8-hydroxychinolín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
8-hydroxychinolín
8-hydroxychinolín
8-hydroxychinolín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H7NO
Synonymá Oxín, 8-chinolinol
Vzhľad biely prášok
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 145,16 g/mol
Teplota topenia 72,5 - 74,0 °C
Teplota varu 267 °C
Hustota 1,034 g/cm3 pri 20 °C
Rozpustnosť vo vode 555 mg/dm3 pri 20 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby[1]
05- korozívna a žieravá látka06 - toxická látka08 - látka nebezpečná pre zdravie09 - látka nebezpečná pre životné prostredie
Vety H H360D, H301, H317, H318, H410
Vety P P201, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P308+310
Európska klasifikácia látok
Hrozby[2]
Škodlivá látka
Škodlivá
látka
(Xn)
Vety R R22
Vety S S24/25
Ďalšie informácie
Číslo CAS 148-24-3
Číslo UN 2811
EINECS číslo 205-711-1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín, alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelátačné činidlo v chemickej analýze a ako liečivo. V prírode ho vytvára rastlina Nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny[1].

Vlastnosti[upraviť | upraviť kód]

8-hydroxychinolín je biela tuhá látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách[2].

Toxicita[upraviť | upraviť kód]

Ide o toxickú látku, s rizikom reprodukčnej toxicity. LD50 u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg.[3] Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním, alergickými reakciami[2].

Použitie[upraviť | upraviť kód]

Tris(8-hydroxychinolín)hlinitý komplex

V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelátometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu. Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku[4]. Vo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antispetikum [5]. Zvažuje sa jeho použitie v boji proti rakovine [6]

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. VIVANCO, Jorge M.; BAIS, Harsh P.; STERMITZ, Frank R.; THELEN, Giles C.; CALLAWAY, Ragan M. Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology letters, 2004, roč. 7, čís. 4, s. 285-292. ISSN 1461-0248. (v angličtine)
  2. a b Karta bezpečnostných údajov dostupné online
  3. Informácie o produkte na merckmillipore.com dostupné online
  4. SPOSITO, Garrison. The Environmental Chemistry Of Aluminum. Boca Raton USA : CRC press, 1989. ISBN 0-8493-4728-9. Kapitola 4, s. 87-116. (v angličtine)
  5. 8-hydroxychinolín v Online medical dictionary dostupné online
  6. SHEN, Ai-Yu; WU, Sheng-Nan; CHIU, Chih-Tsao. Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1999, roč. 51, čís. 5, s. 543-548. ISSN 2042-7158. (v angličtine)