Alanín

Názov chemikálie	Alanín
Skratky	Ala A
Chemický vzorec	C3H7NO2
Iné názvy	kyselina 2-aminopropánová kyselina α-aminopropiónová
Molekulová hmotnosť	89,1 g·mol−1
Bod varu	297 °C
Hustota	1,401 g/cm3
Izoelektrický bod	6,00
pKa	2,33 9,71
CAS	56-41-7
EINECS číslo	200-273-8

Alanín (kyselina 2-aminopropánová, kyselina α-aminopropiónová, CH3-CH(NH2)-COOH) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín. Izomér L-alanín Je po leucíne na druhom mieste čo sa týka výskytu v proteínoch - v primárnych sekvenciách sa nachádza 7,8 % alanínových zvyškov (na vzorke 1 150 proteínov).

Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.

Vlastnosti

Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.

Funkcia

Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčasťnuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.

Výroba

Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.

Izoméry

Izomér kyselina 2-aminopropánová (kyselina β-aminopropiónová) (H2N-CH2-CH2-COOH) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.

Použitie

Používa sa v poľnohospodárstve ako súčasť kŕmnych zmesí.