Kyselina chorizmová
| Kyselina chorizmová | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C10H10O6 | ||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | kyselina (3R,4R)-3-[(1-karboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyklohexa-1,5-dién-1-karboxylová | ||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | chorizmát | ||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 226,184 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 140 °C | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 617-12-9 | ||||||||||||||||||||||||
| SMILES | O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1 | ||||||||||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
Kyselina chorizmová je dôležitý metabolický intermediát u rastlín a baktérií.[1] Jej konjugovanou zásadou je chorizmát. Vystupuje ako prekurzor pre:
- aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tyrozín a tryptofán)
- indol, indolové deriváty a tryptofán
- kyselinu 2,3-dihydroxybenzoovú, ktorá vystupuje v syntéze eneterobaktínu
- rastlinný hormón kyselinu salicylovú
- mnohé alkaloidy a ďalšie aromatické metabolity
- kyselinu para-aminobenzoovú, z ktorej vzniká kyselina listová
- biosyntézu vitamínu K
Názov kyselina chorizmová je odvodený od gréckeho χωρίζω, „rozdeliť“,[2] pretože táto zlúčenina predstavuje dôležitý intermediát a miesto vetvenia biosyntetických dráh.[3]
Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]
Biosyntéza[upraviť | upraviť zdroj]
Kyselina chorizmová vzniká zo šikimátu cez šikimát-5-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát v rámci šikimátovej dráhy. Posledným enzýmom v tejto dráhe je chorizmátsyntáza, ktorá defosforyluje 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát, čím vzniká chorizmát:[4]
Ďalšie premeny[upraviť | upraviť zdroj]
Aromatické aminokyseliny[upraviť | upraviť zdroj]
Chorizmát sa ďalej premieňa na dva rôzne intermediáty, z ktorých potom vznikajú aromatické aminokyseliny.[4]
Prvým intermediátom je kyselina prefénová, z ktorej sa syntetizujú fenylalanín a tyrozín. Reakciu katalyzuje chorizmátmutáza:[4]
- chorizmát prefenát
Druhým intermediátom je antranilát, z ktorého postupne vzniká tryptofán. Reakciu katalyzuje antranilátsyntáza. Počas reakcie sa na chorizmát naviaže aminoskupina, ktorá pochádza z glutamínu, a vedľajšími produktmi sú pyruvát a glutamát:[4]
- chorizmát + glutamín antranilát + pyruvát + glutamát
Ostatné produkty[upraviť | upraviť zdroj]
Premenu na kyselinu para-aminobenzoovú katalyzujú 4-amino-4-deoxychorizmátsyntáza a 4-amino-4-deoxychorizmátlyáza. Z tejto látky sa potom syntetizuje kyselina listová.[5]
Chorizmátlyáza premieňa chorizmát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát.[6] Táto premena je prvým krokom syntézy ubichinónu u E. coli a iných Gram-negatívnych baktérií.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 298.
- ↑ Henry George Liddell; Robert Scott; Henry Stuart Jones. A Greek-English Lexicon. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 0-19-864226-1.
- ↑ The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis. Trends in Biochemical Sciences, 1999, s. 36–38. DOI: 10.1016/S0968-0004(98)01330-9. PMID 10087921.
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075-1078.
- ↑ KEGG PATHWAY: Folate biosynthesis - Reference pathway [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-06-23]. Dostupné online.
- ↑ KEGG PATHWAY: Ubiquinone and other terpenoid-quinone biosynthesis - Reference pathway [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-06-23]. Dostupné online.
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Chorismic acid na anglickej Wikipédii.