Benzylalkohol

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Benzylalkohol
Benzylalkohol
Benzylalkohol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C7H8O
Synonymá fenylkarbinol, benzénmetanol, fenylmetanol
Vzhľad bezfarebná kvapalina so zápachom charakteristickým pre aromatické zlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 108,140 g·mol−1
Teplota topenia −15,2 °C
Teplota varu 205,3 °C
Hustota 1,44 g/cm3
Rozpustnosť 3,5 g/100 cm3 (vo vode, 20 °C)
4,29 g/100 cm3 (vo vode, 25 °C)
miešateľný s benzénom, metanolom, etanolom, chloroformom, acetónom a étermi
Teplota vzplanutia 93 °C
Teplota vznietenia 436 °C
Medze výbušnosti 1,3 – 13 %
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia -352 kJ/mol
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Gefahrensymbol unbekannt
Neznámy parameter
Vety R R?
Vety S S?
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Benzylalkohol (taktiež: fenylkarbinol, benzénmetanol; systematický názov: fenylmetanol) je aromatický alkohol. Je to bezfarebná kvapalina s vôňou typickou pre aromatické zlúčeniny. Kvôli svojej nízkej toxicite a nízkemu tlaku pár je benzylalkohol užitočné rozpúšťadlo.

Výroba[upraviť | upraviť kód]

Benzylalkohol sa vyrába hydrolýzou benzylchloridu pomocou hydroxidu sodného.

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Iným spôsobom výroby je Grignardova reakcia fenylmagnéziumbromidu s formaldehydom s následným okyslením.

Reakcie[upraviť | upraviť kód]

Tak ako ostatné alkoholy reaguje s karboxylovými kyselinami, pričom vzniká príslušný ester. Estery benzylalkoholu sa pri organických syntézach používajú ako chrániace skupiny, pretože sa dajú odstrániť hydrogenáciou.[1]

Reakciou s akrylonitrilom vzniká benzylakrylamid[2]

Využitie[upraviť | upraviť kód]

Benzylalkohol sa vo všeobecnosti používa ako rozpúšťadlo atramentov, voskov, šelakových živíc, farieb a lakov, epoxidových živíc. Je to východisková látka na výrobu rôznych esterov, ktoré sa používajú v parfumoch, mydlách a dochucovadlách. Takisto sa používa v náplniach do elektronických cigariet na posilnenie príchuti náplne. Pri farbení vlny, kože a nylónu sa používa na rozpúšťanie farbív.[3] Zriedkavo sa používa aj ako odpudzovač hmyzu a aj na vyvolávanie fotografického filmu. Má aj bakteriostatické účinky a preto sa využíva ako konzervačná látka v rôznych kozmetických výrobkoch a medikamentoch.

Využitie v medicíne[upraviť | upraviť kód]

5 % roztok benzylalkoholu sa používa pri liečbe zavšivavenia u dospelých a detí starších ako 6 mesiacov.[4] Takýto roztok ovplyvňuje dýchacie prieduchy vší, ktoré sa potom nemôžu uzatvoriť, čím sa nakoniec nečistotami upchajú a voš sa udusí.

10 % roztok sa používa na dezinfekciu poranenej kože, pričom funguje taktiež ako lokálne anestetikum.

Ostatné využitia[upraviť | upraviť kód]

Benzylalkohol má takmer taký istý index lomu ako kremeň, čo znamená že pokiaľ ponoríme objekt vyrobený z kremeňa do benzylalkoholu, stane sa takmer úplne priehľadným. Toto sa používa na nedeštruktívne testovanie toho či je daný objekt z kremeňa. Takisto má podobný index lomu ako biela vlna, ktorá je po ponorení taktiež takmer priehľadná, čím sa dajú odhaliť zvyškové nečistoty a tmavšie vlákna.

Zdravie a bezpečnosť[upraviť | upraviť kód]

Benzylalkohol má vysokú letálnu dávku – 1,23 až 3,12 g/kg pre potkany pri ústnom podaní.[5] U zdravých ľudí sa rozkladá na kyselinu benzoovú, ktorá ktorá sa spolu s glycínom rozkladá na kyselinu hipurovú. V toxických koncetráciách a dávkach spôsobuje rozšírenie ciev, zlyhanie pľúc, paralýzu a kŕče.

Benzylalkohol je však toxický pre novorodencov u ktorých môže vyvolať takzvaný syndróm lapavého dychu.[6]

Benzylalkohol je taktiež veľmi dráždivý a nebezpečný pri vniknutí do očí. Koncentrovaný benzylalkohol dokáže pri kontakte s očami spôsobiť nekrózu rohovky.

Benzylalkohol sa nepovažuje za karcinogén a žiadne údaje nenaznačujú ani tomu, že by mohol byť teratogénny.

Dermatitída[upraviť | upraviť kód]

Kvôli svojim antibakteriálnym a antifungálnym účinkom sa benzylalkohol často pridáva do rôznych hygienických výrobkov. To znamená, že je súčasťou mnohých bežných domácich produktov, ktoré môžu vyvolať závažnú alergickú dermatitídu vo veľkom percente populácie.[7][8]

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. CHIRAL (ACYLOXY)BORANE COMPLEX-CATALYZED ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION: (1R)-1,3,4-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXALDEHYDE, orgsynth.org
  2. N-BENZYLACRYLAMIDE, orgsynth.org
  3. ASH, Michael. Handbook of Preservatives. [s.l.] : Synapse Info Resources, 2004. Google-Books-ID: XZ2QB7bu5LwC. Dostupné online. ISBN 9781890595661. (po anglicky)
  4. https://docs.google.com/viewerng/viewer?url=http://zyleracoupons.com/wp-content/uploads/2017/08/Ulesfia_071117.pdf
  5. BENZYL ALCOHOL, toxnet
  6. GERSHANIK, Juan; BOECLER, Betty; ENSLEY, Harry. The Gasping Syndrome and Benzyl Alcohol Poisoning. New England Journal of Medicine, 1982-11-25, roč. 307, čís. 22, s. 1384–1388. PMID: 7133084. Dostupné online [cit. 2019-02-27]. ISSN 0028-4793. DOI10.1056/NEJM198211253072206.
  7. Benzyl Alcohol, Contact Dermatitis Alergen Database
  8. FISHER, Alexander A.. Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the “delayed” and “immediate” varieties. Contact Dermatitis, 1975, roč. 1, čís. 5, s. 281–284. Dostupné online [cit. 2019-02-27]. ISSN 1600-0536. DOI10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. (po anglicky)