Chloralhydrát

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Chloralhydrát
Chloralhydrát
Chloralhydrát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C2H3Cl3O2
Synonymá 2,2,2-trichlóretán-1,1-diol; Trichlóracetaldehyd monohydrát
Vzhľad bezfarebná pevná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 165,39 g/mol
Teplota topenia 57 °C (135 °F, 330 K)
Teplota varu 98 °C (208 °F, 371 K)
Hustota 1.9081 g/cm3
Rozpustnosť 660 g/100 ml vody,[1] takisto veľmi dobre rozpustný v benzéne, dietyléteri a etanole
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Gefahrensymbol unbekannt
Neznámy parameter
Vety R R?
Vety S S?
NFPA 704
NFPA 704.svg
Ďalšie informácie
Číslo CAS 302-17-0
Číslo RTECS FM875000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Chloralhydrát je organická zlúčenina so sedatívnymi a hypnotickými účinkami. Je to bezfarebná pevná látka. Okrem svojich farmaceutických účinkov je to takisto užitočná laboratórna chemikália. Z hľadiska jej štruktúry sa jedná o geminálny diol a zlúčeninu odvodenú od chloralu. Prvýkrát ju pripravil v roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig v meste Gießen pomocou chlorácie etanolu.[2] Sedatívne účinky tejto látky boli prvýkrát opísané v roku 1869, po čom sa kvôli svojej jednoduchej príprave začal často používať.
Spolu s chloroformom sa môže vo veľmi malých množstvách vyskytovať aj v pitnej vode, kde vzniká ako nechcený produkt pri chlorovaní vody, ktorá obsahuje organické nečistoty. V pitnej vode boli jeho najvyššie hladiny namerané okolo 100 mikrogramov na liter, ale bežne jeho koncentrácia nepresahuje 10 mikrogramov na liter. Priemerne sú jeho koncentrácie vyššie v povrchovej vode než v podzemnej.[3]

Využitie[upraviť | upraviť kód]

Hypnotikum a sedatívum[upraviť | upraviť kód]

Dnes sa chloralhydrát používa na krátkodobú liečbu nespavosti a ako sedatívum pred drobnými zdravotnými zákrokmi. Na začiatku 20. storočia ho však po ich vynajdení vytlačili z trhu barbituráty[4] a neskôr následne benzodiazepíny. Vo veterinárstve sa používal ako celkové anestetikum, každopádne kvôli jeho vedľajším účinkom nie je vhodný ani na anestéziu ani eutanáziu drobných zvierat.[5] Dnes sa okrem iného používa ako sedatívum pred EEG vyšetreniami, pretože je to jedno z mála sedatív, ktoré nepotláča epileptiformé výboje.[6]

Organická syntéza[upraviť | upraviť kód]

Chloralhydrát sa dá použiť na prípravu rôznych iných organických zlúčenín. Pri destilácii s kyselinou sírovou vzniká chloral, pretože kyselina sírová z neho odštiepi vodu. Takisto sa používa na prípravu izatínu. Pri takejto reakcii chloralhydrát reaguje s anilínom a hydroxylamínom. Produkt tejto reakcie sa následne za prítomnosti kyseliny sírovej cyklizuje na izatín.[7]

Botanika[upraviť | upraviť kód]

V botanike sa chloralhydrát využíva na prípravu Melzerovho činidla, ktoré sa využíva na identifikáciu určitých druhov húb.

Toxicita a bezpečnosť[upraviť | upraviť kód]

Dlhodobé vystavenie sa výparom chloralhydrátu je nebezpečné. Pri testovaní bolo zistené, že polovica testovaného súboru umierala po 4 hodinách nepretržitého vystavenia výparov chloralhydrátu v koncentrácii 440 mg/m3. Dlhodobé užívanie sa spája s toleranciou voči účinkom chloralhydrátu, vzniku závislosti a možnými komplikáciámi z dlhodobého užívania ako napríklad: bolesti brucha, vyrážky a ťažké poškodenie pečene, obličiek či srdca.
Predávkovanie sa prejavuje nasledujúcimi príznakmi: zmätenosť, nevoľnosť a zvracanie, spomalené a nepravidelné dýchanie, srdcové arytmie, kŕče a kóma.
Pri podozrení na otravu chloralhydrátom sa môže zmerať jeho koncentrácia alebo koncentrácia jeho metabolitov v krvi. Liečbu otravy je možné uľahčiť pomocou dialýzy krvi.

Farmakologický mechanizmus[upraviť | upraviť kód]

Po vstupe do tela sa chloralhydrát premieňa na trichlóretanol, čo je jeho farmakologicky aktívny metabolit.[8] Vo farmakologických dávkach nastupuje jeho účinok do 20 až 60 minút.[9] Jeho účinok je založený na aktivácii GABA receptorov, čím je svojou farmakodynamikou podobný barbiturátom a benzodiazepínom. Je návykový a po jeho vysadení môžu nastať abstinenčné príznaky podobné ostatným GABAergickým liekom. Takisto môže zosilniť účinky rôznych antikoagulantov. Je tiež dokázané, že je mierne mutagénny in vitro aj in vivo.

Syntéza[upraviť | upraviť kód]

  • Dá sa pripraviť reakciou chloralu s vodou:

Cl3CCHO + H2O = Cl3CCH(OH)2

  • Alebo pomocou chlorácie etanolu:

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl
Pri tejto reakcii je však potrebné kyslé prostredie pretože pri zásaditom pH, prebieha haloformová reakcia a vzniknutý chloralhydrát sa hydrolýzou okamžite mení na chloroform.[10]

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB0198709_EN.htm
  2. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jlac.18320010203
  3. http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/chloralhydratesumstatement.pdf
  4. https://www.geriatric.theclinics.com/article/S0749-0690%2807%2900074-2/fulltext
  5. http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1926213
  6. https://jcc.kau.edu.sa/Files/140/Researches/11822_Chloral.pdf
  7. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0327
  8. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a06_527.pub2
  9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12091779
  10. http://jhs.pharm.or.jp/data/49%281%29/49_1.pdf