Fenolftaleín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Fenolftaleín
Fenolftaleín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C20H14O4
Synonymá 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1(3H)-izobenzofuranón
Vzhľad bezfarebná tuhá látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 318,323 g/mol
Teplota topenia 262,5 °C
Hustota 1,277 g/cm3 (32 °C)
Ďalšie informácie
Číslo CAS 77-09-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Fenolftaleín je organická aromatická zlúčenina. Často sa používa pri acidobázických titráciách ako indikátor. Počas titrácie totiž mení farbu pri prechode z kyslého prostredia (kde je bezfarebný) do zásaditého prostredia (kde je ružový). Patrí medzi farbivá známe ako ftaleínové farbivá.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Fenolftaleín je málo rozpustný vo vode a zvyčajne sa pri experimentoch rozpúšťa v alkoholoch. Je to slabá kyselina, ktorá je schopná v roztoku odštiepiť ióny H+. Neionizovaná forma fenolftaleínu je bezfarebná, zatiaľ čo protónovaná forma je oranžová a deprotónovaná forma je fialová. Pri pridaní zásady do roztoku s fenolftaleínom sa posunie rovnováha medzi neionizovanou a deprotónovanou formou, pretože zásada odoberá ióny H+ z roztoku, čo má za následok zmenu farby.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Fenolftaleín bol prvýkrát pripravený v roku 1871 nemeckým chemikom Adolf von Baeyerom.[1][2][3] Fenolfatelín je možné pripraviť reakciou fenolu s ftalanhydridom,[4] z čoho pochádza názov fenolftaleín. Reakcia prebieha za katalýzy kyseliny sírovej a za tepla, ale nesmie dôjsť k prehriatiu, pretože by sa ftalanhydrid rozpadol. Pri reakcii vzniká ako vedľajší produkt voda.

Výroba fenolftaleínu

Reakciu je možné katalyzovať zmesou chloridu zinočnatého a tionylchloridu.[5]

Titrácie[upraviť | upraviť zdroj]

Fenolftaleín v alkalickom prostredí.

Bežným použitím fenolftaleínu je jeho využitie ako indikátor pre acidobázické titrácie. Pri acidobázických titráciách sa využíva farebný prechod fenolftaleínu pri zmene pH. V kyslom prostredí je fenolftaleín bezfarebný, v bazickom prostredí sa sfarbuje do fialova. K prechodu dochádza pri pH 8,2-9,8. Fenolftaleín sa používa vo forme roztoku v etanole. Fenolftaleín je takisto súčasťou univerzálneho indikátoru, ktorý tvorí spolu s metylovou červenou, brómtymolovou modrou a tymolovou modrou.[6]

Fenolftaleín má aspoň štyri rôzne formy vo vodnom roztoku, ktoré sa menia podľa prítomného pH.[7] Vo veľmi kyslých roztokoch existuje v protónovanej forme, H3In+, a má oranžové sfarbenie. Medzi veľmi kyslým a mierne zásaditým pH existuje v podobe bezfarebného laktónu (H2In). Dvakrát deprotónovaná fenolátová forma (In2-) ma ružovú až fialovú farbu. Vo veľmi zásaditých roztokoch sa mení na hydroxylovanú formu (In(OH)3−), ktorá veľmi pomaly bledne[chýba zdroj] a pri pH nad 13 je úplne bezfarebná.

Zlúčenina H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Štruktúra Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < -1[7] 0−8,2 8,3-10,0[8] >10,0
Prostredie silne kyslé kyslé alebo skoro neutrálne alkalické silne alkalické
Farba oranžová
bezfarebná
ružová až fialová bezfarebná
Obrázok Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
PP startAnimGif
Animácia ukazujúcia reakčný mechanizmus závislý na pH: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

Hračky a zábava[upraviť | upraviť zdroj]

Ďalšie použitie je pri výrobe hračiek, napr. miznúcich atramentov.[9] Atrament sa zmieša s hydroxidom sodným, ktorý reaguje so vzdušným oxidom uhličitým. Pri reakcii vzniká uhličitan sodný a ióny H+, vďaka ktorým klesá pH atramentu:

OH + CO2 → CO32− + H+

Pokles pH spôsobí prechod fenolftaleínu z fialovej do bezfarebnej formy. Farba postupne zanikne kvôli reakcii s vzdušným oxidom uhličitým. Podobným spôsobom sa využíva tymolftaleín, keď je žiadaná modrá farba namiesto ružovej.[9]

Betón[upraviť | upraviť zdroj]

Senzitivita fenolftaleínu na pH sa používa i pri iných aplikáciách. Betón má zvyčajne vysoké pH kvôli prítomnému hydroxidu vápenatému, ktorý vzniká pri miešaní Portlandského cementu s vodou. Keď betón reaguje s oxidom uhličitým v atmosfére, jeho pH sa znižuje na 8,5-9. Keď sa na bežný betón aplikuje 1% roztok fenolftaleínu, zmení farbu na jasne ružovú. Ak však ostane bezfarebný, znamená to, že betón bol nasýtený oxidom uhličitým. Podobný proces prebieha pri úprave dier v sadrokatónových stenách.[10]

