Acetylbromid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Acetylbromid
Acetylbromid
Acetylbromid
Acetylbromid
Acetylbromid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH3COBr
Systematický názov Acetylbromid
Vzhľad Vysoko prchavá žltkastá kvapalná látka, so štipľavou vôňou
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 123,0 u
Molárna hmotnosť 122,95 g/mol
Rozpustnosť vo vode Rozkladá sa prudkou reakciou
Teplota topenia -96,0 °C, (177,2 K, -140,8 °F)
Teplota varu 75-77 °C
Hustota 1,663 g/cm3
Teplota vzplanutia 75 °C
Termochemické vlastnosti
Skupenské teplo vyparovania 28,7 – 34,7 kJ/mol
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H227, H290, H314, H318, H335, H402, H412
Vety EUH EUH014
Vety P P271, P273, P280, P264+265, P319, P321, P363, P301+310, P302+352, P304+340, P309+310, P332+317, P337+317, P362+364, P370+378, P301+330+331, P302+361+354, P305+351+338, P305+354+338, P405, P403+233, P501
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Vety R R14, R34
Vety S S26, S36/37/39, S45
Ďalšie informácie
Číslo CAS 506-96-7
Číslo UN 1716
EINECS číslo 208-061-7
Číslo RTECS AO5955000
PubChem 10482
ChemSpider 10050
SMILES CC(=O)Br
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Acetylbromid (C2H3BrO) je organická zlúčenina zo skupiny halogenidov karboxylových kyselín a organických zlúčenín brómu (acylhalogenid).

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Acetylbromid môže byť pripravený reakciou bromidu fosforitého s kyselinou octovou:[1][2]

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Acetylbromid je vysoko prchavá, bezfarebná až žltkastá, vzduchom dymiaca kvapalina so štipľavou vôňou. Pri zahrievaní alebo kontakte s vodou alebo nižšími alkoholmi sa prudkou reakciou rozkladá, pričom vzniká bromovodík.[3]

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Acetylbromid sa používa hlavne ako acetylačné činidlo v organických syntézach.[2] Pri acetylbromidovej metóde na kvantitatívnu detekciu lignínu sa rastlinný materiál konvertuje na kyselinu octovú pomocou acetylbromidu. Obsiahnutý lignín sa rozpustí v kyseline, aby sa dal stanoviť fotometricky.[4]

Bezpečnosť[upraviť | upraviť zdroj]

Pary acetylbromidu môžu tvoriť so vzduchom výbušnú zmes (teplota vzplanutia 75 °C).[3]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. ↑ BURTON, Theodore M.; DEGERING, Ed. F. The Preparation of Acetyl Bromide *. Journal of the American Chemical Society, 1940-01, roč. 62, čís. 1, s. 227–227. Dostupné online [cit. 2024-04-14]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja01858a502. (po anglicky)
  2. ↑ a b Acetylbromid [online]. www.spektrum.de, [cit. 2024-04-14]. Dostupné online. (po nemecky)
  3. ↑ a b Acetyl bromide (GESTIS-Stoffdatenbank) [online]. Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance (IFA), [cit. 2024-04-14]. Dostupné online.
  4. ↑ MOREIRA-VILAR, Flavia Carolina; SIQUEIRA-SOARES, Rita de Cássia; FINGER-TEIXEIRA, Aline. The acetyl bromide method is faster, simpler and presents best recovery of lignin in different herbaceous tissues than Klason and thioglycolic acid methods. PloS One, 2014, roč. 9, čís. 10, s. e110000. Dostupné online [cit. 2024-04-14]. ISSN 1932-6203. DOI: 10.1371/journal.pone.0110000. PMID 25330077. PMC: PMC4212577.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Acetyl bromide na anglickej Wikipédii a Acetylbromid na nemeckej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetylbromid&oldid=7835082“