Fenylalanín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Fenylalanín
Fenylalanín
Fenylalanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H11NO2
Synonymá kyselina (2S)-2-amino-3-fenylpropánová
kyselina L-2-amino-3-fenylpropiónová
kyselina L-α-amino-β-fenylpropiónová
Vzhľad bezfarebné vločky alebo ihličky
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 165,2 u
Molárna hmotnosť 165,191 g/mol
Teplota topenia 275 – 283 °C
Teplota rozkladu > 283 °C
Hustota 1,29 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnosť vo vode:
2,69 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
hodnotenie nie je k dispozícii
Vety R žiadne vety R
Vety S žiadne vety S
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 63-91-2 (L-enantiomér)
673-06-3 (D-enantiomér)
150-30-1 (DL-racemát)
EINECS číslo 200-568-1 (L-enantiomér)
205-756-7 (DL-racemát)
Číslo RTECS AY7535000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
D–fenylalanín
L-phenylalanine-skeletal.png

Fenylalanín (skratka Pha, Pa, Phe, F) patrí medzi kódované esenciálne glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny (tzn. že ľudské telo si ju nevie samo vyrobiť). V čistom stave je to biela kryštalická látka. Je veľmi dôležitý ako zlúčenina, ktorá slúži k tvorbe neurotransmiterov (prenášačov nervového vzruchu), teda pre činnosť nervovej sústavy.

Výskyt[upraviť | upraviť zdroj]

Vyskytuje sa vo všetkých organizmoch, najmä ako súčasť bielkovín. V rastlinách je biochemicky syntetizovaný z fosfoenolpyruvátu a erytróza-4-fosfátu cez šikimát, ktorý reaguje s ďalším fosfoenolpyruvátom na chorizmát. Z neho vzniká prefenát, ďalej fenylpyruvát a konečne fenylalanín. Ľudské telo si ho však nevie syntetizovať, preto patrí medzi esenciálne aminokyseliny, ktoré musí prijímať v potrave.

Zdroje fenylalanínu[upraviť | upraviť zdroj]

V strave je najviac obsiahnutý fenylalanín v čokoláde. Tiež sa vyskytuje v syroch, semenách, orechoch, mäse, rybách, mlieku a vajciach. Najviac hodnotné sú kvasnice, izolovaný sójový proteín, tofu a parmezán. Tvoria tiež súčasť umelého sladidla NutraSweet (Aspartam) hojne používaného napr. ako sladidlo do malinoviek.

Príprava a výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Priemyselne je fenylalanín (rovnako ako väčšina aminokyselín) vyrábaný biosyntézou s použitím mikroorganizmov, chemickou syntézou alebo kombináciou chemickej syntézy a rôznych biotechnologických postupov. Priamo sa dá racemická zmes D-a L-fenylalanínu pripraviť Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctovej.

Strecker fenylalanin.PNG

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Guličkový model molekuly fenylalanínu
Paličkový model molekuly fenylalanínu

Podľa chemického charakteru jej bočného reťazca ju radíme medzi nepolárne aminokyseliny. Bočný reťazec sa uplatňuje v hydrofóbnych interakciách bielkovín. Fenylalanín obsahuje asymetrický atóm uhlíka, existuje preto v dvoch enantiomérnych konfiguráciách – D a L, v bielkovinách sa vyskytujú len L-formy. Aromatický kruh fenylalanínu funguje ako chromofor a absorbuje ultrafialové žiarenie v oblasti vlnových dĺžok 260 – 300 nm.

Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]

V tele sa fenylalanín premieňa na Fenyletylamín

Dekarboxylace fenylalaninu.PNG

a hydroxyláciou pôsobením enzýmu fenylalanín hydroxylázy, obsiahnutého predovšetkým v pečeňových bunkách, na aminokyselinu tyrozín.

Hydroxylace fenylalaninu.PNG

Fyziologické pôsobenie[upraviť | upraviť zdroj]

Tyrozín slúži k tvorbe neurotransmiterov: v dreni nadobličiek a v mozgu sa vyrábajú katecholamíny (dopamín, adrenalín, noradrenalín), v štítnej žľaze tyroxín, trijódtyronín a biosyntézou sa z neho tiež syntetizuje melanín (pigment kože, vlasov, fúzov, očí). Zvyšných 10 % fenylalanínu, ktorý dospelý človek skonzumuje, sa použije na syntézu proteínov. U detí je tento pomer trochu obrátený, 60 % príjmu fenylalanínu ide na výstavbu proteínov a 40 % sa premení na tyrozín.

Pozitívne účinky[upraviť | upraviť zdroj]

V súvislosti s vytváraním ketecholamínov fenylalanín zlepšuje pamäť, odolnosť voči stresu, duševnú a sexuálnu výkonnosť. Okrem toho uvoľňuje hormóny, ktoré tlmia chuť do jedla. S úspechom ho možno použiť aj ako prirodzené analgetikum (proti bolesti). Používa sa ako doplnok stravy pri depresiách a bipolárnych psychických poruchách (v kombinácii s vitamínom B6 a vitamínom D), pri zápaloch, roztrúsenej skleróze, chronickej bolesti, Parkinsonovej chorobe (napomáha proti tuhosti, zlepšuje chôdzu) a reumatoidnej artritíde. Denná dávka fenylalanínu by sa mala pohybovať medzi 500 – 1 500 mg.

Nedostatok fenylalanínu sa u človeka môže prejaviť zmätenosťou, emočnou agitáciou, depresiami, zlými pamäťovými funkciami, zmenami v správaní, zníženým záujmom o sex, či sivým zákalom.

Nežiaduce účinky[upraviť | upraviť zdroj]

V čistej forme vo vyššej koncentrácii môže spôsobovať úzkosť, bolesti hlavy, zvýšenie krvného tlaku.

Porucha premeny fenylalanínu na tyrozín sa nazýva fenylketonúria, jedna z najčastejších recesívne dedičných chorôb (takmer jeden postihnutý na 10 000 narodených). Jej liečba sa musí začať už pred 3. mesiacom veku dieťaťa; nerozpoznaná fenylketonúria sa prejaví mentálnou retardáciou, záchvatmi, nadmerným svalovým napätím, triaškou a hyperaktivitou. Týmto chorým je nutné maximálne znižovať príjem fenylalanínu v potrave a naopak dodávať tyrozín.

Fenylalanín nedokáže metabolizovať aj organizmus postihnutý hyperfenylalaninémiou, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidúriou.

Fenylalanín by sa nemal podávať osobám s vysokým krvným tlakom, ľuďom s fenylketonúriou a chorým na rakovinu (konkrétne malígny melanóm).

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Fenylalanín sa používa k výrobe voňaviek a syntéze nízkokalorického umelého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-metylester). Je používaný ako dochucovadlo potravín, konzervačných a antioxidačných prípravkov.

Iné projekty[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fenylalanin na českej Wikipédii.