Preskočiť na obsah

Metylformiát

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Metylformiát
Metylformiát
Metylformiát
Metylformiát
Metylformiát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec HCOOCH3
Systematický názov Metylformiát
Synonymá Metylester kyseliny mravčej
Metylmetanoát
Vzhľad Bezfarebná kvapalná látka, s éterickou vôňou
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 60,052 u
Molárna hmotnosť 60,05 g/mol
Rozpustnosť vo vode 30 g/100 ml
Teplota topenia −100 °C
Teplota varu 32 °C
Hustota 0,98 g/cm3
Rozpustnosť ľahko rozpustný v acetóne, dietyléteri a etanole
Teplota vzplanutia −19 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
02 - horľavá látka06 - toxická látka07 - dráždivá látka08 - látka nebezpečná pre zdravie
Nebezpečenstvo
Vety H H224, H301, H302, H311, H315, H316, H319, H331, H332, H335, H336, H370, H371, H373
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P270, P271, P280, P264+265, P319, P321, P330, P301+316, P301+317, P302+352, P304+340, P308+316, P332+317, P361+364, P362+364, P370+378, P303+361+353, P305+351+338, P405, P403+233, P403+235, P501
NFPA 704
4
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 107-31-3
EINECS číslo 209-282-1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metylformiát, tiež nazývaný metylmetanoát, je metylester kyseliny mravčej. Je najjednoduchším príkladom esteru, je to bezfarebná kvapalina s vôňou po éteri, vysokým tlakom pár a nízkym povrchovým napätím. Metylformiát je prekurzorom mnohých ďalších zlúčenín komerčného záujmu.[1]

Metylformiát sa môže laboratórne vyrábať, kondenzačnou reakciou metanolu a kyseliny mravčej:

Priemyselne sa však zvyčajne vyrába kombináciou metanolu a oxidu uhoľnatého (karbonylácia) v prítomnosti silnej zásady, akou je metoxid sodný:[1]

Base-catalyzed carbonylation of methanol with carbon monoxide to methyl formate
Bázicky katalyzovaná karbonylácia metanolu oxidom uhoľnatým na metylformiát

Tento proces výroby metylformiátu, ktorý komerčne praktizuje spoločnosť BASF medzi inými spoločnosťami, poskytuje až 96 % výnos. Katalyzátor pre tento proces je citlivý na vodu, ktorá môže byť prítomná v surovine oxidu uhoľnatého, ktorý sa bežne získava zo syntézneho plynu. Veľmi suchý oxid uhoľnatý je preto nevyhnutný.[2]

Metylformiát sa používa predovšetkým na výrobu formamidu, dimetylformamidu a kyseliny mravčej. Tieto zlúčeniny sú prekurzormi alebo stavebnými blokmi mnohých užitočných derivátov.

Kvôli svojmu vysokému tlaku pár sa používa na rýchloschnúce povrchové úpravy a ako expander pre niektoré aplikácie polyuretánovej peny a ako náhrada za CFC, HCFC a HFC . Metylformiát má nulový potenciál poškodzovania ozónovej vrstvy a nulový potenciál globálneho otepľovania. Používa sa aj ako insekticíd.

Historickým používaním metylformiátu, ktorý naň občas priťahuje pozornosť, bolo chladenie. Pred zavedením menej toxických chladív sa metylformiát používal ako alternatíva k oxidu siričitému v domácich chladničkách.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. a b REUTEMANN, Werner; KIECZKA, Heinz. Formic Acid. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a12_013 (po anglicky)
  2. COUTEAU, Willy; RAMIOULLE, Jean. Process for the production of methyl formate [online]. US Patent, [cit. 2023-01-18]. Dostupné online. (po anglicky)

Externé odkazy

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methyl formate na anglickej Wikipédii.