Aromatický amín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Anilín je najjednoduchší aromatický amín.
Anilín je najjednoduchší aromatický amín.

Aromatický amín je organická zlúčenina, ktorá sa skladá z aromatického jadra naviazaného na amínovú skupinu. Je to široká skupina zlúčenín, do ktorej patria anilíny, ale i mnohé látky s komplexnými aromatickými kruhmi (obsahujú jedno alebo viac benzénových jadier) a amínmi (-NH2, -NH-). Tieto zlúčeniny sa vyskytujú bežne v dennom živote.[1]

Aromatické amíny v textíliách[upraviť | upraviť zdroj]

Mnohé aromatické amíny sú mutagénne.[2] Od februára 2017 platí štandard ISO 14362-1:2017,[3] ktorý popisuje metódy detekcie niektorých aromatických amínov, ktoré vznikajú rozkladom azofarbív. Tento štandard bol oficiálne odsúhlasený Európskym výborom pre normalizáciu[4] a nahradzuje štandardy ISO 24362-1:2014. Tento štandard popisuje proces na detegovanie aromatických amínov, ktoré sú v EÚ zakázané, vznikajúcich z azofarbív v textíliách, vrátané prírodných, umelých, regenerovaných a zmiešaných tkanín. Tento štandard je platný i pre všetky farbené textílie, napríklad pre farbené, potlačené a potiahnuté textílie.

Príklady[upraviť | upraviť zdroj]

Aromatické amíny sa bežne používajú ako prekurzory pesticídov, farmaceutík a farbív.

Druhy[upraviť | upraviť zdroj]

Reprezentatívne aromatické amíny
Aromatický kruh Názov hlavného amínu Príklad
benzén anilín substituované anilíny
fenyléndiamín antioxidant p-fenyléndiamín
toluén toluidín farmaceutikum prilokaín
diaminotoluén zložka farby na vlasy 2,5-diaminotoluén
naftalén naftylamín farbivá kongočerveň a Prodan
pyridín aminopyridín liečivo tenoxikam
pyrimidín aminopyrimidín báza cytozín
chinolín aminochinolín liečivo primaquin
purín aminopurín báza guanín
akridín aminoakridín fluorescentné farbivá

Konkrétne zlúčeniny[upraviť | upraviť zdroj]

Aromatický amín Anilín o-Toluidín 2,4,6-Trimetylanilín Anisidín 3-Trifluorometylanilín
Štruktúra Aniline.svg O-Toluidine.png 2,4,6-Trimethylaniline.svg 2-Anisidine.png 3-trifluoromethylanilinePIC.svg
CAS 62-53-3 95-53-4 88-05-1 90-04-0 98-16-8

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. VOGT, Peter F.; GERULIS, John J.. Amines, Aromatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a02_037. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a02_037. S. a02_037. (po anglicky)
  2. SHAMOVSKY, Igor; RIPA, Lena; NARJES, Frank. Mechanism-Based Insights into Removing the Mutagenicity of Aromatic Amines by Small Structural Alterations. Journal of Medicinal Chemistry, 2021-06-24, roč. 64, čís. 12, s. 8545–8563. Dostupné online [cit. 2022-08-17]. ISSN 0022-2623. DOI10.1021/acs.jmedchem.1c00514. (po anglicky)
  3. ISO 14362-1:2017 [online]. ISO, [cit. 2022-08-17]. Dostupné online. (po anglicky)
  4. New European Standard for Aromatic Amines Derived from Azo Colorants Released [online]. SGSCorp, [cit. 2022-08-17]. Dostupné online. (po anglicky)

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aromatic amine na anglickej Wikipédii.