Dietyltoluamid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Dietyltoluamid
Dietyltoluamid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C12H17NO
Synonymá N,N-diethyl-meta-toluamid, DEET
Vzhľad žltkastá olejovitá kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 191,27 g/mol
Teplota topenia −45 °C
Teplota varu 288 – 292 °C
Hustota 0,998 g/cm³
Bezpečnosť
NFPA 704
NFPA 704.svg
POI
Ďalšie informácie
Číslo CAS 134-62-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Dietyltoluamid alebo N,N-dietyl-meta-toluamid alebo DEET (systematický názov N,N-dietyl-3-metylbenzamid) je žltkastá olejovitá kvapalina. Je najpoužívanejšou aktívnou zložkou v repelentoch proti hmyzu. Aplikuje sa na kožu alebo oblečenie, predovšetkým kvôli odpudeniu komárov. Chráni tiež proti kliešťom, ktorí prenášajú vážne ochorenia: kliešťovú encefalitídu, lymskú boreliózurickettsiózy. Vzhľadom na účinok proti komárom je prevenciou proti horúčke dengue, západonílskému vírusu, konskej encefalomyelitídemalárii.

Dejiny[upraviť | upraviť zdroj]

DEET bolo vyvinuté Armádou USA po skúsenostiach z bojov v džungli počas druhej svetovej vojny. Pôvodne bol DEET testovaný ako pesticídpoľnohospodárstve, do vojenského použitia sa dostal v roku 1946 a do civilného v roku 1957. Používal sa počas Vietnamskej vojnyKórejskej vojny.[1]

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Dietyltoluamid je možné pripravovať konverziou kyseliny m-toluovej (3-metylbenzoovej) na príslušný acylchlorid a následnou reakciou s dietylamínom:[2][3]

Príprava dietyltoluamidu

Mechanizmus účinku[upraviť | upraviť zdroj]

Pôvodne sa myslelo, že DEET účinkuje blokáciou čuchových receptorov hmyzu voči 1-okten-3-olu, rozpustnej látke obsiahnutej v ľudskom potedychu. Prevažujúci názor bol, že DEET otupuje zmysly hmyzu, takže človek a iné živočíchy produkujúce túto látku, nespúšťajú bodací inštinkt. DEET zrejme neovplyvňuje schopnosť hmyzu cítiť oxid uhličitý, ako sa predtým myslelo.[4][5]

Novšie dôkazy však ukazujú, že DEET funguje ako skutočný repelent, teda že hmyz naznáša jeho pach.[6] Bol identifikovaný špecifický typ neurónu čuchového receptoru v anténových senzilách komárov, ktorý je aktivovaný dietyltoluamidom, rovnako ako ďalšími repelentmi, napríklad eukalyptolem, linaloolem alebo thujonom. Naviac má DEET silnú repelentnú účinnosť aj pri neprítomnosti látok uvolňovaných živočíchmi, napríklad 1-okten-3-olu, kyseliny mliečnej alebo oxidu uhličitého. Samice aj samci reagujú rovnako.[7][8]

Koncentrácia[upraviť | upraviť zdroj]

DEET sa často predáva a používa v spreji alebo kvapaline s koncentráciou až 100 %.[9] Consumer Reports našiel priamu koreláciu medzi koncentráciou DEET a počtom hodín, počas ktorých pôsobí ochrana proti hmyzu. Stopercentná látka poskytuje ochranu až 12 hodín, kým zmesi s nižšou koncentráciou (20 – 34 %) chránia 3 až 6 hodín.[10] Účinnosť DEET potvrdil aj ďalší výskum.[11] The Center for Disease Control odporúča koncentráciu 30 až 50 % pre prevenciu širokej škály patogénov prenášaných hmyzom.[12]

Účinky na zdravie[upraviť | upraviť zdroj]

Výrobcovia produktov s DEET doporučujú, aby sa tieto výrobky nepoužívali pod oblečením alebo na poškodenej koži; prípravok sa má navyše zmyť, pokiaľ už nie je potrebný jeho účinok.[13] DEET môže spôsobovať podráždenie, vzácne aj kožné reakcie.[4][13]

V rozhodnutí o opätovnej registrácii (RED) americkej EPA je uvedených 14 až 46 prípadov výskytu kŕčov, ktoré boli potencionálne spojené s DEET; štyri prípady boli smrteľné. EPA tvrdí, že „to vyzerá, že niektoré prípady sú zrejme spojené s toxicitou DEET“. Podľa pozorovaní však DEET používa 30 % populácie USA a teda pravdepodobný výskyt kŕčov je asi jen jeden prípad na 100 miliónov užívateľov.[14]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádza, že „zamestnanci Národného parku Everglades vystavení masívnej expozícii DEET trpeli nespavosťou a poruchami nálady a kognitívnych funkcií oveľa častejšie ako ich menej exponovaní kolegovia“.[15]

Pri používaní podľa návodu boli výrobky obsahujúce 10 až 30 % DEET ohodnotené American Academy of Pediatrics ako bezpečné pre použitie u detí aj dospelých, odporúča sa však nepoužívať DEET u detí do dvoch mesiacov veku.[13]

