Kumén
| Kumén | |||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C9H12 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | Izopropylbenzén | ||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | (1-Metyletyl)benzén | ||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Bezfarebná kvapalina | ||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 120,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −96 °C (−141 °F, 177 K) | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 152 °C (306 °F, 425 K) | ||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,862 g/cm³ | ||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | rozpustný v acetóne, étere a etanole | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 43 °C (109 °F 316 K) | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | 424 °C (795 °F 697 K) | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 98-82-8 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | GR8575000 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||
Kumén je triviálny názov pre izopropylbenzén, organickú zlúčeninu patriacu medzi aromatické uhľovodíky. Skladá sa z izopropylovej skupiny viazanej na benzén. Je zložkou surovej ropy a rafinovaných palív. Takmer všetok kumén je vyrábaný priemyselne ako čistá látka a prevádzaný na kuménhydroperoxid, ktorý je surovinou pre syntézu iných priemyselne dôležitých chemikálií, hlavne fenolu a acetónu.[1]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Je to bezfarebná prchavá horľavá kvapalina s teplotou varu 152 °C.[1]
Izopropylbenzén je stabilný, ale môže vytvárať peroxidy pokiaľ sa pri skladovaní dostane do kontaktu so vzduchom,[2] preto je dôležité aby sa pred ohrievaním alebo destilovaním otestovala prítomnosť peroxidov. Jeho rozkladom môže vznikať napr. oxid uhoľnatý.[1]
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]
 |
Tento článok alebo jeho časť si vyžaduje úpravu, aby zodpovedal vyššiemu štandardu kvality. Prosím, pozrite si stránky pomocníka, odporúčanie pre encyklopedický štýl a článok vhodne upravte. Lepšie popísať historický vývoj a aktuálne používané metódy, Friedel-Craftsova alkylácia využíva zmienený chlorid hlinitý |
Komerčná výroba kuménu vychádza z katalytickej Friedelovej-Craftsovej alkylácie benzénu s pridaním propylénu. Výroba kuménu spotrebováva asi 20 % celkovej svetovej výroby benzénu.[3] Kedysi sa kumén vyrábal alkyláciou benzénu v roztoku s využitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, ale tento proces bol nahradený kvôli problémom s neutralizáciou a recyklačnými krokmi a takisto kvôli korózii. V minulosti sa ako katalyzátor používala tuhá kyselina fosforečná nanesená na oxide hlinitom.
.svg)
V roku 1976 bola vyvinutá syntéza využívajúca chlorid hlinitý ako katalyzátor. V tomto procese môže byť výťažok až 90 %. Od polovice 90. rokov 20. storočia začala komerčná výroba používať zeolitové katalyzátory.[4] Výťažok tejto produkcie je asi 70-75 %. Medzi vedľajšie produkty patria hlavne polyizopropylbenzény.
Adíciou dvoch ekvivalentov propylénu na benzén vzniká diizopropylbenzén (DIPB), ktorý s benzénom podlieha transalkylácii.[5]
Bezpečnosť
[upraviť | upraviť zdroj]Výskum zistil, že myšiam vystaveným výparom kuménu sa vytvorili nádory v pečeni a pľúcach. V roku 2014 bol kumén pridaný na zoznam karcinogénov.[1]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d RoC Profile: Cumene [online]. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, [cit. 2022-09-19]. Dostupné online.
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- ↑ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011
- ↑ The Innovation Group website, page accessed 15/11/07
- ↑ VORA, Bipin V.; KOCAL, Joseph A.; BARGER, Paul T.. Alkylation. Hoboken, NJ, USA : John Wiley & Sons, Inc., 2003-02-14. DOI: 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. Dostupné online. ISBN 978-0-471-23896-6. DOI:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 S. 0112112508011313.a01.pub2. (po anglicky)
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kumén
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cumene na anglickej Wikipédii.