrov) alkoholickým kvasením pôsobením rôznych druhov kvasiniek, predovšetkým rôzných šľachtených kmeňových druhov Saccharomyces cerevisiae. Používa sa k tomu ako cukrový roztok (o maximálnej koncentrácii 20 %), tak aj priamo prírodné suroviny obsahujúce sacharidy, ako sú napr. zemiaky alebo cukrová trstina. Kvasný proces prebieha podľa sumárnej rovnice

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂.

Kvalita takto získaného etanolu je veľmi závislá na východzej surovine; kvasením vzniká zápara, čiže veľmi zriedený vodný roztok etanolu (maximálne 15 %); vždy však obsahuje nežiaduce prímesi, zrejme vyššie alkoholy (propanol a izopropanol), viac sýtené alkoholy (glycerol), ketóny (acetón) aj. Čistenie sa uskutočňuje na výkonných destilačných kolónach, pričom možno získať tzv. absolútny alkohol, obsahujúci 95,57 % etanolu a 4,43 % vody. Zvyšok vody môžeme odstrániť destiláciou s bezvodným síranom vápenatým alebo oxidom vápenatým, ktoré vodu viažu alebo dlhodobým pôsobením hygroskopických látok ako napr. bezvodného uhličitanu draselného alebo bezvodného síranu meďnatého (modrej skalice). Týmito postupmi možno získať etanol o čistote až 99,9 %. Inou metódou získavania čo najčistejšieho etanolu je tzv. azeotropická metóda, spočívajúca v destilácii s prídavkom benzínu alebo benzénu, ktorou môžeme získať produkt o čistote až 99,7 %.

Synteticky sa etanol pripravuje katalytickou hydratáciou eténu (etylénu)

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH

Ako katalyzátor sa používa kyselina trihydrogenfosforečná na oxide kremičitom. Takto pripravený etanol má oveľa menej nečistôt než kvasený a je preto kvalitnejší.

Ďalší spôsob syntetickej prípravy spočíva v katalytickej hydrogenáciou acetaldehydu, ktorý môže byť priemyselne vyrábaný hydratáciou acetylénu

HC≡CH + H₂ + H₂O → CH₃–CHO

CH₃–CHO + H₂ → CH₃–CH₂OH

Chemické reakcie etanolu

Samotný etanol je látka pomerne reaktívna, zvlášť búrlivo reaguje s alkalickými kovmi (sodíkom nebo draslíkom). Všeobecná schéma reakcie etanolu s kovom:

etanol + kov → etoxid (etanolát) + vodík.

Reakcia etanolu so sodíkom prebieha nasledujúcim spôsobom:

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂.

Produktom tejto reakcie je unikajúci vodík a etoxid sodný (etanolát sodný). Pri reakcii s draslíkom by analogicky vznikol etoxid draselný..

Etoxidy sú veľmi bázické a pôsobením vody sa rozkladajú späť na etanol a hydroxid príslušného alkalického kovu, napr.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH.

Pôsobením oxidačných činidiel (napr. manganistanu draselného) sa etanol oxiduje nejskôr na acetaldehyd

2 CH₃CH₂OH + O₂ → 2 CH₃CH=O + 2 H₂O

dalšou šetrnou oxidáciou sa oxiduje až na kyselinu octovou

CH₃CH=O + O → CH₃COOH.

Premena etanolu na kyselinu octovú prebieha tiež pôsobením mikroorganizmov, hlavne rodu Acetobacter (tzv. octové kvasenie, napr. pri výrobe octu z vína). Postupná oxidácia etanolu je tiež podstatou jeho odbúravania z tela po jeho konzumácii. Priama reakcia s kyslíkom môže prebiehať ako horenie, pri ktorom sa etanol oxiduje až na oxid uhličitý a vodu. Ide o veľmi exotermickú reakciu.

CH₃CH₂OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O.

Pôsobením halogénvodíkov na etanol dochádza k náhrade hydroxylovej skupiny príslušným halogénovým atómom; napr účinkom bromovodíku vzniká brometán (etylbromid). Táto reakcia môže prebiehať buď priamo

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O,

alebo pôsobením zmesi bromidu draselného a koncentrovanej kyseliny sírovej

C₂H₅OH + KBr + H₂SO₄ → C₂H₅Br + H₂O + KHSO₄.

