Hexametyléntetraamín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Hexametyléntetraamín
Hexametyléntetraamín
Hexametyléntetraamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H12N4
Synonymá urotropín, hexamín, meténamín, E 239
Vzhľad biela kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 140,186 g·mol-1
Teplota sublimácie 280 °C
Hustota 1,33 g/cm3 (pri 20 °C)
Rozpustnosť 85,3 g/100 cm3 vo vode
Teplota vzplanutia 250 °C
Teplota vznietenia 410 °C
Ďalšie informácie
Číslo CAS 100-97-0
EINECS číslo 202-905-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Hexametyléntetraamín (iné názvy: urotropín, hexamín, meténamín; E číslo: E 239) je, za normálnych podmienok, tuhá biela kryštalická heterocyklická organická zlúčenina. Je dobre rozpustná vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách.

Jeho chemická štruktúra je podobná adamantánu, pričom uhlíky, ktoré sa viažu s ďalšími troma uhlíkmi (uhlíky na kraji) sú v tejto zlúčenine nahradené za dusíky a uhlíky, ktoré sa viažu s ďalšími dvomi (metylénové mostíky) zostávajú nezmenené.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Za objaviteľa tejto zlúčeniny sa považuje ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov v roku 1859.[1][2]

Priemyselne sa vyrába reakciou medzi amoniakom a formaldehydom[3]

Synthesis Hexamine.svg

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

V medicíne[upraviť | upraviť zdroj]

V medicíne sa jeho soľ kyseliny mandľovej využíva na liečbu infekcií močovej sústavy, pretože pri kyslom pH sa rozkladá na amoniak a formaldehyd. Formaldehyd je bakteriocídny, pričom pričom tento účinok je zosilnený kyselinou mandľovou. Kyslosť v močovej sústave sa zabezpečuje podaním spolu s vitamínom C (kyselina askorbová). Okrem liečby je vhodný aj na dlhodobú profylaxiu, pretože baktérie si voči formaldehydu, na rozdiel od antibiotík, nedokážu vytvoriť odolnosť. Nemal by sa však používať pri poškodení obličiek.

Ako tuhé palivo[upraviť | upraviť zdroj]

Hexamín sa spolu s 1,3,5-trioxánom používajú ako tuhé palivo, napríklad na ohrev jedla pri stanovaní atď. Výhodou je, že pri horení nevzniká dym ani popol a taktiež vysoká výhrevnosť tejto látky - 30 MJ/kg. Nevýhodou sú však jeho jedovaté výpary.

Ako potravinárska prídavná látka[upraviť | upraviť zdroj]

Pod E číslom E 239 sa používa ako potravinárska prídavná latka v .[4] V USA, Rusku, Novom Zélande ani Austrálii však jeho používanie nie je povolené.[5]

Výbušniny[upraviť | upraviť zdroj]

Urotropín sa používa na výrobu výbušnín ako RDX, C4[3], oktogén, hexamín dinitrát a HMTD.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Ueber einige Derivate des Jodmethylens Annalen der Chemie und Pharmacie (po nemecky)
  2. Ueber ein neues Methylenderivat Annalen der Chemie und Pharmacie (po nemecky)
  3. a b Amines, Aliphatic Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (po anglicky)
  4. EU Approved additives and E Numbers FSA (po anglicky)
  5. Standard 1.2.4 Labelling of Ingredients (po anglicky)