Oxetán
| Oxetán | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C3H6O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | propylénoxid, oxacyklobután, trimetylénoxid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | bezfarebná kvapalina[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 58,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 50°C (122 °F, 323 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,8930 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | −28,3 °C (−19,0 °F, 244,8 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 503-30-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oxetán je heterocyklická organická zlúčenina. Skladá sa z štvorčlánkového reťazca, ktorý obsahuje 3 atómy uhlíka a 1 atóm kyslíka. Testy na zvieratách dokázali, že oxetán má karcinogénne účinky.
Príprava
[upraviť | upraviť zdroj]Najbežnejší spôsob prípravy je reakcia 3-chlórpropylacetátu s hydroxidom draselným prebiehajúcej pri 150 až 200 °C.[2]
Výťažok z tákehoto spôsobu prípravy je približne 40%, pretože pri tejto reakcii vzniká množstvo vedľajších produktov.
Paklitaxel
[upraviť | upraviť zdroj]Paklitaxel je prírodne sa vyskytujúca zlúčenina, ktorá obsahuje oxetánový reťazec. Vedci sa začali o paklitaxel zaujímať, kvôli jeho nezvyčajnej štruktúre a jeho úspešnom využití pri liečbe rakoviny. Reťazec oxetánu je podstatná časť štruktúry zlúčeniny, ktorá jej umožnuje naviazať sa na mikrotubuly a zastaviť tak delenie buniek. Vedcom však ešte nie je známe ako prebieha reakcia v prírode, preto ešte niesú paklitaxel schopný syntetizovať.