Uvedená reakcia však nemusí končiť vznikom etylbromidu, pretože ten môže reagovať s ďalšou molekulou etanolu za vzniku dietyléteru

C₂H_{5Br + C2H5OH → CH3CH2–O–CH2CH3 + HBr.}

Podobne vzniká dietyléter aj pôsobením iných silných anorganických kyselín, napr. kyseliny sírovej, kyseliny fosforečnej, kyseliny chlorovodíkovej alebo niektorých hydrogénsolí, ako hydrogénsíranu draselného atď.

Pôsobením halogenidov karboxylových kyselín na etanol vznikajú estery etanolu a príslušnej organickej kyseliny. Napr. reakciou s acetylchloridom (chloridom kyseliny octovej) vzniká etylacetát (octan etylnatý)

C₂H₅OH + CH₃COCl → CH₃COCH₂CH₃ + HCl.

Estery etanolu môžu vznikať aj priamou reakciou s karboxylovými kyselinami za prítomnosti kyseliny sírovej, ktorá viaže vznikajúci vodu

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.

Za prítomnosti niklových katalyzátorov a zvýšenej teploty 150-220 ° C vzniká zmes etylamínov

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O ,

CH₃CH₂OH + CH₃CH₂NH₂ → (CH₃CH₂)₂NH + H₂O,

CH₃CH₂OH + (CH₃CH₂)₂NH → (CH₃CH₂) 3N + H₂O.

Katalytickým odštiepením molekuly vody z etanolu vzniká najjednoduchší alkén (olefín), etén (etylén)

CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.

Použitie

Najznámejším použitím etanolu je výroba alkoholických nápojov. Na výrobu kvalitných destilátov (whisky, slivovica,calvados, jablkovica, hruškovica a iné) sa uprednostňuje dvojstupňová destilácia, kde obsah etanolu nebýva vyšší ako 70 %. Tiež sa používa pre zlepšenie výkonu spaľovacích motorov ako prídavok do pohonných hmôt. V lekárstve sa používa ako rozpúšťadlo (napr. jódu, tým vzniká tzv. jódová tinktúra), pri príprave niektorých kvapalných prípravkov pre vnútorné a vonkajšie použitie (pri požití je potrebná opatrnosť a bezprostredne po ňom sa neodporúča riadiť motorové vozidlá) a k dezinfekcii neporanenej kože. V oblasti kozmetiky sa uplatňuje pri výrobe voňaviek. Tento alkohol má svoje miesto aj pri výrobe čistiacich prostriedkov, napr. Okeny.

V chemickom priemysle sa používa ako surovina, najmä pri výrobe ďalších organických zlúčenín:

• kyselina octová
• etén
• dietyléter
• etylacetát
• etylakrylát
• etylamín
• dietylamín
• trietylamín a.i.

Etanol ako palivo

Etanol je vysoko hodnotné ekologické palivo pre spaľovacie motory. Má antidetonačné vlastnosti. Jeho nedostatkom je schopnosť viazať vodu a pôsobiť tak na koróziu motoru, čo je možné odstrániť pridaním vhodných aditív (antikoróznych prípravkov).

Denaturácia etanolu

Etanol určený pre iné použitie ako na priamu konzumáciu, príp. na výrobu alkoholických nápojov, sa denaturuje (doslova sa pozbavuje prirodzených vlastností). Dôvody sú ekonomicko-právne: na konzumný etanol je v Slovenskej republike (podobne, ako v mnohých iných štátoch) uvalená vysoká spotrebná daň, preto sa do etanolu predávaného na technické účely pridávajú pre človeka toxické látky, aby sa tak nemohla obísť spotrebná daň. Etanol sa väčšinou denaturuje metanolom, benzínom, benzénom, izopropanolom, acetónom a inými látkami v závislosti na cieľovom použití. Spotrebná daň je v súčasnosti na úrovni 28 300 Sk v základnej a 14 150 Sk v zníženej sadzbe na hektoliter prepočítaného 100 % etanolu. Nutnosť denaturovať lieh upravuje v súčasnosti zákon č. 105/2004 Z.z. o spotrebnej dani z liehu v znení neskorších predpisov. Na Slovensku povolené denaturačné činidlá a zmesi upravuje príslušná vyhláška Ministerstva financií SR, aktuálne platná je vyhláška č. 202/2004 Z.z.

Iné projekty

• Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Etanol