Cinnamaldehyd

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Cinnamaldehyd
Cinnamaldehyd
Cinnamaldehyd
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H5CH=CHCHO
Synonymá Aldehyd kyseliny škoricovej
(2E)-3-fenylprop-2-enal
Vzhľad Žltá olejovitá kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 132,2 u
Molárna hmotnosť 132,16 g/mol
Teplota topenia -7,5 °C
Teplota varu 127 °C (21 hPa)
Hustota 1,05 g/cm³
Rozpustnosť vo vode:
0,11 g/100 ml (20 °C)
Teplota vzplanutia 71 °C
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka
Vety H H315, H317, H319, H335
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P261, P280, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Škodlivá látka
Škodlivá
látka
(Xn)
Vety R R21, R37/38, R43
Vety S S25, S36/37
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 104-55-2
EINECS číslo 203-213-9
Číslo RTECS GD6475000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Cinnamaldehyd je organická zlúčenina, ktorá dáva škorici jej chuť a vôňu.[1] Presnejšie hovoríme o trans-cinnamaldehyde, čo je jediná prirodzene sa vyskytujúca forma.

Cinnamaldehyd sa prirodzene vyskytuje v kôre škoricovníka cejlónskeho a ďalších druhoch škoricovníka (Cinnamomum), napríklad v gáfrovníku alebo škoricovníku čínskom. Tieto stromy sú prírodným zdrojom škorice, esenciálneho oleja a škoricovej kôry, obsahujú okolo 90% cinnamaldehydu.

História[upraviť | upraviť zdroj]

Škorica (kôra škoricovníka) - prirodzený zdroj cinnamaldehydu

Cinnamaldehyd bol izolovaný zo škoricového esenciálneho oleja v roku 1834 Dumasom a Péligotom, a syntetizovaný v laboratóriu Luigiho Chiozzu v roku 1856.

Štruktúra a fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Cinnamaldehyd je žltá olejovitá kvapalina viskóznejšia ako voda, voňajúca silne po škorici.

Koncentrovaný cinnamaldehyd dráždi kožu a vo väčších dávkach je toxický (LD50 2 225 mg/kg pre myš, 2 220 mg/kg pre potkana).[2] Nebolo však zatiaľ vyslovené podozrenie, že by táto zlúčenina bola karcinogénna alebo zakladala nejaké dlhodobé zdravotné riziká. Väčšina cinnamaldehydu sa z tela vylučuje močom v podobe kyseliny škoricovej, oxidovanej formy cinnamaldehydu.

Ako aromatický aldehyd má cinnamaldehyd v benzénovom kruhu nahradený jeden vodíkový atóm. Konjugovaná dvojitá väzba (alkénová) vytvára planárnu geometriu molekuly. Cinnamaldehyd je technicky trans-cinnamaldehyd, pretože koncová karbonylová skupina je na náprotivnej strane od aromatického kruhu, za dvojitou väzbou.

Je známych niekoľko metód laboratórnej syntézy, ale cinnamaldehyd sa najekonomickejšie získava parnou destiláciou oleja zo škoricovej kôry. Zlúčeninu možno pripraviť z príbuzných zlúčenín, napríklad cinnamylalkoholu (alkoholová forma cinnamaldehydu), ale prvá syntéza z nepríbuzných zlúčenín bola aldolová kondenzácia benzaldehydu a acetaldehydu.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Najvýznamnejším použitím cinnamaldehydu je ochucovanie. 50 gramov možno zakúpiť za cca 20 USD, pritom koncentrácia potrebná na ochutenie potravín ako sú žuvačky, zmrzliny, cukríky alebo nápoje, sa pohybuje v rozmedzí 9 až 4 900 ppm (t. j. 0,0009 až 0,49%).

Cinnamaldehyd sa používa v niektorých prírodných parfumoch pre svoju sladkú až ovocnú vôňu. Zlúčenina môže byť súčasťou rôznych aróm, napríklad mandľovej, marhuľovej, maslovej a pod.

Cinnamaldehyd sa používa aj ako fungicíd.[3] Je preukázateľne účinný na viac ako 40 rôznych plodinách, typicky sa aplikuje na koreňový systém rastlín. Jeho nízka toxicita a dobre známe vlastnosti ho robia ideálnym pre poľnohospodárstvo. Je účinným insekticídom, jeho vôňa tiež odpudzuje zvieratá, napríklad mačky a psov.[3] Nedávno boli objavené veľmi silné insekticídne účinky cinnamaldehydu proti larvám komárov.[4] Už 29 ppm cinnamaldehydu zabije polovicu lariev komára druhu Aedes aegypti za 24 hodín.[5][6]

Cinnamaldehyd je známy tiež ako inhibítor korózie ocele a iných zliatin železa v korozívnych tekutinách. Možno ho používať v kombinácii s ďalšími zložkami, napríklad disperzantmi, rozpúšťadlami a tenzidmi.

Cinnamaldehyd možno používať pri falšovaní potravín. Bukvicové škrupiny zomleté na prášok a aromatizované cinnamaldehydom možno pri predaji vydávať za mletú škoricu.

Cinnamaldehyd extrahovaný z kôry stromu C. osmophloeum u myší inhibuje xantínoxidázu, preto je potenciálnym liekom na hyperurikémiu a súvisiace poruchy, vrátane dny.[7]

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Cinnamon. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft eV, [cit. 2007-10-23]. (Transport Information Service.) Dostupné online
  2. 21cnlab - trans-Cinnamaldehyde
  3. a b Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database, [cit. 2007-10-23]. Dostupné online
  4. Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004
  5. Cinnamon Oil Kills Mosquitoes [online]. www.sciencedaily.com, [cit. 2008-08-05]. Dostupné online
  6. Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances. J.Agric. Food Chem. Júl 2004, roč. 52, čís. 14, s 4395-400. DOI:10.1021/jf0497152. PMID 15237942
  7. Wang SY, Yang CW, Liao JW, Zhen WW, Chu FH, Chang ST. Essential oil from leaves of Cinnamomum osmophloeum acts as a xantín Oxidase inhibítor and reduces the serum uric acid levels in oxonate-induced mice. Phytomedicine . August 2008. DOI:10.1016/j.phymed.2008.06.002. PMID 18693097

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cinnamaldehyd na českej Wikipédii.