Výuka[upraviť | upraviť zdroj]

Okrem acidobázických titrácií sa pomalý farebný prechod fenolftaleínu pri zmene z In2- na In(OH)3- využíva na hodinách chémie na štúdium reakčnej kinetiky.[chýba zdroj]

Využitie v medicíne[upraviť | upraviť zdroj]

Fenoltaleín sa používa ako preháňadlo. V súčasnej dobe sa od jeho použitia ustupuje[11] z dôvodu možnej karcinogenity.[12][13] Laxatívne prípravky, ktoré obsahovali fenolftaleín, majú pozmenenú receptúru, aby obsahovali náhradné aktívne látky: Feen-a-Mint[14] namiesto neho využíva bisakodyl a Ex-Lax[15] namiesto neho využíva výťažok zo seny. Podobným laxatívom je tymolftaleín vyrábaný z tymolu.

Napriek obavám z jeho karcinogenicity je nepravdepodobné, že fenolftaleín používaný ako preháňadlo spôsobí rakovinu vaječníkov.[16] Bolo zistené, že fenolftaleín u ľudí inhibuje vstup vápnika do buniek.[17] Fenolftaleín bol pridaný Európskou chemickou agentúrou na zoznam kandidátskych látok vzbudzujúcich veľmi veľké obavy.[18]

Redukovaná forma fenolftaleínu, fenolftalín, ktorý je bezfarebný, sa používa pri testovaní prítomnosti krvi, tzv. Kastle-Meyerov test.[19] K suchej vzorke sa pridá pár kvapiek alkoholu, potom pár kvapiek fenolftalínu a nakoniec pár kvapiek peroxidu vodíka. Ak vzorka obsahuje hemoglobín, vzorka zmení farbu na fialovú okamžite po pridaní peroxidu, pretože vznikne fenolftaleín. Pozitívny test indikuje hemoglobín a na základe toho sa pravdepodobne jedná o krv. Falošne pozitívny test vzniká pri prítomnosti látok s podobnou katalytickou aktivitou, akú má hemoglobín. Test nie je deštruktívny, takže vzorku je možné ponechať a použiť na ďalšie testy. Prítomnosť hydroxidu sodného v činidlách však poškodzuje prítomnú DNA.[19] Tento test dáva rovnaké výsledky pre krv z akéhokoľvek zvieraťa, ktorého krv obshuje hemoglobín, vrátane takmer všetkých stavovcov. Ďalšie testy by boli nutné na presné určenie toho, či sa jedná o ľudskú krv.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Baeyer, A.. Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1871, s. 555–558. Dostupné online. DOI10.1002/cber.18710040209.
  2. Baeyer, A.. Ueber die Phenolfarbstoffe. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1871, s. 658–665. Dostupné online. DOI10.1002/cber.18710040247.
  3. Baeyer, A.. Ueber die Phenolfarbstoffe. Polytechnisches Journal, 1871, s. 358–362. Dostupné online.
  4. Patent v USA 2192485
  5. Patent v USA 2522939
  6. Universal Indicator [online]. ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy, [cit. 2022-01-26]. Archivované z originálu 25.9.2006. Dostupné online.
  7. a b Reactions of phenolphthalein at various pH values. Journal of Chemical Education, 1 March 1983, s. 239. ISSN 0021-9584. DOI10.1021/ed060p239.
  8. Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration. Journal of Chemical Education, 20 February 2019, s. 486–494. DOI10.1021/acs.jchemed.8b00708.
  9. a b KATZ, David A.. Chemistry in the toy store [online]. [Cit. 2022-01-26]. Dostupné online.
  10. Patent v USA 6531528
  11. Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.. Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children. The Annals of Pharmacotherapy, May 2003, s. 636–639. DOI10.1345/aph.1C439. PMID 12708936.
  12. Dunnick, J. K.; Hailey, J. R.. Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems. Cancer Research, 1996, s. 4922–4926. Dostupné online. PMID 8895745.
  13. Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.. Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene. Environmental and Molecular Mutagenesis, 1998, s. 113–124. DOI10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
  14. Phenolphthalein [online]. . Dostupné online.
  15. STOLBERG, Sheryl Gay. 3 Versions of Ex-Lax Are Recalled After F.D.A. Proposes Ban on Ingredient [online]. August 30, 1997. Dostupné online.
  16. COOPER, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K.. Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives. Pharmacoepidemiology and Drug Safety, 2004, s. 35–39. Dostupné online. DOI10.1002/pds.824. PMID 14971121.
  17. DOBRYDNEVA, Y.; Wilson, E.; Abelt, C. J.. Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 2009, s. 231–240. DOI10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID 19247192.
  18. Phenolphthalein - Substance Information - ECHA [online]. . Dostupné online. (po anglicky)
  19. a b SLOOTS, James; LALONDE, Wendy; REID, Barbara. Kastle–Meyer blood test reagents are deleterious to DNA. Forensic Science International, 2017-12-01, roč. 281, s. 141–146. Dostupné online [cit. 2022-01-26]. ISSN 0379-0738. DOI10.1016/j.forsciint.2017.10.006. (po anglicky)

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

  • Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenolphtalein na anglickej Wikipédii.