Citrulín
| Citrulín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H13N3O3 |
| Systematický názov | Kyselina 2-amino-5-(karbamoylamino)pentánová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 175,188 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | D/L: 627-77-0 D: 13594-51-9 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Citrulín je α-aminokyselina,[1] ktorá má dôležitú úlohu v močovinovom cykle, v ktorom sa amoniak premieňa na močovinu, aby mohlo dôjsť k jeho vylúčeniu. Jeho názov pochádza z latinského citrullus, vodný melón. I keď bol pomenovaný a popísaný gastroenterológmi už na konci 19. storočia, prvýkrát bol izolovaný z vodného melónu v roku 1914 japonskými výskumnikmi[2] a neskôr opísaný v roku 1930 na Tokijskej univerzite.[3] Citrulín takisto vzniká ako vedľajší produkt enzýmovej reakcie, pri ktorej vzniká oxid dusnatý z aminokyseliny arginínu, ktorú katalyzuje syntáza oxidu dusnatého.[4]
Biosyntéza[upraviť | upraviť zdroj]
Citrulín vzniká:
- z ornitínu v močovinovom cykle zlúčením ornitínu a karbamoylfosfátu pôsobením ornitíntranskarbamoylázy[5]
- z arginínu pôsobením syntázy oxidu dusnatého, ako vedľajší produkt tvorby oxidu dusnatého v rámci signalizácie[5][6]
- z asymetrického dimetylarginínu pôsobením dimetylargininázy
Citrulín takisto vzniká v enterocytoch tenkého čreva.[1][7] Citrulín sa nachádza i v trichohyalíne vo vlasových folikuloch, kde vzniká z arginínu.[8]
Funkcia[upraviť | upraviť zdroj]
Niektoré bielkoviny obsahujú citrulín, ktorý vzniká ako post-translačná modifikácia. Tieto citrulínové reziduá vznikajú pôsobením rodiny enzýmov, ktorá sa nazýva peptidylarginíndeiminázy (PAD), ktoré premieňajú arginín na citrulín v procese zvanom citrulinácia alebo deiminácia za pomoci vápnikových iónov. Medzi bielkoviny, ktoré normálne obsahujú citrulín, patrí myelinový bazický proteín (MBP),[9] filagrín[10] a niekoľko histónov.[10] Niektoré ďalšie proteíny, napríklad fibrín[11] a vimentín,[10] podliehajú citrulinácii počas bunkovej smrti a pri zápaloch tkanív.
Koncentrácia citrulínu v krvnom obehu je biomarkerom funkcie čriev.[12][13]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b BANERJEE, Aryamitra. Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers. Boston : Academic Press, 2014-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-404630-6.00015-4. Dostupné online. ISBN 978-0-12-404630-6. DOI:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4 S. 269–277. (po anglicky)
- ↑ Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation. Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine], September 2011, s. 275–292. Dostupné online. ISSN 0549-3323. PMID 22397107.
- ↑ FEARON, William Robert. The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline. Biochemical Journal, 1939, s. 902–907. DOI: 10.1042/bj0330902. PMID 16746990.
- ↑ Nos2 - Nitric Oxide Synthase [online]. Uniprot Consortium. Dostupné online.
- ↑ a b ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 279, 556.
- ↑ Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York : Worth Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 978-1-57259-153-0. S. 449.
- ↑ DELEGGE, Mark H.. Chapter 7 - Enteral Access and Enteral Nutrition in Patients With Short Bowel Syndrome. [s.l.] : Academic Press, 2019-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-814330-8.00007-X. Dostupné online. ISBN 978-0-12-814330-8. DOI:10.1016/b978-0-12-814330-8.00007-x S. 81–96. (po anglicky)
- ↑ A sensitive assay for the enzyme activity in hair follicles and epidermis that catalyses the peptidyl-arginine-citrulline post-translational modification. Current Problems in Dermatology, 1983, s. 171–184. DOI: 10.1159/000408673. PMID 6653155.
- ↑ MOSCARELLO, Mario A.; MASTRONARDI, Fabrizio G.; WOOD, D. Denise. The Role of Citrullinated Proteins Suggests a Novel Mechanism in the Pathogenesis of Multiple Sclerosis. Neurochemical Research, 2007-02, roč. 32, čís. 2, s. 251–256. Dostupné online [cit. 2022-10-31]. ISSN 0364-3190. DOI: 10.1007/s11064-006-9144-5. (po anglicky)
- ↑ a b c ZHU, Dongwei; ZHANG, Yue; WANG, Shengjun. Histone citrullination: a new target for tumors. Molecular Cancer, 2021-06-11, roč. 20, čís. 1, s. 90. Dostupné online [cit. 2022-10-31]. ISSN 1476-4598. DOI: 10.1186/s12943-021-01373-z.
- ↑ SANCHEZ-PERNAUTE, Olga; FILKOVA, Maria; GABUCIO, Antonio. Citrullination enhances the pro-inflammatory response to fibrin in rheumatoid arthritis synovial fibroblasts. Annals of the Rheumatic Diseases, 2013-08, roč. 72, čís. 8, s. 1400–1406. Dostupné online [cit. 2022-10-31]. ISSN 0003-4967. DOI: 10.1136/annrheumdis-2012-201906. (po anglicky)
- ↑ Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis. United European Gastroenterology Journal, 2017-10-12, s. 181–191. DOI: 10.1177/2050640617737632. PMID 29511548. (po anglicky)
- ↑ Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology, 2000, s. 1496–505. DOI: 10.1053/gast.2000.20227. PMID 11113071.
Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Citrulline na anglickej Wikipédii.