Pri reevaluácii v roku 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotníctva predaj repelentov (určených pre použitie na človeka) s obsahom viac ako 30 % dietyltoluamidu. Úrad odporúča, aby sa produkty s DEET používali u detí od 2 do 12 rokov, len pokiaľ je koncentrácia 10 % alebo menej a repelent sa aplikuje najviac trikrát denne; u detí od šiestich mesiacov do dvoch rokov by sa mal prípravok aplikovať maximálne raz denne. U detí do 6 mesiacov by sa tieto prípravky nemali používať vôbec.[16][17]

Nedávno sa ukázalo, že dietyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholínesterázy, a to u hmyzu aj u cicavcov.[18] Tento enzým pôsobí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholínu a hrá preto dôležitú úlohu v ovládaní svalov neurónmi. Mnoho insekticídov sa používa práve pre ich schopnosť blokovať tento enzým, čo vedie k nadmernej akumulácii acetylcholínu na synaptickej štrbine a následkom toho k nervosvalovej paralýze a smrti udusením.[19] DEET sa bežne používa v kombinácii s insekticídmi a má schopnosť zvyšovať toxicitu karbamátov, triedy insekticídov, ktoré práve blokujú acetylcholinesterázu.[20] Tieto zistania prinášajú dôkaz, že okrem účinku na čuchový systém, pôsobí DEET aj na centrálnu nervovú sústavu hmyzu a že sa jeho toxicita kombináciou s inými insekticídmi zvyšuje.

Účinky na materiály[upraviť | upraviť zdroj]

Dietyltoluamid je účinným rozpúšťadlom.[4] Môže rozpúšťať niektoré plasty, syntetický hodváb, spandex a iné syntetické vlákna, kožu a rôzne farbylaky, vrátane lakov na nechty.

Účinky na životné prostredie[upraviť | upraviť zdroj]

Aj keď bolo pre stanovenie možných účinkov na životné prostredie vykonaných zatiaľ len málo štúdií, DEET je miernym pesticídom a nie je vhodné ho používať v blízkosti zdrojov vody. Nepredpokladá sa síce, že je bioakumulovaný, hoci bola zistená určitá toxicita pre ryby v chladných vodách, napríklad pre pstruha dúhového[21] a ostrieža pestrého,[22] navyše vykazuje toxicitu pre niektoré druhy zooplanktónu.[23] V malých koncentráciách bol DEET detegovaný vo vodných tokoch, napríklad v rieke Mississippi a ich prítokoch, ako výsledok výroby a používania prípravkov s jeho obsahom. Štúdia z roku 1991 zistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[24]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents. Washington, D.C. : National Academies Press, 2003. Dostupné online. ISBN 978-0-309-11389-2.
  2. Wang, Benjamin J-S.. An interesting and successful organic experiment (CEC). J. Chem. Ed., 1974, roč. 51, s. 631. DOI10.1021/ed051p631.2.
  3. Donald L. Pavia. Introduction to organic laboratory techniques. [s.l.] : Cengage Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780534408336. S. 370 – 376.
  4. a b c Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors [online]. Nature News, 13. marec 2008, [cit. 2008-03-16]. Dostupné online.
  5. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress, 2008, roč. 319, s. 1838. DOI10.1126/science.1153121. PMID 18339904.
  6. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 12. jún 2008.
  7. For mosquitoes, DEET just plain stinks (Boston Globe)
  8. Syed, Z.; LEAL, WS. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2008, roč. 105, s. 13598. DOI10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137. PMC: 2518096.
  9. Household Product Database [online]. US Department of Health & Human Services, október 2011, [cit. 2012-01-12]. Dostupné online.
  10. Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J.. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association, 1996, s. 69 – 74. PMID 8723261.
  11. David Williamson. Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites [online]. University of North Carolina, 3. júl 2002. Dostupné online.
  12. Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 5. február 2009. Dostupné online.
  13. a b c Insect Repellent Use and Safety [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 12. január 2007. Dostupné online.
  14. "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39 – 40
  15. DEET [online]. EXTOXNET, október 1997, [cit. 2007-09-26]. Dostupné online.
  16. Insect Repellents [online]. Health Canada, August 2009, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online.
  17. Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds) [online]. Health Canada, 15. apríl 2002, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online.
  18. Corbel et al.; STANKIEWICZ, M; PENNETIER, C. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47, 2009, roč. 7, s. 47. Dostupné online. DOI10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357. PMC: 2739159.
  19. Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. [s.l.] : Sinauer Associates, 2008. ISBN 978-0-87893-697-7. S. 121 – 2.
  20. Moss. Synergism of Toxicity of N, N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol., 1996, roč. 89, s. 1151 – 1155. PMID 17450648.
  21. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  22. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology, 1989. Dostupné online.
  23. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology, roč. 48, s. 323 – 328. DOI10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
  24. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] – Review of Toxicological Literature [PDF]. [Cit. 2011-06-20]. Dostupné online.

Literatúra[upraviť | upraviť zdroj]

Externé odkazy[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku DEET na anglickej Wikipédii.