L-aspartát-4-semialdehyd
| L-aspartát-4-semialdehyd | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C4H7NO3 | ||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | kyselina (2S)-2-amino-4-oxobutánová | ||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | 4-semialdehyd kyseliny asparágovej | ||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 117,104 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 2338-03-6 | ||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
L-aspartát-4-semialdehyd je derivát kyseliny asparágovej. Je to dôležitý medziprodukt v aspartátovej dráhe, čo je metabolická dráha prítomná u baktérií a rastlín. Aspartátová dráha vedie k biosyntéze rôznych aminokyselín z aspartátu, konkrétne lyzínu, metionínu a treonínu.[1]
Aspartátová dráha[upraviť | upraviť zdroj]
Táto metabolický dráha je prítomná u baktérií a rastlín, ktoré premieňajú aspartát na ďalšie produkty pomocou série niekoľkých reakcií. L-aspartát-4-semialdehyd je jedným z prvých medziproduktov tejto dráhy a predstavuje miesto, kde sa dráha delí na jednotlivé časti.[2]
Keďže táto dráha nie je prítomná u ľudí a ostatných živočíchov, aminokyseliny, ktoré vznikajú z L-aspartát-4-semialdehydu (lyzín, treonín a metionín) musia tieto organizmy získavať z potravy. Tieto aminokyseliny sú pre živočíchy teda esenciálnymi aminokyselinami.[3][4]
Biosyntéza[upraviť | upraviť zdroj]
L-aspartát-4-semialdehyd vzniká pôsobením enzýmu aspartátsemialdehyddehydrogenázy, ktorá katalyzuje jeho vznik z L-4-aspartylfosfátu:[5]
- L-4-aspartylfosfát + NADPH + H+ L-aspartát-4-semialdehyd + NADP+
Ďalšie premeny[upraviť | upraviť zdroj]
Po syntéze L-aspartát-4-semialdehydu dochádza k jeho ďalšej premene jednou z dvoch ciest.
Premena na lyzín[upraviť | upraviť zdroj]
V prvej dráhe sa premieňa pôsobením enzýmu dihydropikolinátsyntázy, ktorá ho premieňa na dihydropikolinát:[5][6]
- L-aspartát-4-semialdehyd + pyruvát dihydropikolinát + H2O
Dihydropikolinát sa potom ďalej postupne premieňa na lyzín.[7]
Premena na metionín a treonín[upraviť | upraviť zdroj]
V druhej dráhe je možné ho reverzibilne premeniť pôsobením homoseríndehydrogenázy, ktorá ho premieňa na homoserín:[5][8]
- L-aspartát-4-semialdehyd + NAD(P)H + H+ homoserín + NAD(P)+
Homoserín je potom postupne premieňaný na dve rôzne aminokyseliny. Vzniká z neho buď treonín alebo metionín.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis. Accounts of Chemical Research, 2001, s. 339–349. DOI: 10.1021/ar000057q. PMID 11352712.
- ↑ Elaboration of a fragment library hit produces potent and selective aspartate semialdehyde dehydrogenase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2015-10-15, s. 6622–6631. DOI: 10.1016/j.bmc.2015.09.017. PMID 26404410.
- ↑ The Catalytic Machinery of a Key Enzyme in Amino Acid Biosynthesis. Journal of Amino Acids, 2010-12-22, s. 352–538. DOI: 10.4061/2011/352538. PMID 22332000.
- ↑ BERG, Jeremy M.; TYMOCZKO, John L.; GATTO, Gergory J. Jr.. Biochemistry. New York, NY : W.H. Freeman and Company, 2015. ISBN 978-1-4641-2610-9. S. 719.
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1073.
- ↑ The enzymology of lysine biosynthesis in higher plants. The occurrence, characterization and some regulatory properties of dihydrodipicolinate synthase. FEBS Letters, December 1977, s. 236–240. DOI: 10.1016/0014-5793(77)80696-0. PMID 598503.
- ↑ The Catalytic Machinery of a Key Enzyme in Amino Acid Biosynthesis. Journal of Amino Acids, 2010-12-22, s. 352–538. DOI: 10.4061/2011/352538. PMID 22332000.
- ↑ Evolutionary relationships between yeast and bacterial homoserine dehydrogenases. FEBS Letters, June 1993, s. 289–293. DOI: 10.1016/0014-5793(93)81359-8. PMID 8500624.
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku L-Aspartic-4-semialdehyde na anglickej Wikipédii.