Cystín

	Cystín
	Cystín
	Cystín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12N2O4S2
Synonymá	L-cystín, E 921
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	240,29 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	56-89-3
SMILES	C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Nezamieňať s heslami cysteín, cytozín alebo cytidín.

Cystín^[1]^[2]^[3] je oxidovaná dimérna forma aminokyseliny cysteínu, kde sú dve molekuly cysteínu spojené disulfidickým mostíkom. Je to biela kryštalická látka, ktorá je slabo rozpustná vo vode. Ako súčasť bielkovín má dve biologické funkcie: je to miesto priebehu niektorých redoxných reakcií (napríklad v glutatióne) a zároveň poskytuje mechanické spevnenie proteínov, ktoré umožňuje udržanie ich trojdimenzionálnej štruktúry.^[4] Cystín sa používa ako prídavná látka do potravín, kde má označenie E 921.^[1]^[2]^[3]

Tvorba a reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Cystín sa bežne nechádza v mnohých potravinách, napríklad vajíčkach, mäse, mliečnych produktoch a celozrnnom obilí. Zároveň sa nachádza v koži, vlasoch a rohoch. Cystín objavil William Hyde Wollaston v roku 1810. Až v roku 1899, keď bol cystín izolovaný z rohu kravy, sa zistilo, že pochádza z proteínov.^[5] Ľudské vlasy a koža obsahujú asi 10-14 hm. % cystínu.^[6]

Redoxné reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Cystín vzniká oxidáciou dvoch molekúl cysteínu, ktoré následne tvoria disulfidický mostík. Cysteínové reziduá (ktoré sú súčasťou bielkovín) sa nachádzajú len v nereduktívnych (oxidatívnych) organelách, ako sú sekréčne dráhy (endoplazmatické retikulum, Golgiho aparát či lyzozómy) a mimobunkový priestor (napr. ECM). Pri reduktívnych podmienkach (napr. v cytoplazme alebo jadre) je dominantnou formou cysteín. Disulfidický mostík sa môže ľahko redukovať, čím vzniká tiolová skupina cysteínu. Typické tioly, ktoré podstupujú podobnú reakciu, sú merkaptoetanol alebo ditiotreitol:

(SCH₂CH(NH₂)CO₂H)₂ + 2 RSH → 2 HSCH₂CH(NH₂)CO₂H + RSSR

Vzhľadom na jednoduchú premenu tiolu na disulfid a naopak sú výživové benefity a zdroje cystínu zhodné so zdrojmi cysteínu. Disulfidická väzba sa pri vyšších teplotách štiepi rýchlejšie.^[7]

Poruchy súvisiace s cystínom[upraviť | upraviť zdroj]

Prítomnosť cystínu v moči často naznačuje problém reabsorpcie aminokyselín. Cystínúria sa môže vyskytovať u psov.^[8] U ľudi môže zvýšená sekrécia kryštálov cystínu naznačovať cystinózu, vzácnu genetickú poruchu. Pri cystinóze vznikajú kryštály cystínu, ktoré môžu spôsobiť poškodenie orgánov, hlavne obličiek a očí.^[9]

Biologický transport[upraviť | upraviť zdroj]

Cystín slúži ako substrát pre cystínový-glutamátový antiportér. Tento transportný systém, ktorý má vysokú špecificitu pre cystín a glutamát, zvyšuje koncentráciu cystínu v bunke. Vymieňa aniónovú formu cystínu za glutamát. Cystín sa rýchlo redukuje na cysteín.^{[chýba zdroj]} Cysteínové liečivá, napr. acetylcysteín, zvyšujú prenos glutamáty do mimobunkového priestoru.^{[chýba zdroj]}

Výživové doplnky pre vlasy s cystínom[upraviť | upraviť zdroj]

Výživové doplnky s cystínom sa niekedy predávajú ako produkty pro starnutiu a tvrdia, že zvyšujú elasticitu kože. Cysteín sa vstrebáva ľahšie než cystín, takže väčšina prípravkov obsahuje cysteín namiesto cystínu. N-acetyl-cysteín (NAC) sa absorbuje lepšie, než cysteínové alebo cystínové doplnky.^{[chýba zdroj]}

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

↑ ^a ^b E921, L-cystín [online]. [Cit. 2022-01-18]. Dostupné online.
↑ ^a ^b E neznamená vždy emulgátor [online]. BioCare.sk, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online.
↑ ^a ^b AKTUALITY.SK. E 921 L-cystín [online]. Aktuality.sk, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd Ed. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.
↑ "cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007
↑ l-CYSTINE. Organic Syntheses, 1925, roč. 5, s. 39. Dostupné online [cit. 2022-01-18]. ISSN 0078-6209. DOI: 10.15227/orgsyn.005.0039. (po anglicky)
↑ Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology, 28 June 2006, s. 320–330. DOI: 10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
↑ Cystinosis. New England Journal of Medicine, 2002, s. 111–121. DOI: 10.1056/NEJMra020552. PMID 12110740.
↑ Orphanet: Cystinosis [online]. www.orpha.net, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online. (po anglicky)

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cystine na anglickej Wikipédii.

[:0-1] E921, L-cystín [online]. [Cit. 2022-01-18]. Dostupné online.

[:1-2] E neznamená vždy emulgátor [online]. BioCare.sk, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online.

[:2-3] AKTUALITY.SK. E 921 L-cystín [online]. Aktuality.sk, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online.

[4] Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd Ed. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.

[5] "cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007

[6] -CYSTINE. Organic Syntheses, 1925, roč. 5, s. 39. Dostupné online [cit. 2022-01-18]. ISSN 0078-6209. DOI: 10.15227/orgsyn.005.0039. (po anglicky)

[7] Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology, 28 June 2006, s. 320–330. DOI: 10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.

[8] Cystinosis. New England Journal of Medicine, 2002, s. 111–121. DOI: 10.1056/NEJMra020552. PMID 12110740.

[9] Orphanet: Cystinosis [online]. www.orpha.net, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]