Chloral

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Chloral
Chloral
Chloral
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec Cl3CCHO
Synonymá trichlóracetaldehyd, trichlóretanal
Vzhľad bezfarebná olejovitá kvapalina s nepríjemným zápachom
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 147,38 g/mol
Teplota topenia −57,5 °C (−71,5 °F, 215,7 K)
Teplota varu 97.8 °C (208,0 °F; 370,9 K)
Hustota 1,404 g/cm3
Rozpustnosť po zmiešaní s vodou vytvára rozpustný chloralhydrát
Teplota vzplanutia 75 °C (167 °F, 348 K)[1]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 75-87-6
EINECS číslo 200-911-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Chloral (takisto aj trichlóracetaldehyd a trichlóretanal) je organická zlúčenina. Z hľadiska štruktúry sa jedná o aldehyd. Je to bezfarebná olejovitá kvapalina, ktorá sa dá miešať z mnohými inými rozpúšťadlami. Pri zmiešaní s vodou vzniká chloralhydrát.

Výroba[upraviť | upraviť kód]

Priemyselne sa vyrába pomocou chlorácie acetaldehydu alebo etanolu. Ako katalyzátor sa pri tejto reakcii zvykne používať chlorid antimonitý
H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl
Kedže týmito reakciami vzniká chloralhydrát nie chloral je potrebné ho ešte dehydratovať, čo sa robí pomocou koncentrovanej kyseliny sírovej. Predtým sa však ešte musí vzniknutý chloralhydrát oddeliť od zmesi reakčných produktov pomocou destilácie. Po jeho oddestilovaní sa zmieša s kyselinou sírovou, ktorá z neho odštiepy vodu a tá sa dá od takto vzniknutého chloralu oddeliť spolu s kyselinou sírovou ako ťažšia vrstva. Oddelený chloral sa následne dá oddeliť frakčnou destiláciou.
Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O

Reakcie[upraviť | upraviť kód]

  • Chloral reaguje s vodou pričom vzniká chloralhydrát

Cl3CCHO + H2O → Cl3CCH(OH)2

  • Využíva sa taktiež pri výrobe insekticídu DDT, kedy reaguje s chlórbenzénom za prítomnosti kyseliny sírovej, ktorá slúži ako katalyzátor.

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
Túto reakciu prvýkrát popísal v roku 1874 rakúsky chemik Othmar Zeidler.[2] Okrem toho sa z chloralhydrátu takisto vyrába herbicíd metoxychlór.

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

  • Dá sa ľahko redukovať na trichlóretanol, na ktorý sa premieňa aj v tele.

Bezpečnosť[upraviť | upraviť kód]

Chloral a chloralhydrát majú také isté fyziologické účinky, pretože chloral po vstupe do tela okamžite hydratuje a vzniká chloralhydrát. Aj keď ani jedna z týchto látok nepredstavuje v malých množstvách nebezpečentvo, bolo zistené, že LC50 pre štvorhodinové vystavenie sa výparom je 440 mg/m3.[3]

Pozri aj[upraviť | upraviť kód]

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/c8612?lang=en&region=SK
  2. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025694776;view=1up;seq=231
  3. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a06_527.pub2