Heterocyklická zlúčenina: Rozdiel medzi revíziami
Riadok 173: | Riadok 173: | ||
image:1,2,4-Triazin_-_1,2,4-triazine.svg|[[1,2,4-triazín]] |
image:1,2,4-Triazin_-_1,2,4-triazine.svg|[[1,2,4-triazín]] |
||
image:1,3,5-Triazin_-_1,3,5-triazine.svg|[[1,3,5-triazín]] |
image:1,3,5-Triazin_-_1,3,5-triazine.svg|[[1,3,5-triazín]] |
||
image:1,4-Oxazin.png|[[1,4-oxazín]] |
|||
image:Morpholine-flat-2D-skeletal.png|[[morfolín]] |
image:Morpholine-flat-2D-skeletal.png|[[morfolín]] |
||
image:1-4-Dioxane.svg|[[Dioxán]] |
image:1-4-Dioxane.svg|[[Dioxán]] |
Verzia z 19:33, 1. jún 2007
Heterocyklické zlúčeniny sú látky s uzavretým cyklom, v ktorom sú okrem uhlíka aj iné prvky, ako napríklad kyslík (O), síra (S) alebo dusík (N), vzácnejšie tiež fosfor (P), selén (Se), telúr (Te) a ďalšie. Tento cyklus nazývame heterocyklom a neuhlíkový atóm v ňom nazývame heteroatómom.
Delenie heterocyklických zlúčenín
Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.
Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:
- kyslíkaté
- sírnaté
- dusíkaté
Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:
- trojčlánkové
- štvorčlánkové
- päťčlánkové
- šesťčlánkové
Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.
Využitie
Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.
Trojčlánkové heterocykly
Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:
heteroatóm | nasýtený | nenasýtený |
---|---|---|
Dusík | aziridín | |
Kyslík | oxirán (etylénoxid) | |
Síra | etylénsulfid |
Štvorčlánkové heterocykly
heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
---|---|---|
Dusík | azetidín | |
Kyslík | oxetán |
Päťčlánkové heterocykly
Päťčlánkové s 1 heteroatómom
heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
---|---|---|
Dusík | pyrolidín | pyrol |
Kyslík | tetrahydrofurán | furán |
Síra | tetrahydrotiofén | tiofén |
Arzén | arzol |
Furán
- Hlavný článok, pozri Furán.
V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje otóm kyslíku a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.
Tiofén
- Hlavný článok, pozri Tiofén.
Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.
Pyrol
- Hlavný článok, pozri Pyrol.
Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).
Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:
- Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
- 4 hydroxyprolín
- Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jasmín)
Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
Šesťčlánkové heterocykly
Šesťčlánkové s 1 heteroatómom
heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
---|---|---|
Dusík | piperidín | pyridín |
Kyslík | pyrán | |
Síra | tiopyrán |
Pyridín
- Hlavný článok, pozri Pyridín.
Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.
Deriváry pyridínu sú:
Chinolín
- Hlavný článok, pozri Chinolín.
Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.
Derivát chinolínu je chinilín.
Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
Zložitejšie heterocykly
Existuje veľke množstvo zoložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich: